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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | サイラセチン; 4-アセトキシ-N , N-ジメチルトリプタミン; 4-アセトキシ-DMT; 4-AcO-DMT; 合成キノコ; 3-(2'-ジメチルアミノエチル)-4-アセトキシインドール[1] |
投与経路 | 経口、静脈内、鼻腔内、直腸 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C14H18N2O2の |
| モル質量 | 246.310 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 172～173 °C (342～343 °F) |
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| （確認する） | |
シロセチンは、O -アセチルシロシンまたは4-アセトキシ-N , N-ジメチルトリプタミン（4-アセトキシ-DMTまたは4-AcO-DMT）としても知られ、半合成の セロトニン作動性幻覚 剤であり、デイビッド・ニコルズによって薬理学的研究においてシロシビンの潜在的に有用な代替品であると示唆されており、これらは両方ともシロシンのプロドラッグであると考えられている。[2] [3]しかし、一部の使用者は、 O -アセチルシロシンの主観的な効果はシロシビンやシロシンのものとは異なると報告している。[4] [5]さらに、吐き気や体の重だるさなど、天然キノコに関連する経験でより頻繁に報告される有害な副作用を感じることが少ないため、天然のシロシビンキノコよりも4-AcO-DMTを好む使用者もいる。[6]これはシロシビンキノコアルカロイドシロシンのアセチル化型であり、 4-AcO-MET、4-AcO-DET、4-AcO-MiPTおよび4-AcO-DiPTの低級相同体である。
2024年に、シロシンの前駆体であるシロセチンが実際に確認されました。[7]
薬理学
- 詳細については、psilocin を参照してください。
体内で、O -アセチルシロシンは、初回通過代謝[要出典]および肝臓を通過する際に、脱アセチル化酵素/アセチルトランスフェラーゼによってシロシンに脱アセチル化されます(シロシンは非経口摂取でも活性であることから明らかです)。
アセチル化シロシンと非アセチル化シロシンの効果の主観的な違いについての主張は様々である: [4] O -アセチルシロシンの方がわずかに長く続くと報告する使用者もいれば、かなり短い時間しか続かないと報告する使用者もいる。シロシンと比較して、身体への負担や吐き気が少ないと報告する使用者も多い。 O -アセチルシロシンによって生じる視覚効果は、シロシンやシロシビンによって生じる視覚効果よりも、 DMTによって生じる視覚効果に近いと感じる使用者もいる。シロセチンが単なるプロドラッグではなく、それ自体が精神活性物質である場合、これらの違いは起こり得る。それにもかかわらず、シロセチン、シロシン、シロシビンの現象的効果を区別する対照臨床試験は行われていない。
化学
O -アセチルシロシンは、アルカリ性または強酸性条件下でシロシンをアセチル化することで得られる。したがって、合成化合物である。シロシンのプロドラッグであると考えられているが、シロセチン自体も精神活性があるのではないかという推測もある。O -アセチルシロシンはアセトキシ基のため、塩基性条件下ではシロシンよりも酸化されにくい。O -アセチルシロシンは十分に研究されていないが（シロシンやシロシビンとは対照的に、研究用化学物質として否定的に見られることもある）、シロシビンほど合成は難しくない。提案されている作用機序が類似していることから、この要因は、O -アセチルシロシンがサイケデリック化合物の医療への応用研究においてシロシビンの適切な代替品となるかもしれないという主張をさらに裏付けるものとなるかもしれない。[2]
不利な条件で十分な時間放置されると、O -アセチルシロシンは茶色の劣化した形態に変化することがあり、茶色/黒のタールのような物質にまで変化することさえあります。研究者は、これは重合反応であり、物質の効力には影響がないと仮定しています。近縁の同族体である4-アセトキシ-DETの予備GCMS分析では、このO -アセチルシロシンの劣化形態は主に親分子のヒドロキシ形態で構成されていることが示唆されています。[8]
歴史
O -アセチルシロシン（シラセチン）とシロシンの他のいくつかのエステルは、1963年1月16日にサンドス社によってアルバート・ホフマンとフランツ・トロクスラーを介して特許を取得しました。[1] [9]それにもかかわらず、シラセチンは限られた使用歴を持つ幻覚剤のままです。多くの幻覚キノコの種に天然に存在するシロシビンと同様に、シラセチンはシロシンの前駆体であると考えられています。これは、インドール環系の4番目の位置にある芳香族アセチル部分が、胃の中などの酸性条件で脱アセチル化されるためです。[10]シラセチンはO -アセチル化されたシロシンですが、シロシビンはO -リン酸化されています。
社会と文化
法的地位
オーストラリア
O-アセチルシロシンはシロシンの類似物とみなされ、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づきスケジュール9の禁止物質となっている。 [11]スケジュール9の物質は乱用または誤用される可能性のある物質であり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、その製造、所持、販売、使用は法律で禁止されるべきである。[11]
アメリカ合衆国
O-アセチルシロシンは、実験用試薬や研究用化学物質として使用するには曖昧な合法性がありますが、シロシンの酢酸エステルであるため、人間の消費用に販売された場合は、連邦類似物質法のスケジュール I 規制物質と同等とみなされます。
