パリエチン

パリエチン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,8-ジヒドロキシ-3-メトキシ-6-メチルアントラセン-9,10ジオン
	その他の名前フィシオン、レオクリシジン、メトキシエモジン
識別子
CAS番号	521-61-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10193 ;
ECHA 情報カード	100.007.561
ケッグ	C17045 ;
パブケム CID	10639;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２００１０１;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12( 14)18/h3-6、17-18h、1-2h3 キー: FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12( 14)18/h3-6、17-18h、1-2h3 キー: FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYAX;
	笑顔 Oc1cc(OC)cc(C2=O)c1C(=O)c3c2cc(C)cc3O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ12Ｏ5
モル質量	284.26348 グラム/モル
外観	オレンジ/黄色
関連化合物
関連化合物	エモジン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パリエチンは、 Caloplaca属の地衣類の主な表層色素であり、地衣類Xanthoria parietinaの二次産物であり、また、Rumex crispusの根に含まれる色素である。オレンジがかった黄色で、青色光を吸収する。

フィシオンとも呼ばれます。

また、高山地帯の高地では、地衣類をUV-B光から保護することも示されています。UV-B光はパリエチンの生成を刺激し、パリエチンは地衣類を損傷から保護します。スヴァールバル諸島などの北極地域の地衣類は、有害なレベルのUV-Bに遭遇しないにもかかわらず、この能力を保持しており、オゾン層が薄くなった場合に地衣類を保護するのに役立つ可能性があります。^[1]^[2]^[3]

また、大麦うどんこ病やキュウリうどんこ病に対しても抗真菌活性を示しており、後者の場合、フェナリモールやポリオキシンBによる処理よりも効果的であった。 ^[4]

KOHと反応して濃い赤みがかったマゼンタ色の化合物を形成します。

ヒトの癌細胞への影響

ルバーブにも含まれる^[5] オレンジ色の化合物は、6-ホスホグルコン酸デヒドロゲナーゼ（6PGD）を抑制する可能性があるようです。6PGDは、ペントースリン酸経路（PPP）の3番目の酵素であり、まだ比較的知られていない方法で成長を促進する酸化プロセスです。しかし、化学機構を3番目の段階で停止させることは、腫瘍学にとって有望であるようです。FDAデータベースの2,000の既知の6PGD抑制因子から特定されたパリエチンは、実験室で2日間でヒト白血病細胞の半分を殺しました。研究によると、この色素はマウスモデルで他のヒト癌細胞の増殖も遅らせました。パリエチンのより強力な誘導体であるS3は、マウスに移植された肺癌細胞の成長を11日間で3分の2にまで減らす可能性があります。この化合物は健康な細胞に対して無毒であるようです。^[6]^[7]

