アンスローン

アンスローン
名前
	推奨されるIUPAC名アントラセン-9(10 H )-オン
	その他の名前カルボトロン; 9-オキソアントラセン;
識別子
CAS番号	90-44-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33835 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6751 ;
ECHA 情報カード	100.001.813
パブケム CID	7018;
ユニ	FP0FJ7K744 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０４９４３１;
	InChI InChI=1S/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2 キー: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2 キー: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYAA;
	笑顔 O=C2c1c(cccc1)Cc3c2cccc3;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ10Ｏ
モル質量	194.233 グラムモル−1
外観	白から淡黄色の針葉
融点	155～158 °C (311～316 °F; 428～431 K)
水への溶解度	不溶性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アントロンは三環式芳香族ケトンである。一般的なセルロース分析や炭水化物の比色定量に用いられる。 ^[1]

アントロンの誘導体は、薬局では下剤として使用されています。これらは結腸の動きを刺激し、水分の再吸収を減らします。アントロン誘導体の中には、 Rhamnus frangula、Aloe ferox、Rheum officinale、Cassia sennaなど、さまざまな植物から抽出できるものがあります。^{[2]アントロンの} 配糖体は、ルバーブの葉にも大量に含まれており、濃縮されたシュウ酸とともに、ルバーブの葉が食べられない理由となっています。

合成と反応

アントロンは、スズまたは銅による還元によってアントラキノンから製造することができる。^[3]

別の合成法としては、フッ化水素によるo-ベンジル安息香酸の環化反応が挙げられる。^[4]

アントロンはグリオキサールと縮合し、脱水素反応により有用な八環式色素であるアセジアントロンを生成する。^[5]

互変異性体

アントロンはアントロルに比べてより安定した互変異性体である。互変異性平衡は水溶液中で100と推定される。他の2つの異性体アントロルでは互変異性平衡は逆になる。^[6]

参考文献

^ Trevelyan, WE; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). 「アントロン試薬による酵母炭水化物の測定」. Nature . 170 (4328): 626–627. Bibcode :1952Natur.170..626T. doi :10.1038/170626a0. PMID 13002392. S2CID 4184596.
^ Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah (2020-01-01)、Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad (編)、「第3章 - ポリフェノールの分析」、Recent Advances in Natural Products Analysis、Elsevier、pp. 39–197、doi :10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2、ISBN 978-0-12-816455-6、2024-06-01取得
^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). 「ベンザントロン」.有機合成. 14 :4. doi :10.15227/orgsyn.014.0004.
^ Fieser, Louis F.; Hershberg, EB (1939年5月). 「フッ化水素による分子間および分子内アシル化」.アメリカ化学会誌. 61 (5): 1272–1281. doi :10.1021/ja01874a079.
^ ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J.ワンダーリッヒ、K. (2005)。「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3527306732。
^ オシミャウォフスキ、ボリス;ラチンスカ、エヴァ D.クリゴフスキー、タデウシュ M. (2006)。「一部のモノヒドロキシアレーン量子化学研究における互変異性平衡とパイ電子の非局在化」。有機化学ジャーナル。71 (10): 3727–3736。土井：10.1021/jo052615q。PMID 16674042。

[1] Trevelyan, WE; Forrest, RS; Harrison, JS (1952). 「アントロン試薬による酵母炭水化物の測定」. Nature . 170 (4328): 626–627. Bibcode :1952Natur.170..626T. doi :10.1038/170626a0. PMID 13002392. S2CID 4184596.

[2] Niaz, Kamal; Khan, Fazlullah (2020-01-01)、Sanches Silva, Ana; Nabavi, Seyed Fazel; Saeedi, Mina; Nabavi, Seyed Mohammad (編)、「第3章 - ポリフェノールの分析」、Recent Advances in Natural Products Analysis、Elsevier、pp. 39–197、doi :10.1016/b978-0-12-816455-6.00003-2、ISBN 978-0-12-816455-6、2024-06-01取得

[3] Macleod, LC; Allen, CFH (1934). 「ベンザントロン」.有機合成. 14 :4. doi :10.15227/orgsyn.014.0004.

[4] Fieser, Louis F.; Hershberg, EB (1939年5月). 「フッ化水素による分子間および分子内アシル化」.アメリカ化学会誌. 61 (5): 1272–1281. doi :10.1021/ja01874a079.

[UllmannDye-5] ビエン、H.-S.;スタウィッツ、J.ワンダーリッヒ、K. (2005)。「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3527306732。

[6] オシミャウォフスキ、ボリス;ラチンスカ、エヴァ D.クリゴフスキー、タデウシュ M. (2006)。「一部のモノヒドロキシアレーン量子化学研究における互変異性平衡とパイ電子の非局在化」。有機化学ジャーナル。71 (10): 3727–3736。土井：10.1021/jo052615q。PMID 16674042。