オキサゾリジン

オキサゾリジンは、 (CH ₂ ) ₃ (NH)Oの式で表される 5 員複素環です。イソオキサゾリジンとは異なり、O 原子と NH 基は互いに結合していません。^{[ 2 ] [ 3 ]}オキサゾリジン(複数形を強調) は、炭素および/または窒素に置換基が存在するため、親オキサゾリジンの誘導体です。オキサゾリンは、オキサゾリジンの不飽和類似体です。

1800年代に初めて合成された^{[ 4 ]}オキサゾリジンは、従来、2-アミノアルコールとアルデヒドおよびケトンの縮合によって調製されてきた。アミノ酸の還元によりキラルアミノアルコールが容易に入手できるため、キラルオキサゾリジンの合成が可能となる。^{[ 5 ]}

非N-アルキル化オキサゾリジンは加水分解を起こしやすく、その結果、環が開いて元のアミノアルコールになる。おそらくこのため、その塩基性について議論されることはほとんどない。^{[ 6 ]}反応は平衡であるため、水の除去は環形成を促進する。

オキサゾリジン誘導体は天然にいくつか存在し、タンパク質の翻訳後修飾として存在するものもある。 ^{[ 7 ]}また、アルカロイドの成分として存在するものもあり、そのうちのいくつかは一部の腫瘍に対して高い活性を示す。例としては、テラゾミン、キノカルシン、テトラヒドロイソキノリンなどが挙げられる。^{[ 5 ]}オキサゾリジンはポリウレタンなどのシステムにおいて吸湿剤としても使用されている。^{[ 8 ] [ 9 ]}

オキサゾリジンは燃料添加剤として計算機的に研究されてきた。^{[ 10 ]}様々なN-アセチルオキサゾリジンは蚊よけ特性を持つことが示されている。^{[ 11 ]}オキサゾリジン環の加水分解により、 FDA承認薬に多数見られる構造モチーフである1,2-アミノアルコールの有望なプロドラッグ候補となる。^{[ 12 ] [ 13 ]}

ビスオキサゾリジンは2つのオキサゾリジン環を含む化合物である。これらはビスオキサゾリンの飽和類縁体である。

これらはポリウレタンコーティングや塗料の性能改質剤として使用されます。^{[ 14 ]}環は水分の存在下で加水分解してアミン基とヒドロキシル基を生成し、これらはジイソシアネート、ポリイソシアネート、ポリウレタンプレポリマーと反応してコーティングを形成します。アミン基は尿素結合を形成し、ヒドロキシル基はウレタン結合を形成します。^{[ 15 ]}ポリウレタン系でビスオキサゾリジンを使用すると、二酸化炭素の放出の結果としてコーティングの欠陥を引き起こすイソシアネートと水分の間の望ましくない反応を防ぐことができます。この水分トリガー硬化経路は、水分硬化よりも好ましいです。環開裂反応は酸によって触媒されるため、通常は有機酸またはカルボン酸の無水物が少量添加されます。

2つのオキサゾリジン環間のリンカーの選択は、イソシアネートの硬化に使用する際の性能に大きな影響を与えます。剛性のリンカー基はポリウレタンの靭性を高めます。柔軟なリンカー基は柔軟性を与え、コーティングの伸びを増加させます。これらの違いが、ビスオキサゾリジンがポリウレタンシステムの性能向上に使用される理由です。通常、環はエステル、ウレタン、炭酸塩で連結されるか、2つの環が融合しています。ビスオキサゾリジンの製造における重要な中間体は、2-[2-(プロパン-2-イル)-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エタノールです。分子上のヒドロキシ基は、例えばヘキサメチレンジイソシアネートとのさらなる反応を可能にします。 ^{[ 16 ] [ 17 ]}

リンカーによっては、ビスオキサゾリンはキレート配位子として機能することができる。^{[ 5 ]}

• イソキサゾリジン（オキサゾリジンの異性体）
• イソキサゾリン（オキサゾリンの異性体）
• オキサゾリジンジオン類は、環内に2つのケト基を持つ。
• オキサゾリジノン類は、環内にカルボニル基を有する。
• オキサゾリンは二重結合を1つだけ持つ。
• ジオキソオキサゾリジンは、1位と3位の炭素中心がカルボニルであるオキサゾリジンである。クロゾリネート、ビンクロゾリン、ファモキサドンなど、市販の殺菌剤もある。^{[ 18 ]}

• Neil G Carterオキサゾリジン希釈剤: 環境のための反応Wayback Machineに 2001-07-06 にアーカイブ済みIndustrial Copolymers Limited.