参考文献

^ 「Xanthoria parietina は、オレンジ色の皮質色素パリエチン (= physcion) で着色された、広く分布する地衣類です。常緑北方林から開けた落葉樹林、そして海岸の崖まで、日陰と日向の勾配に沿った 4 つの生息地で採取した 60 枚の葉状体の色素含有量を調べました。採取した生息地全体で、単位面積あたりのパリエチン含有量と場所要因 (開いた空に対する樹冠の開放度を反映) の間に有意な正の回帰が見られたことから、パリエチンの 2 つの吸収極大である UV-B および/または青色波長でパリエチンが光保護の役割を果たすことが示唆されました。光化学系 II の永久的な減少として測定された X. parietina の UV-B 感受性は、葉状体面積あたりのパリエチン含有量の増加とともに著しく減少しました。しかし、葉状体でさえ UV-B による損傷を引き起こすには、周囲の夏の毎日の最大放射量の 3 倍もの UV-B 放射量を 240 時間連続して維持する必要がありました。日陰の生息地。以前の研究で、UV-B がない場合のパリエチン欠乏 X. parietina の PAR 感受性が高いことが記録されているため、機能的には UV-B 遮蔽よりもパリエチンの青色光遮蔽の方が重要であると考えられる理由があります。単位面積あたりのパリエチン含有量と 500 nm での反射率の間には強い正の相関関係があるため、反射率測定によって X. parietina 葉状体のパリエチン含有量を非破壊的に評価できます」Gauslaa Yngvar、Margrete Ustvedt Elin (2003)。「地衣類 Xanthoria parietina のパリエチンは UV-B または青色光遮蔽色素ですか?」Photochem. Photobiol. Sci . 2 (4): 424–432. doi : 10.1039/b212532c . PMID 12760542。
^ 「この研究では、北極低地から中央ヨーロッパアルプスの高山地帯までの緯度勾配に沿った 3 か所の日光に当たる場所で採取された 2 種類の広く分布する地衣類の上部皮質にある UV 遮蔽色素について報告しています。アルプスの個体群は、UV-B 放射照度の緯度および高度勾配のため、スヴァールバル諸島の北極個体群よりも 3～5 倍高い UV-B 放射照度を受けています...。これは、北極の個体群が周囲の UV-B が低いにもかかわらず遮蔽色素のレベルを高く維持していること、および研究対象の地衣類種が、極地のオゾン層の薄化が予測されているため UV-B 放射の増加に耐えられる可能性があることを示唆しています」Nybakken Line、Asbjørn Solhaug Knut、Bilger Wolfgang、Gauslaa Yngvar (2004)。「地衣類のXanthoria elegansとCetraria islandicaは、北極の生息地でUV-B放射に対して高い防御力を維持している」。Oecologia . 140 ( 2): 211–216. Bibcode :2004Oecol.140..211N. doi :10.1007/s00442-004-1583-6. PMID 15138881. S2CID 22917119.
^ Asbjorn Solhaug Knut (2003). 「地衣類における紫外線による日焼け止め色素の誘導」New Phytologist . 158 (1): 91–100. doi : 10.1046/j.1469-8137.2003.00708.x .
^ Gyung Ja Choi、Seon-Woo Lee、Kyoung Soo Jang、Jin-Seog Kim、Kwang Yun Cho、Jin-Cheol Kim (2004 年 12 月)。「Rumex crispus のクリソファノール、パリエチン、ネポジンが大麦とキュウリのうどんこ病に及ぼす影響」。作物保護。23 (12): 1215–1221。doi :10.1016/ j.cropro.2004.05.005。
^ 「ルバーブに含まれるあまり知られていない色素が癌の進行を遅らせる可能性がある」。実験装置。2015年10月22日。 2015年10月24日閲覧。
^ 「オレンジ色の地衣類は潜在的な抗がん剤の原料となる」news.emory.edu 2015-10-21 2015-10-24閲覧。
^ バジル、アドリアナ;リガノ、ダニエラ。ロッピー、ステファノ。ディ・サンティ、アナリサ。ネッビオーゾ、アンジェラ。ソルボ、セルジオ。コンテ、バーバラ。パオリ、ルカ。デ・ルベルト、フランチェスカ (2015-04-09)。「Xanthoria parietina苔癬およびその二次代謝物パリエチンの抗増殖、抗菌および抗真菌活性」。国際分子科学ジャーナル。16 (4): 7861–7875。土井: 10.3390/ijms16047861。ISSN 1422-0067。PMC 4425054。PMID 25860944。

Caloplaca coralloides 化学
Edwards, Howell GM; Emma M. Newton; David D. Wynn-Williams; Steven R. Coombes (2003-03-12). 「地衣類物質 1: パリエチンとエモジンの分子分光学的研究」。Journal of Molecular Structure . 648 (1–2): 49–59. Bibcode :2003JMoSt.648...49E. doi :10.1016/S0022-2860(02)00384-8.
ソルハウグ、クヌート A.イングヴァル・ガウスラー (1996 年 11 月)。「パリエチン、地衣類Xanthoria parietinaの光保護二次生成物」。生態学。108 (3): 412–418。Bibcode :1996Oecol.108..412S。土井：10.1007/BF00333715。PMID 28307855。S2CID 34925113 。

