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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロ安息香酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.051.468 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| C 14 H 7 Cl F 3 N O 5 | |
| モル質量 | 361.66 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.573 グラム/mL |
| 融点 | 155℃ |
| 250 g/L（20℃） | |
| ログP | 1.18 (20℃) |
| 酸性度（p Ka） | 3.86 |
| 薬理学 | |
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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アシフルオルフェンは、除草剤として使用される有機化合物のISO 一般名[2]です。クロロフィル合成に必要な酵素プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害することによって作用します。大豆は、グルタチオンSトランスフェラーゼによる代謝処理を介して、アシフルオルフェンとその塩に対して自然に高い耐性を持っています。[3] [4]広葉雑草やイネ科植物 に効果があり、大豆、落花生、エンドウ豆、米を栽培する畑で農業的に使用されています。[5]
歴史
ニトロフェニルエーテルはよく知られた除草剤の一種で、その最も古いものはローム・アンド・ハース社が発明し、1964年に初めて販売登録されたニトロフェンである。[6]この化学分野は熾烈な競争となり、モービル石油社は1969年にニトロフェンのニトロ基に隣接するCOOCH 3基の構造類似体の特許を出願し、1974年に認可した。 [7]この製品であるビフェノックスは、1981年にMowdownというブランド名で発売された。一方、ローム・アンド・ハースは、RH-6201というコード番号で開発し、1980年にアシフルオルフェン（ナトリウム塩としてBlazerというブランド名）を導入した。[8]この製品は、除草効果のスペクトルが広く、大豆作物に対する安全性が高いなど、特性が大幅に改善された。この物質に関する最初の特許は1975年12月に発行されたが[9]、それ以前の1973年9月に発行されたベルギーの特許には関連する化学反応が記載されていた[10] 。
合成
ローム・アンド・ハース特許で初めて説明されたアシフルオルフェンの製法は、最終段階として2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノールと2-ニトロ-5-フルオロベンゾニトリルのウルマン縮合反応を含んでいる。中間体はその後、酢酸溶媒中の臭化水素酸を使用して加水分解される。[9]
作用機序
ニトロフェン、アシフルオルフェン、およびホメサフェンなどの関連ジフェニルエーテル除草剤の詳細な作用機序は、発明された当時は不明でした。植物全体に目に見える影響はクロロシスと乾燥です。これらの症状を説明する分子レベルの相互作用に関していくつかの仮説が提唱されました。[11]現在受け入れられている損傷の説明は、これらの化合物が酵素プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害し、植物細胞内にプロトポルフィリンIXが蓄積するというものです。これは酸素を活性化し、脂質過酸化を引き起こす強力な光増感剤です。このプロセスで植物を枯らすには、光と酸素の両方が必要です。[12] [13]
使用法
アメリカ合衆国では、環境保護庁（EPA）が連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法（FIFRA）、食品品質保護法（FQPA）、農薬登録改善法（PRIA）に基づき農薬の規制を担当している。[14]農薬は、農薬の販売時に添付されたラベルの指示に従ってのみ合法的に使用できる。ラベルの目的は、「人間の健康と環境へのリスクを最小限に抑えながら、効果的な製品性能のための明確な指示を提供すること」である。ラベルは、農薬の使用方法と使用方法を義務付ける法的拘束力のある文書であり、農薬を使用する際にラベルの記載通りに従わない場合は連邦法違反となる。[4] [15]
アシフルオルフェンナトリウムは通常、発芽後（作物に雑草が見える時）に散布されます。広葉雑草、イネ科植物、スゲを制御または抑制し、アブチロン・テオフラスティ、アカリファ・オストライフォリア、アカントスペルマム・ヒスピダム、アマランサス・パルメリ、アンブロシア・アルテミシフォリア、アノダ・クリスタタ、バルバレア・ブルガリス、アブラナ属、カリストギアを含む非常に広範囲の種に効果があります。セピウム、Cannabis sativa、Cardiospermum halicacabum、Cassia obtusifolia、Chenopodium album、Citrullus lanatus、Convolvulus arvensis、Croton groundulosus、Cyperus esculentus、Datura stramonium、Digitaria、Echinochloa crus-galli、Eleusine indica、ユーフォルビア・ヘテロフィラ、Helianthus annuus、Hibiscus trionum、Ipomoea quamoclit、Melochia corchorifolia、Mollugo verticillata、Pollonum convolvulus、Portulaca oleracea、Richardia scabra、Sesbania exaltata、Setaria faberi、Solanum rostratum、Sorghum halepense、Strigaアジアティカとキサンティウム・ストルマリウム。この製品は通常、1 エーカーあたり 0.375 ポンド ai の散布量で使用されます。[15]
