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 (±)-DOBの化学構造 | |
 ( R )-DOBのボールアンドスティックモデル | |
| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DOB; 4-ブロモ-2,5-ジメトキシアンフェタミン; ブロラムフェタミン; ブロラムフェタミン; ブロモ-DMA; 2,5-ジメトキシ-4-ブロモ-α-メチルフェネチルアミン; 4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニルイソプロピルアミン |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| パブケムSID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 16 BrNO 2の |
| モル質量 | 274.158 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 63～65℃（145～149℉） （塩酸塩 207～208℃ ） |
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| （確認する） | |
ジメトキシブロモアンフェタミン（DOB）、別名ブロラムフェタミン（INN) [2]およびブロモ-DMAは、幻覚剤であり、フェネチルアミン系の化合物の置換アンフェタミンです。DOBは1967年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。[3] [4]その合成と効果はシュルギンの著書「PiHKAL: A Chemical Love Story」に記載されています。[3]
化学
この化学物質の正式名称は2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミンである。DOBには立体中心があり、R -(−)-DOBがユートマーである。これは、 R異性体がジストマーとして機能する他のほとんどのフェネチルアミン（例：MDMA）とは異なる受容体を標的としていることを示唆しており、重要な発見である。DOBの毒性は完全にはわかっていないが、高用量は四肢の重篤な血管収縮を引き起こす可能性がある。DOBはPiHKALで最も強力な化合物の1つである。有効用量は別の幻覚性アンフェタミンであるDOIの用量と同程度であるが、DOBは5-HT2受容体を介した下流効果を引き起こす効能が高いことが示されており[5]、血管収縮作用が強いため、過剰摂取の場合にはDOIよりもわずかに危険である可能性がある。アンフェタミンに関連するα-メチルを省略すると、 5-HT2A受容体に対する親和性が低く、受容体作動薬として弱い化合物である2C-Bが生成され、その結果、血管収縮が大幅に減少します。[要出典]
薬理学
薬力学
DOBはセロトニン 5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体の 作動薬または部分作動薬である。[6]その幻覚作用は5-HT 2A受容体に対する作動薬の特性によって媒介される。その選択性のため、DOBは5-HT 2受容体サブファミリーを研究する際の科学的研究でよく使用される。これはヒトTAAR1の作動薬である。[7]
DOBは肺で代謝されるプロドラッグである可能性が示唆されている。 [3] [8]
この幻覚剤を過剰に高用量で摂取すると、びまん性動脈けいれんを引き起こす可能性がある。[9]血管けいれんは、トラゾリンなどの動脈内および静脈内血管拡張剤に容易に反応した。
歴史
DOBは1967年にアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。 [3]シュルギン、クラウディオ・ナランホ、および別の同僚による論文で1971年に初めて科学文献に記載されました。 [4] INNDOBのブロラムフェタミンは、 1986年に世界保健機関によって提案され推奨されました。[10] [11]これは、組織に「拒食症」（食欲抑制剤）として登録されました。[12]
法的地位
国際的には、DOBは向精神薬に関する条約のスケジュールI物質であり、医療、産業、科学目的にのみ合法である。[13]
カナダ
アンフェタミンの類似体であるため、スケジュール1にリストされています。 [14]
オーストラリア
DOBは、オーストラリアの毒物基準（2017年2月）に基づき、スケジュール9の禁止物質とみなされています。[15]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性のある物質であり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て、医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されています。[15]
ロシア
スケジュールIでは、10mg以上の所持は犯罪となる。[16]
イギリス
DOB は、1971 年の薬物乱用防止法に基づき、英国ではクラス A の薬物です。
アメリカ合衆国
DOBは、アメリカ合衆国の連邦法ではスケジュールIの 規制物質です。[17] 1973年に規制されました。[18]
参照
- 2,5-ジメトキシ-4-置換アンフェタミン
- 2C-B – DOBのα-デスメチル誘導体
- 4C-B – DOBのα-エチル同族体
- β-メチル-2C-B
- ドブフライ
参考文献
- ^ Anvisa (2023 年 7 月 24 日)。 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ 世界保健機関 (2000)。医薬品物質の国際一般名称 (INN)。世界保健機関。ISBN 978-0-11-986227-0。
- ^ abcd Erowid オンライン ブック: "PiHKAL" - #62 DOB
- ^ ab Shulgin AT、Sargent T、Naranjo C (1971)。「4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニルイソプロピルアミン、新しい中枢活性アンフェタミン類似体」。薬理学。5 ( 2): 103–107。doi : 10.1159 /000136181。PMID 5570923。S2CID 46844380 。
- ^ Parrish JC、Braden MR、Gundy E 、 Nichols DE (2005 年 12 月)。「フェニルアルキルアミンセロトニン 5-HT 2A 受容体作動薬によるホスホリパーゼ C の差次的活性化」。Journal of Neurochemistry。95 ( 6 ): 1575–1584。doi : 10.1111/ j.1471-4159.2005.03477.x。PMID 16277614。S2CID 24005602 。
- ^ Ray TS (2010年2月). 「サイケデリックとヒトの受容体」. PLOS ONE . 5 (2): e9019. Bibcode :2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371 /journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400.