[1] 「Xanthoria parietina は、オレンジ色の皮質色素パリエチン (= physcion) で着色された、広く分布する地衣類です。常緑北方林から開けた落葉樹林、そして海岸の崖まで、日陰と日向の勾配に沿った 4 つの生息地で採取した 60 枚の葉状体の色素含有量を調べました。採取した生息地全体で、単位面積あたりのパリエチン含有量と場所要因 (開いた空に対する樹冠の開放度を反映) の間に有意な正の回帰が見られたことから、パリエチンの 2 つの吸収極大である UV-B および/または青色波長でパリエチンが光保護の役割を果たすことが示唆されました。光化学系 II の永久的な減少として測定された X. parietina の UV-B 感受性は、葉状体面積あたりのパリエチン含有量の増加とともに著しく減少しました。しかし、葉状体でさえ UV-B による損傷を引き起こすには、周囲の夏の毎日の最大放射量の 3 倍もの UV-B 放射量を 240 時間連続して維持する必要がありました。日陰の生息地。以前の研究で、UV-B がない場合のパリエチン欠乏 X. parietina の PAR 感受性が高いことが記録されているため、機能的には UV-B 遮蔽よりもパリエチンの青色光遮蔽の方が重要であると考えられる理由があります。単位面積あたりのパリエチン含有量と 500 nm での反射率の間には強い正の相関関係があるため、反射率測定によって X. parietina 葉状体のパリエチン含有量を非破壊的に評価できます」Gauslaa Yngvar、Margrete Ustvedt Elin (2003)。「地衣類 Xanthoria parietina のパリエチンは UV-B または青色光遮蔽色素ですか?」Photochem. Photobiol. Sci . 2 (4): 424–432. doi : 10.1039/b212532c . PMID 12760542。

[2] 「この研究では、北極低地から中央ヨーロッパアルプスの高山地帯までの緯度勾配に沿った 3 か所の日光に当たる場所で採取された 2 種類の広く分布する地衣類の上部皮質にある UV 遮蔽色素について報告しています。アルプスの個体群は、UV-B 放射照度の緯度および高度勾配のため、スヴァールバル諸島の北極個体群よりも 3～5 倍高い UV-B 放射照度を受けています...。これは、北極の個体群が周囲の UV-B が低いにもかかわらず遮蔽色素のレベルを高く維持していること、および研究対象の地衣類種が、極地のオゾン層の薄化が予測されているため UV-B 放射の増加に耐えられる可能性があることを示唆しています」Nybakken Line、Asbjørn Solhaug Knut、Bilger Wolfgang、Gauslaa Yngvar (2004)。「地衣類のXanthoria elegansとCetraria islandicaは、北極の生息地でUV-B放射に対して高い防御力を維持している」。Oecologia . 140 ( 2): 211–216. Bibcode :2004Oecol.140..211N. doi :10.1007/s00442-004-1583-6. PMID 15138881. S2CID 22917119.

[3] Asbjorn Solhaug Knut (2003). 「地衣類における紫外線による日焼け止め色素の誘導」New Phytologist . 158 (1): 91–100. doi : 10.1046/j.1469-8137.2003.00708.x .

[Choi2004-4] Gyung Ja Choi、Seon-Woo Lee、Kyoung Soo Jang、Jin-Seog Kim、Kwang Yun Cho、Jin-Cheol Kim (2004 年 12 月)。「Rumex crispus のクリソファノール、パリエチン、ネポジンが大麦とキュウリのうどんこ病に及ぼす影響」。作物保護。23 (12): 1215–1221。doi :10.1016/ j.cropro.2004.05.005。

[5] 「ルバーブに含まれるあまり知られていない色素が癌の進行を遅らせる可能性がある」。実験装置。2015年10月22日。 2015年10月24日閲覧。

[6] 「オレンジ色の地衣類は潜在的な抗がん剤の原料となる」news.emory.edu 2015-10-21 2015-10-24閲覧。

[7] バジル、アドリアナ;リガノ、ダニエラ。ロッピー、ステファノ。ディ・サンティ、アナリサ。ネッビオーゾ、アンジェラ。ソルボ、セルジオ。コンテ、バーバラ。パオリ、ルカ。デ・ルベルト、フランチェスカ (2015-04-09)。「Xanthoria parietina苔癬およびその二次代謝物パリエチンの抗増殖、抗菌および抗真菌活性」。国際分子科学ジャーナル。16 (4): 7861–7875。土井: 10.3390/ijms16047861。ISSN 1422-0067。PMC 4425054。PMID 25860944。