α-ケトイソカプロン酸

α-ケトイソカプロン酸
名前
	IUPAC名 4-メチル-2-オキソペンタン酸
	体系的なIUPAC名 4-メチル-2-オキソペンタン酸
	その他の名前 4-メチル-2-オキソ吉草酸; 2-ケトイソカプロン; 酸 2-オキソ-4-メチルペンタン; 酸 2-オキソ-4-メチル吉草酸; 2-オキソイソカプロン酸; 2-オキソロイシン; イソブチルグリオキシル酸; ケトロイシン; α-ケトイソカプロン酸; α-オキソイソカプロン酸
識別子
CAS番号	816-66-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
3DMet	B00066;
バイルシュタイン参考文献	1701823
チェビ	チェビ:48430 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	69 ;
ドラッグバンク	DB03229 ;
ECHA 情報カード	100.011.304
EC番号	212-435-5;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4656;
ケッグ	C00233 ;
メッシュ	α-ケトイソカプロン酸
パブケム CID	70;
ユニ	4GUJ8AH400 ;
国連番号	3265
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０６１１５７;
	InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) キー: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) キー: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG;
	笑顔 CC(C)CC(=O)C(O)=O; O=C(C(=O)O)CC(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10Ｏ3
モル質量	130.143 グラムモル−1
密度	1.055 g cm −3（20℃）
融点	8～10℃（46～50℉、281～283K）
沸点	13 mmHgで85 °C (185 °F; 358 K)
ログP	0.133
酸性度（p Ka）	2.651
塩基度(p K b )	11.346
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-ケトイソカプロン酸（α-KIC ）は4-メチル-2-オキソ吉草酸としても知られ、その共役塩基およびカルボキシレートであるα-ケトイソカプロン酸は、 L-ロイシンの代謝経路における代謝中間体です。^[2]ロイシンは必須アミノ酸であり、その分解は多くの生物学的役割にとって重要です。^{[3] α-KICは、}分岐鎖アミノ酸アミノトランスフェラーゼによって経路の最初のステップの1つで生成され、 L-ロイシンのアミンが αケトグルタル酸に転移され、そのアミンがケトンに置き換えられます。筋肉内でL-ロイシンがこの化合物に分解されると、アミノ酸のアラニンとグルタミン酸も生成されます。肝臓では、α-KICは、存在する酵素や補因子に応じて、コレステロール、アセチルCoA、イソバレリルCoA、その他の生体分子など、膨大な数の化合物に変換されます。イソバレリルCoAは、α-KICから合成される主な化合物です。^[2]^[4]^{[5] α-KICは、他の}分岐鎖アミノ酸とともに、メープルシロップ尿症の人の尿中に存在する重要な代謝物です。^[6] α-KICの誘導体は、短期および長期の運動サプリメント間の補助的な橋渡しとして、無酸素運動中の身体能力を向上させる能力についてヒトで研究されてきました。これらの研究は、α-KICが他のエルゴジェニックサプリメントも存在しなければこの目的を達成できないことを示しています。^[7] α-KICは、通常そのような運動を行わない人でも、偏心バイアス抵抗運動後の骨格筋損傷を軽減することが観察されています。 ^[8]

生物活性

サプリメント

α-KIC は、激しい身体活動のパフォーマンスを助ける栄養補助食品として研究されてきました。研究では、α-KIC とその誘導体を急性の身体活動の前に摂取すると、筋肉の働きが 10% 増加し、身体活動の初期段階での筋肉疲労が減少することが示されています。 ^[7] 2 週間にわたってベータヒドロキシ β-メチル酪酸(HMB) などの他のサプリメントと一緒に摂取した場合、参加者は筋肉痛の発症が遅れたほか、筋肉の周囲長の増加などの他のプラス効果を報告しました。^[8]研究により、α-KIC を単独で摂取しても身体能力に大きなプラスの影響を与えないことも示唆されているため、他のエルゴジェニック物質と併用する必要があることに留意することが重要です。^[9] α-KIC は単独のサプリメントとして入手できませんが、脱炭酸型の HMB はカルシウム塩カプセルまたは粉末で入手できます。^[2]

アプリケーション

α-KICの生化学的影響は、主に他の生化学的経路に関連しています。α -KICを摂取すると、タンパク質合成、骨格筋再生、骨格筋タンパク質分解が変化することが知られています。これらのプロセスに関与する特定のメカニズムについてはあまり研究されていませんが、α-KICの摂取と骨格筋タンパク質合成、再生、タンパク質分解の増加との間には顕著な相関関係があります。^[2]

毒性

複数の研究により、α-KICまたはHMBを摂取した人間や動物に悪影響はなかったことが実証されています。^[10]^[11]

分岐鎖αケト酸を代謝できないメープルシロップ尿症の患者では、α-KICが神経毒性の重要なメディエーターの一つであると考えられています。 ^[12]

医療用途

メープルシロップ尿症の患者の尿中には、α-KICなどの分岐鎖α-ケト酸が高濃度で含まれています。この疾患は、部分的な分岐鎖α-ケト酸脱水素酵素欠損によって引き起こされ、α-KICやHMBなどの分岐鎖α-ケト酸が蓄積します。^{[13]これらのケト酸は}肝臓に蓄積し、^[2]^[4]^[5]限られたイソバレリルCoAしか生成できないため、これらのケト酸はα-KIC、HMB、その他多くの同様のケト酸として尿中に排泄されなければなりません。この疾患の患者の症状の悪化は、食生活の乱れが原因です。^[6]メープルシロップ尿症の症状には、尿の甘い匂い、易刺激性、無気力、重篤な場合には脳浮腫、無呼吸、昏睡、呼吸不全などがあります。^[13]^[6]治療にはロイシン摂取量を減らし、ロイシン摂取不足を補うための特別な食事療法が含まれます。^[6]

ロイシン代謝

参考文献

^ PubChemの CID 70
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図8.57: L-ロイシンの代謝

[1] PubChemの CID 70

[Wilson1-2] Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose (2013 年 2 月 2 日). 「国際スポーツ栄養学会の立場: β-ヒドロキシ-β-メチル酪酸 (HMB)」. Journal of the International Society of Sports Nutrition . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455.

[3] 「ロイシン」。

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図8.57: L-ロイシンの代謝