クマリン誘導体

クマリン誘導体はクマリンの誘導体であり、フェニルプロパノイドと考えられています。^[1]最も重要な誘導体の中には、クマリン自体には見られない抗凝固作用を 示す4-ヒドロキシクマリンがあります。

天然に存在するクマリン誘導体には、ウンベリフェロン（7-ヒドロキシクマリン）、エスクレチン（6,7-ジヒドロキシクマリン）、ヘルニアリン（7-メトキシクマリン）、ソラレン、インペラトリンなどがあります。

4-フェニルクマリンは、ネオフラボノイドの一種である ネオフラボンの骨格です。

クマリンピラゾールハイブリッドは、ヒドラゾン、カルバゾン、チオカルバゾンからヴィルスマイヤー・ハックホルミル化反応によって合成されています。

クマリンから派生した化合物はクマリン類またはクマリノイドとも呼ばれ、このファミリーには以下のものが含まれます。

• ブロディファクム^{[2] [3]}
• ブロマジオロン^[4]
• ジフェナクム^[5]
• オーラプテン
• エンサクリン
• フェンプロクモン（マルクマール）
• PSB-SB-487
• PSB-SB-1202
• スコポレチンはショレア・ピナンガの樹皮から単離することができる^[6]
• ワルファリン（クマディン）

クマリンは、多くの菌類によって天然の抗凝固剤である ジクマロールに変換されます。^{[7]これは、} 4-ヒドロキシクマリンの生成の結果として発生し、その後（天然のホルムアルデヒドの存在下で）実際の抗凝固剤であるジクマロール、発酵産物、マイコトキシンに変換されます。ジクマロールは、カビの生えたスイートクローバーサイレージを食べた牛に歴史的に「スイートクローバー病」として知られている出血性疾患を引き起こしました。^{[7] [8]}基礎研究では、クマリンが抗炎症、抗腫瘍、抗菌、抗真菌などのさまざまな生物学的活性を持つという予備的な証拠があります。 ^[7]

ワルファリン（クマリンの一種）は、商品名クマディンで、血栓の形成を抑制する抗凝固剤として使用される処方薬であり、深部静脈血栓症や肺塞栓症の治療薬でもある。^{[9] [10] [11]}心房細動、血栓性脳卒中、一過性脳虚血発作による再発性血栓形成を予防するために使用されることがある。^[11]

クマリン類は生物学的活性の証拠を示しており、リンパ浮腫の治療など、医薬品としてのいくつかの医療用途が限定的に承認されている。^{[9] [12]}クマリンと1,3-インダンジオン誘導体は両方とも尿酸排泄促進作用を生じ、おそらく尿細管での尿酸の再吸収を阻害すると考えられる。^[13]

クマリン色素は、青緑色の波長可変有機色素レーザーの増幅媒体として広く使用されています。^{[14] [15] [16]}さまざまなクマリンレーザー色素の中には、クマリン480、490、504、521、504T、および521Tがあります。^[16]クマリンテトラメチルレーザー色素は、広い波長可変性と高いレーザーゲインを提供し、^{[17] [18]コヒーレント}OLEDエミッターの活性媒体としても使用されています。 ^{[19] [14] [15] [16]}また、古い太陽光発電技術の増感剤としても使用されています。^[20]