トロピン

トロピン
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 R ,3 r ,5 S )-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オール
	その他の名前 α-トロピン; トロパノール
識別子
CAS番号	120-29-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10180559 ;
ECHA 情報カード	100.003.986
メッシュ	トロピン
パブケム CID	8424;
ユニ	7YXR19M72Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2049399;
	InChI InChI=1S/C8H15NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-8,10H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8+ キー: CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N ; InChI=1/C8H15NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-8,10H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8+ キー: CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJBD;
	笑顔 CN1[C@@H]2CC[C@H]1C[C@H](C2)O;
プロパティ
化学式	C8H15NO
モル質量	141.214 グラムモル−1
外観	白色の吸湿性結晶性粉末または板状
臭い	アミン様
密度	25℃で1.045 g/cm 3 100℃で ; 1.016 g/cm 3
融点	64 °C (147 °F; 337 K)
沸点	233 °C (451 °F; 506 K)
溶解度	水、ジエチルエーテル、エタノールに非常に溶けやすい
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H312、H332
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P316、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P317、P321、P330、P362+P364、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	>2000 mg/kg（ラット、経口）; 139 mg/kg（マウス、腹腔内）; >50 mg/kg（ウサギ、静脈内）; 280 mg/kg（マウス、腹腔内）; >50 mg/kg（ウサギ、静脈内）;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トロピンは、3番目の炭素にヒドロキシル基を含むトロパンの誘導体です。3-トロパノールとも呼ばれます。 ^[4]有毒な白色の吸湿性結晶性粉末です。^[3]複素環式アルコールであり、アミンでもあります。^[3]

トロピンは、トロパンアルカロイドを含む神経系で活性な多くの化学物質の中心的な構成要素です。これらの化合物の中には、長時間作用型ムスカリン拮抗薬など、その効果から医薬品として使用されているものもあります。^[5]

発生

トロピンは、ベラドンナ（ Atropa belladonna）やチョウセンアサガオ（Datura stramonium ）の植物に含まれる天然物質です。^[1]

化学

合成

アトロピン^[6] や他のナス科アルカロイド^[3]の加水分解によって製造することができます。

参照

参考文献

^ abc "8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オール".
^ abcd 「安全データシート - トロピン」www.sigmaaldrich.com。
^ abcd 「TROPINEの医学的定義」。
^ ab Lide, David R. (1998)、化学と物理学ハンドブック（87版）、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp. 3– 564、ISBN 0-8493-0594-2
^ ピン、ユウ;リー・シャオドン。あなた、ウェンジン。李国強。楊、蒙泉。魏、文平。周、志華。シャオ、ヨウリ（2019年6月10日）。「酵母による植物由来のトロピンおよびシュードトロピンの生成」。ACS 合成生物学。8 (6): 1257–1262。土井:10.1021/acssynbio.9b00152。PMID 31181154。S2CID 184484993 。
^ 「[2008-09-10] 自生植物から2段階でコカイン類似体を作る」www.seanmichaelragan.com。

[pubchem-1] "8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オール".

[sigmaaldrich-2] 「安全データシート - トロピン」www.sigmaaldrich.com。

[merriam-webster-3] 「TROPINEの医学的定義」。

[hand-4] Lide, David R. (1998)、化学と物理学ハンドブック（87版）、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp. 3– 564、ISBN 0-8493-0594-2

[5] ピン、ユウ;リー・シャオドン。あなた、ウェンジン。李国強。楊、蒙泉。魏、文平。周、志華。シャオ、ヨウリ（2019年6月10日）。「酵母による植物由来のトロピンおよびシュードトロピンの生成」。ACS 合成生物学。8 (6): 1257–1262。土井:10.1021/acssynbio.9b00152。PMID 31181154。S2CID 184484993 。

[6] 「[2008-09-10] 自生植物から2段階でコカイン類似体を作る」www.seanmichaelragan.com。