- ^ Lewin AH、Miller GM、 Gilmour B (2011 年 12 月)。「微量アミン関連受容体 1 は、アンフェタミン クラスの化合物の立体選択的結合部位である」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。19 ( 23): 7044–7048。doi :10.1016/j.bmc.2011.10.007。PMC 3236098。PMID 22037049。
- ^ Shulgin A (2005 年 5 月 3 日). 「オンラインで Dr. Shulgin に質問: DOB とその他の可能性のあるプロドラッグ」. 2009 年 11 月 18 日閲覧。
- ^ Bowen JS、 Davis GB、 Kearney TE、Bardin J (1983 年 3 月)。 「 4-ブロモ-2,5-ジメトキシアンフェタミン摂取に伴うびまん性血管痙攣」。JAMA。249 ( 11): 1477–1479。doi : 10.1001 /jama.1983.03330350053028。PMID 6827726。
- ^ 「INN提案リスト55」世界保健機関（WHO） 1986年4月9日。 2024年11月3日閲覧。
- ^ 「INN推奨リスト26」。世界保健機関（WHO） 1986年6月9日。 2024年11月3日閲覧。
- ^ 世界保健機関 (2024)。「医薬品物質の国際一般名 (INN) の選択における語幹の使用、2024年」(PDF)。世界保健機関。pp. 152–153 。 2024年10月21日閲覧。
- ^ 「国際的に規制されている向精神薬のリスト」（PDF） 。 2007年3月2日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2007年3月30日閲覧。
- ^ “(15) 4-ブロモ-2,5-ジメトキシアンフェタミン（4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-α-メチルベンゼンエタナミン）”.異性体設計. 2021年11月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab 保健高齢者福祉省 (2015 年 10 月)。「毒物基準」。連邦立法官報。オーストラリア政府。
- ^ "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические要旨психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" [重要、大型および特に大型サイズの麻薬および向精神薬物質、ならびに重要、大型および特に大型サイズの植物の承認について麻薬もしくは向精神薬を含むもの、またはそれらの部分を含むもの麻薬または向精神薬、ロシア連邦刑法第 228 条、第 228.1 条、第 229 条および第 229.1 条の目的のため。Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 [ 2012 年 1 月 10 日のロシア連邦政府決議 N 1002 ] (ロシア語)。
- ^ Shulgin A、Manning T、Daley PF (2011)。『シュルギン索引、第1巻：幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物』第1巻。バークレー：Transform Press。102ページ。ISBN 978-0-9630096-3-0。
- ^ Bartels Jr JR (1973年9月14日). 「パート308 – 規制物質のスケジュール; スケジュールIへの追加」(PDF)。連邦官報。第38巻、第183号。麻薬取締局。pp. 26447–8。 2022年3月3日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2023年9月30日閲覧– Isomer Design経由。
外部リンク
- PiHKAL の生年月日エントリ
- PiHKAL の生年月日エントリ • 情報
- Erowid DOB ボールト