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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-メチル-2-(4-メチルペンタ-3-エニル)-7-ペンチル-5-クロメノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.236.929 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ21Ｈ30Ｏ2 | |
| モル質量 | 314.469 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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カンナビクロメン（CBC）は、カンナビクロム、カンナンビクロメン、ペンチルカンナビクロメン、カンナビノクロメンとも呼ばれ、[1]試験管内で抗炎症作用を示し、理論的には大麻の鎮痛効果に寄与している可能性がある。[2]これは植物性カンナビノイド であり、大麻植物に含まれる数百種類のカンナビノイドの1つである。 [3] これは、テトラヒドロカンナビノール（THC）、テトラヒドロカンナビバリン（THCV）、カンナビジオール（CBD）、カンナビノール（CBN）など、他の天然カンナビノイドと構造的に類似している。 [ 3] [4] CBCとカンナビノールは大麻に含まれ
生合成
大麻植物内では、CBC は主にカンナビクロメン酸(CBCA、2-COOH-CBC、CBC-COOH) として存在します。ゲラニルピロリン酸とオリベトール酸が結合してカンナビゲロール酸(CBGA、他のすべての植物性カンナビノイドの唯一の中間体) が生成され、これが CBCA シンターゼ酵素によって環化されて CBCA を形成します。時間が経つと、または 93 °C 以上に加熱されると、CBCA は脱炭酸され、CBC が生成されます。以下の生合成スキーム画像も参照してください。[要出典]
CBC生合成スキーム
薬理学
カンナビクロメンはTHCの精神活性作用に影響を及ぼすと仮説が立てられているが、生体内での効果は実証されていない。[5] CBCはTRPV1およびTRPA1受容体に作用し、エンドカンナビノイド（体内で自然に生成されるアナンダミドや2-AGなどの化学物質）を分解する能力を阻害する。 [6] [信頼できない情報源？ ] CBCはマウスの乳がん異種移植において抗腫瘍効果を示している。[7]また、マウスモデルでは抗けいれん作用も示す。[8]
試験管内試験では、CBCはCB1とCB2にそれぞれ713 nMと256 nMの結合親和性で弱く結合しCB1でのTHCの35 nMよりも大幅に低い。 [9] [10] cAMP刺激の作動薬およびβアレスチンの拮抗薬として作用する。 [9]さらに、CBCはTRPA1の作動薬であり、 TRPV3とTRPV4の作動薬としてはそれほど強力ではない。 [3] CBCには2つの立体異性体がある。
参考文献
- ^ 「カンナビクロメン」。PubChem。国立生物工学情報センター。2019年2月16日。 2019年2月12日閲覧。
- ^ Morales P、Hurst DP、Reggio PH (2017)。「植物性カンナビノイドの分子標的：複雑な図」。植物性カンナビノイド。有機天然物化学の進歩。第103巻。pp. 103–31。doi : 10.1007/ 978-3-319-45541-9_4。ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232.
- ^ abcd Turner, Sarah E.; Williams, Claire M.; Iversen, Leslie ; Whalley, Benjamin J. (2017). 「植物性カンナビノイドの分子薬理学」 Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz ; Gibbons, Simon ; Kobayashi, Jun'ichi (eds.).植物性カンナビノイド:大麻の複雑な化学と薬理学の解明. 有機天然物化学の進歩。第103巻。Springer International Publishing。pp . 61–101。doi :10.1007 / 978-3-319-45541-9_3。ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231。
- ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). 「異なるケモタイプの Cannabis sativa 植物の成長中のカンナビノイドとテルペン含有量の変化」Journal of Natural Products . 79 (2): 324–331. doi :10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
- ^ Ilan AB、Gevins A、Coleman M、ElSohly MA、de Wit H (2005 年 9 月)。「カンナビノイド濃度を変えたマリファナの神経生理学的および主観的プロファイル」。行動薬理学。16 (5–6 ) : 487–96。doi :10.1097/ 00008877-200509000-00023。PMID 16148455。S2CID 827221 。
- ^ 「CBC（カンナビクロメン）とは何か？」CNBS 。 2019年3月31日閲覧。
- ^ Ligresti, A.; Moriello, AS; Starowicz, K.; Matias, I.; Pisanti, S.; De Petrocellis, L.; Laezza, C.; Portella, G.; Bifulco, M.; Di Marzo, V. (2006-09-01). 「カンナビジオールのヒト乳がんに対する効果に重点を置いた植物カンナビノイドの抗腫瘍活性 | Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics」。Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。318 (3) : 1375–1387。doi : 10.1124 /jpet.106.105247。PMID 16728591。S2CID 1341744 。
- ^ Anderson LL、Ametovski A、Lin Luo J、Everett-Morgan D、McGregor IS、Banister SD、Arnold JC。カンナビクロメン、関連植物性カンナビノイド、および5-フルオロカンナビクロメンは、ドラベ症候群のマウスモデルにおいて抗けいれん作用を有する。ACS Chem Neurosci . 2021年1月20日;12(2):330-339. doi :10.1021/acschemneuro.0c00677 PMID 33395525
- ^ ab Zagzoog, Ayat; Mohamed, Kawthar A.; Kim, Hye Ji J.; Kim, Eunhyun D.; Frank, Connor S.; Black, Tallan; Jadhav, Pramodkumar D.; Holbrook, Larry A.; Laprairie, Robert B. (2020-11-23). 「Cannabis sativaから単離された微量カンナビノイドのin vitroおよびin vivo薬理活性」。Scientific Reports . 10 (1): 20405. doi :10.1038/s41598-020-77175-y. ISSN 2045-2322. PMC 7684313 . PMID 33230154.
- ^ Rosenthaler, Sarah; Pöhn, Birgit; Kolmanz, Caroline; Nguyen Huu, Chi; Krewenka, Christopher; Huber, Alexandra; Kranner, Barbara; Rausch, Wolf-Dieter; Moldzio, Rudolf (2014 年 11 月)。「いくつかの植物性カンナビノイドの受容体結合親和性の違いは、神経細胞培養に対するその影響を説明できない」。神経毒性学および奇形学。46 : 49–56。Bibcode :2014NTxT...46...49R。doi :10.1016/ j.ntt.2014.09.003。PMID 25311884 。