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アリルアルコール（IUPAC名：プロプ-2-エン-1-オール）は、構造式CH 2 =CHCH 2 OHの有機化合物です。多くのアルコールと同様に、水溶性の無色の液体です。一般的な低分子アルコールよりも毒性が強いです。アリルアルコールは、難燃性材料、乾燥油、可塑剤などの多くの特殊化合物の前駆体として使用されます。[ 5 ]アリルアルコールは、アリルアルコールの中で最も小さいものです。
アリルアルコールは、オリン社とシェル社によって、塩化アリルの加水分解によって商業的に生産されている。
アリルアルコールは、プロピレンオキシドの転位反応によっても合成できる。この反応は高温でミョウバンを触媒として行われる。この方法のアリルクロリド経路に対する利点は、塩を生成しないことである。また、塩化物を含む中間体を避ける方法として、プロピレンを酢酸アリルに「アセトキシ化」する方法もある。
この酢酸エステルを加水分解するとアリルアルコールが得られる。別の方法として、プロピレンを酸化してアクロレインとし、これを水素化することでアルコールを得ることもできる。
原理的には、アリルアルコールはプロパン-1-オールの脱水素によって得ることができる。
実験室では、グリセロールはシュウ酸またはギ酸と反応して、それぞれジオキサリンまたはグリセリン酸ギ酸塩を生成し、どちらも脱炭酸および脱水してアリルロールになる。[ 6 ] [ 7 ]
一般的にアリルアルコールは、二酸化セレンまたは有機過酸化物を用いてアリル化合物のアリル酸化によって合成される。その他の方法としては、プリンス反応、モリタ・ベイリス・ヒルマン反応、ラムバーグ・バックルンド反応の変種などの炭素-炭素結合形成反応が挙げられる。エノンの水素化も別の合成経路である。これらの方法の一部は、ルーシュ還元、ワートン反応、ミスロー・エバンス転位によって達成される。
アリルアルコールは、1856年にオーギュスト・カウールとオーガスト・ホフマンによってヨウ化アリルの加水分解によって初めて調製されました。[ 5 ]アリルアルコールは、ニンニク（Allium sativum）の鱗片をすりつぶすことによって生成できます（ニンニクからは、2つの方法で生成されます。1つ目は、アリシンとその分解生成物であるジアリル三硫化物やジアリル二硫化物との自己縮合反応によるもので、2つ目は、アリシンの前駆体であるアリインと水との反応によるものです）。[ 8 ]この化合物とニンニクとのさまざまな関連性から、アリル基は、ラテン語でニンニクを意味する「allium」に由来してその名前が付けられました。
アリルアルコールは主にグリシドールに変換され、グリシドールはグリセロール、グリシジルエーテル、エステル、アミンの合成における化学中間体である。また、アリルアルコールからは、例えばジアリルフタレートなど、様々な重合可能なエステルが製造される。[ 5 ]
アリルアルコールは除草活性があり、雑草駆除剤[ 9 ]や殺菌剤として使用できます[ 8 ]。
アリルアルコールは臭化アリルの商業合成における前駆体である：[ 10 ]
アリルアルコールは肝毒性がある。ラットでは、生体内でアリルアルコールは肝臓のアルコール脱水素酵素によってアクロレインに代謝され、ラット肝細胞ミトコンドリアの微小管の損傷やグルタチオンの枯渇を引き起こす可能性がある。[ 8 ]関連するアルコールよりも著しく毒性が高い。[ 5 ] [ 11 ]その許容濃度（TLV）は2 ppmである。催涙性 である。[ 5 ]
有機化学 コーエン、ジュリアス