米国地質調査所によって、米国の農業におけるアシフルオルフェンの推定年間使用量が地図化されており、2018年時点で[アップデート]約55万ポンド（25万kg）が主に大豆に散布されていることが示されている。[16]この化合物は欧州連合では使用登録されていないが、近縁のニトロフェニルエーテルであるビフェノックスはそこで入手可能である。[17]
安全性
カリフォルニア州では、アシフルオルフェンは、提案65に従って「州でがんや生殖毒性を引き起こすことが知られている」物質としてリストされています。[18]
参照
参考文献
- ^ 農薬特性データベース。「アシフルオルフェン」。ハートフォードシャー大学。 2021年3月3日閲覧。
- ^ 「農薬一般名一覧：アシフルオルフェン」BCPC。
- ^ Andrews, Christopher J.; Skipsey, Mark; Townson, Jane K.; Morris, Carol; Jepson, Ian; Edwards, Robert (1997). 「大豆で選択的に使用される除草剤に対するグルタチオントランスフェラーゼ活性」. Pesticide Science . 51 (2). Wiley : 213–222. doi :10.1002/(sici)1096-9063(199710)51:2<213::aid-ps622>3.0.co;2-l. ISSN 0031-613X.
- ^ ab 「アシフルオルフェンナトリウムの登録審査ラベル緩和策」（PDF）。米国環境保護庁。2020年6月2日。 2021年3月5日閲覧。
- ^ アシフルオルフェン、エクステンション毒性学ネットワーク
- ^ 農薬特性データベース。「ニトロフェン」。ハートフォードシャー大学。 2021年3月3日閲覧。
- ^ 米国特許 3784635、Theissen RJ、「除草剤 4-トリフルオロメチル-4'-ニトロジフェニルエーテル」、1974 年 1 月 8 日発行、Mobil Oil Corporation に譲渡
- ^ 農薬特性データベース。「アシフルオルフェンナトリウム」。ハートフォードシャー大学。 2021年3月3日閲覧。
- ^ ab 米国特許 3928416、バイエル HO; Swithenbank C. & Yih RY、「除草剤 4-トリフルオロメチル-4'-ニトロジフェニルエーテル」、1975 年 12 月 23 日発行、Rohm & Haas に譲渡
- ^ BE 特許 796677、Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY、「Nouveaux ethers 4-trifluoromethyl-4'-nitro-diphenyliques herbicides et leur application a la lutte contre les mauvaises herbes」、1973 年 9 月 13 日発行、Rohm & Haas に譲渡
- ^ Ridley, Stuart M. (1983). 「葉緑体と阻害剤の相互作用」.植物生理学. 72 (2): 461–468. doi :10.1104/pp.72.2.461. PMC 1066256. PMID 16663025 .
- ^ Dayan, Franck E.; Reddy, Krishna N.; Duke, Stephen O. (1999) .「ジフェニルエーテルとその他の酸素架橋プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤の構造活性相関」過酸化除草剤。pp. 141–161。doi :10.1007/ 978-3-642-58633-0_5。ISBN 978-3-642-63674-5。
- ^ 永野栄樹 (1999). 「プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤の除草効果」過酸化除草剤pp. 293–302. doi :10.1007/978-3-642-58633-0_11. ISBN 978-3-642-63674-5。
- ^ 「農薬登録について」。米国環境保護庁。2013年2月27日。 2021年2月27日閲覧。
- ^ ab United Phosphorus, Inc (2012). 「Ultra Blazer 除草剤」(PDF) . 2021年3月6日閲覧。
- ^ 米国地質調査所 (2021-10-12). 「アシフルオルフェンの農業用途推定値、2018年」。2023年12月13日閲覧。
- ^ 農薬特性データベース。「ビフェノックス」。ハートフォードシャー大学。 2021年3月3日閲覧。
- ^ 提案65リスト
ウィキメディア・コモンズには、アシフルオルフェンに関連するメディアがあります。