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| 名前 | |
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| IUPAC名
アビエタ-7,13-ジエン-18-酸
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,4a R ,4b R ,10a R )-1,4a-ジメチル-7-(プロパン-2-イル)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-デカヒドロフェナントレン-1-カルボン酸 | |
| その他の名前
アビエチン酸、シルボ酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.436 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ20Ｈ30Ｏ2 | |
| モル質量 | 302.458 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の樹脂粉末、結晶または塊。単斜晶系板状（エタノール/水から）。純粋な場合は無色の固体。 |
| 密度 | 1.06g/mL |
| 融点 | 172～175℃（342～347℉; 445～448K）[2] |
| 沸点 | 250 °C; 482 °F; 523 K |
| 不溶性[2] | |
| 他の溶媒への 溶解性 | アセトン、石油エーテル、Et 2 O、エタノール に非常に溶けやすい |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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刺激物 |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H317 | |
| P261、P272、P280、P302+P352、P321、P333+P313、P363、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アビエチン酸（アビエチン酸またはシルボ酸とも呼ばれる）は、針葉樹に含まれる 弱い有機酸です。
塗料、石鹸、食品、はんだ付けフラックスなどの商業的に重要な成分であり、樹脂酸の主成分でもあります。
特徴
アビエチン酸は松の木に含まれており、次のような成分が含まれています。
- Pinus insularis（カシ松）
- アカマツ
- Pinus strobus（ストローブマツ）
- Pinus sylvestris（ヨーロッパアカマツ） [3]
純粋なアビエチン酸は無色の固体ですが、市販のサンプルは通常、ガラス状または部分的に結晶化した黄色がかった固体で、85℃（185℉）程度の低温で溶けます。[4]
アビエチン酸はアルコール、アセトン、エーテルに溶ける。そのエステルまたは塩はアビエテートと呼ばれる。[5]
アビエチン酸は、 4 つのイソプレン単位から誘導される有機化合物のアビエタン ジテルペングループに属します。
準備
アビエチン酸は樹木のロジン[6]から（異性化により）抽出され、針葉樹のオレオレジンの固形部分であるロジンの大部分を構成するいくつかの密接に関連した有機酸の中で最も豊富です。
樹脂酸は、制御された量のグリセロールまたは他の多価アルコールとの反応によってエステルガムに変換されます。
用途
アビエチン酸には乾燥作用があり、エステルガムとして塗料、ワニス、ラッカーに使用されます。[4]
また、石鹸、樹脂の分析、金属樹脂酸塩の製造 にも使用されます。
ロジンとして
アビエチン酸を主成分とする ロジン：
- 何世紀にもわたり、はんだ付け用のフラックスとして使用されてきました。(フラックスに含まれるアビエチン酸は金属表面の酸化物を除去し、液化したはんだとの結合力を高めます。)
- バイオリンの弓の毛に擦り付けて摩擦力を高めます。
- 何世紀にもわたって 船の充填材として使用されてきました。[4]
- 米国FDAにより各種食品添加物として認可されている。[7]
安全性
- ロジンの主成分であるアビエチン酸は、米国FDAによりその他の食品添加物として認可されている。[7]
- アビエチン酸は、トール油（「液体ロジン」）に含まれる「無害な天然物質」と考えられている。 [5]
- 米国では、アビエチン酸は有害物質規制法の目録に記載されています。
- アビエチン酸は松材と樹脂の主な刺激物です。接触アレルギー物質として[8]、アビエチン酸皮膚炎の原因となります。（ただし、空気による酸化によって生成される化合物はより強い反応を引き起こします。）[9]
- Pinus sp.（マツ科）のResina piniからの50％エタノール抽出物は、ラット前立腺から調製したテストステロン5α-還元酵素に対して阻害活性を示した。この活性の原因となる画分を精製し、活性成分を単離してアビエチン酸と同定し、in vitroでテストステロン5α-還元酵素に対して 強力な阻害活性を示した。[10]
参考文献
- ^ 国立毒性プログラム、環境健康科学研究所、国立衛生研究所 (NTP)。1992 年。国立毒性プログラム化学物質リポジトリ データベース。ノースカロライナ州リサーチ トライアングル パーク
- ^ ab Merck Index、第12版、3. アビエチン酸
- ^ 「アビエチン酸」。Dr . Dukeの植物化学および民族植物学データベース。2015年9月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月13日閲覧。
- ^ abc Hoiberg, Dale H. 編 (2010)。「アビエチン酸」。ブリタニカ百科事典。第 1 巻: A-ak ベイズ (第 15 版)。イリノイ州シカゴ: ブリタニカ百科事典社。pp. 32。ISBN 978-1-59339-837-8。
- ^ ab Lars-Hugo Norlin「トール オイル」、ウルマン工業化学百科事典 2002、ワイリー VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a26_057
- ^ GC HarrisとTF Sanderson (1963)。「アビエチン酸」。有機合成。32 :1;全集第4巻1ページ。
- ^ ab Nutrition、食品安全応用センター (2022-08-25)。「食品添加物ステータスリスト」。FDA。
- ^ エル・サイード、F;マンズール、F;ベイル、P;ミシシッピ州マーグリー。バゼックス、J (1995)。 「アビエチン酸による接触蕁麻疹」。接触皮膚炎。32 (6): 361-2。土井：10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x。PMID 7554886。S2CID 36139468 。
- ^ Hausen, BM; Krohn, K; Budianto, E (1990). 「コロホニーによる接触アレルギー (VII). アビエチン酸および関連酸の酸化生成物による感作研究」.接触性皮膚炎. 23 (5): 352–8. doi :10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024. S2CID 34726630.
- ^ Seong-Soo Roh、Moon-Ki Park、Yong-ung Kim (2010)。「Pinus属のResina Pini由来のアビエチン酸はテストステロン5α-還元酵素阻害剤として作用する」。J . Health Sci . 56 (4): 451–455. doi : 10.1248/jhs.56.451。
外部リンク
- アビエチン酸 MS スペクトル
- Wolfram Alpha ページ