O-アセチルシロシンは、米国の複数の州で州レベルで規制物質としてリストされており（多くの場合、4-Aco-DMTの名称で）、アラバマ州では2014年3月18日に他のいくつかのトリプタミン類似体とともに州レベルでスケジュールIに指定されました。[12]
イギリス
O-アセチルシロシンはシロシンのエステルであり、1971年の薬物乱用防止法に基づき英国ではクラスAの薬物に指定されている。[13]
チェコ共和国
O-アセチルシロシンは、厳密に限定された研究および治療目的を除いてチェコ共和国では禁止されています。[14]
イタリア
O-アセチルシロシンは禁止物質の エステルであるため、イタリアでは違法です。
スウェーデン
スウェーデン国会は2017年1月25日付けで、スウェーデン麻薬処罰法のスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）に4-AcO-DMTを追加し、医薬品庁（MPA）が発行した規則HSLF-FS 2017:1に「4-アセトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン」として記載された。[15]
イスラエル
O-アセチルシロシンはDMTの誘導体であるため、イスラエルでは技術的に違法です。
ドイツ
4-AcO-DMTはシロシンのエステルであるため、BtMGに従って禁止されています。 [16]
参照
参考文献
- ^ ab 米国特許 3075992、Hofmann A、Troxler F、「インドールのエステル」、Sandoz Ltd. に譲渡。
- ^ ab Nichols D, Fescas S (1999). 「シロシビンの合成の改良とシロシンの O-アセチルプロドラッグの簡易調製法」(PDF) . Synthesis . 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071 . doi :10.1055/s-1999-3490. S2CID 32044725. 2012年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2012年1月17日閲覧。
- ^ Bauer BE (2019-09-18). 「サイラセチン（4-AcO-DMT）の最新技術」. Psychedelic Science Review . 2021-02-13閲覧。
- ^ ab "4-AcO-DMT (別名4-アセトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン): Erowid Exp: メインインデックス". www.erowid.org . 2010年7月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Janikian M (2020-05-26). 「完全ガイド：4-AcO-DMT、別名合成キノコ」DoubleBlind Mag。
- ^ Palamar JJ、Acosta P（2020年1月）。 「幻覚剤 フェネチルアミンおよびトリプタミンの効果に関する定性的記述分析」。Human Psychopharmacology。35 （ 1）：e2719。doi ：10.1002 / hup.2719。PMC 6995261。PMID 31909513。
- ^ Jones NT、Wagner L、 Hahn MC、Scarlett CO、Wenthur CJ (2023)。「シロシビンよりも末梢シロシン曝露がわずかに低いプロドラッグとしてのシラセチンの生体内検証」。Front Psychiatry。14 : 1303365。doi : 10.3389 / fpsyt.2023.1303365。PMC 10804612。PMID 38264637。
- ^ “Erowid 4-アセトキシ-DET 保管庫 : 4-アセトキシ-DET / エタセチンの分解”. erowid.org 。2023 年9 月 10 日に取得。
- ^ US 3075992
- ^ スタニェク J、チェルナ MJ (1963 年 1 月)。 「酢酸糖の酸性脱アセチル化」。四面体の文字。4 (1): 35-7。土井：10.1016/S0040-4039(01)90572-6。
- ^ ab 「Poisons Standard October 2015」。連邦立法官報。オーストラリア政府。2015年9月30日。2016年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年1月6日閲覧。
- ^ 「規制物質リスト」（PDF）。アラバマ州保健委員会。2024年2月22日。50ページ。 2024年8月8日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。2024年8月18日閲覧。
- ^ 1971年薬物乱用防止法（附則2パートI）。1971年。
- ^ 「中毒性物質リストに関する政府規制」。連邦立法官報。チェコ政府。
- ^ “Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika” [麻薬リストに関するスウェーデン医薬品庁の規制 (LVFS 2011:10) の変更に関する規制] (PDF) (スウェーデン語)。2017 年 10 月 31 日にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2017 年 4 月 21 日に取得。
- ^ “アンラージ I BtMG”.アインツェルノルム（ドイツ語）。2024 年 11 月 21 日に取得。
外部リンク
- IsomerDesign.com の 4-AcO-DMT 情報
- PsychonautWiki の 4-AcO-DMT
- Erowid 4-アセトキシ-DMT ボールト
- 「インドールのエステル」米国特許番号 3,075,992 - 1963 年 1 月 29 日にSandoz Ltd. ( Albert Hofmannおよび Franz Troxler 経由) に付与されました。