4-プロトン-DMT

4-プロトン-DMT
臨床データ
その他の名前	4-プロパノイルオキシ dmt
識別子
	IUPAC名 [3-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-インドール-4-イル]プロパノエート;
CAS番号	1373882-11-1;
パブケム CID	155907598;
ケムスパイダー	84400449;
ユニ	B9BF25HPH4;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501336912;
化学および物理データ
式	Ｃ１５Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
モル質量	260.337 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(=O)OC1=CC=CC2=C1C(=CN2)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C15H20N2O2/c1-4-14(18)19-13-7-5-6-12-15(13)11(10-16-12)8-9-17(2)3/h5-7,10,16H,4,8-9H2,1-3H3; キー:KUOGXPDQORRHED-UHFFFAOYSA-N;

4-プロピオノキシ-N,N-ジメチルトリプタミン（4-PrO-DMT、またはO-プロピオニルシロシン）は、幻覚作用のあるトリプタミンファミリーの合成幻覚剤であり、シロシンのプロドラッグとして作用すると考えられています。^[1]マウスで頭部のけいれん反応を引き起こします。 ^{[1] 2019年5月から}デザイナードラッグとしてオンラインで販売されています。 2019年7月にスウェーデンで初めて新しい精神活性物質として特定されました。 ^{[2]医療用途のために、}シロシンのプロドラッグとして関連する誘導体がいくつか合成されています。^[3]

娯楽目的の使用

投与量

4-PrO-DMTは経口摂取すると向精神作用があると報告されており、マウスでは投与量の影響が研究されているものの、人間への影響と寿命については正式に研究されていません。4-PrO-DMTの効果はシロシン（4-HO-DMT）の効果に似ており、プロドラッグとして作用します。^[1]^[4]

薬理学

薬力学

4-PrO-DMTはセロトニン作動性の幻覚剤であると理論づけられており、5-HT _1D、5-HT _1B、5-HT _1A セロトニン受容体の部分作動薬である。^[1]^[5]

毒性

4-PrO-DMT の毒性や薬理学に関するデータはほとんど知られていない。その化学構造と薬理学的活性は、強迫的使用や身体的依存とは関連しない化合物であるシラセチンに類似している。しかし、研究とデータが不足しているため、人体におけるその薬理学的作用がシラセチンのものと変わらないと断定することはできない。現在までに、4-PrO-DMT による死亡例は報告されていない。^[1]

参照

参考文献

^ abcde Glatfelter GC、Naeem M、Pham DN、Golen JA、Chadeayne AR、Manke DR、Baumann MH（2023年4月）。「トリプタミン系幻覚剤の受容体結合プロファイルとマウスにおける4-プロピオノキシ-N、N-ジメチルトリプタミンの効果」ACS Pharmacology & Translational Science。6（4）：567–577。doi ： 10.1021 /acsptsci.2c00222。PMC 10111620。PMID 37082754。
^ 欧州薬物・薬物中毒監視センター（2020年12月）。新たな向精神物質：世界市場、グローカルな脅威、COVID-19パンデミック。EU早期警告システムからの最新情報（PDF）。ルクセンブルク：欧州連合出版局。doi ： 10.2810 /921262。ISBN 9789294975584. 2022年10月8日にオリジナルからアーカイブ（PDF）されました。2021年6月17日閲覧。
^ Raithatha SA、Hagel JM、Matinkhoo K、Yu L、Press D、Cook SG、他 (2023 年 11 月)。「治療抵抗性不安障害の候補治療薬として、薬理学的特性が変化した新規サイロシンプロドラッグ」。Journal of Medicinal Chemistry 。67 ( 2): 1024–1043。doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01225。PMC 10823477。PMID 37983270 。
^ 「マウスにおけるサイロシビン類似体4-PrO-DMTの基礎科学」CaaMTech 2023年3月28日。2024年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Greene, Shaun L. (2022-01-01)、Dargan, Paul、Wood, David (編)、「第18章 - トリプタミン」、Novel Psychoactive Substances (Second Edition)、ボストン: Academic Press、pp. 495–532、doi :10.1016/b978-0-12-818788-3.00014-0、ISBN 978-0-12-818788-3、2024-08-29取得

[Glatfelter_2023-1] Glatfelter GC、Naeem M、Pham DN、Golen JA、Chadeayne AR、Manke DR、Baumann MH（2023年4月）。「トリプタミン系幻覚剤の受容体結合プロファイルとマウスにおける4-プロピオノキシ-N、N-ジメチルトリプタミンの効果」ACS Pharmacology & Translational Science。6（4）：567–577。doi ： 10.1021 /acsptsci.2c00222。PMC 10111620。PMID 37082754。

[2] 欧州薬物・薬物中毒監視センター（2020年12月）。新たな向精神物質：世界市場、グローカルな脅威、COVID-19パンデミック。EU早期警告システムからの最新情報（PDF）。ルクセンブルク：欧州連合出版局。doi ： 10.2810 /921262。ISBN 9789294975584. 2022年10月8日にオリジナルからアーカイブ（PDF）されました。2021年6月17日閲覧。

[pmid37983270-3] Raithatha SA、Hagel JM、Matinkhoo K、Yu L、Press D、Cook SG、他 (2023 年 11 月)。「治療抵抗性不安障害の候補治療薬として、薬理学的特性が変化した新規サイロシンプロドラッグ」。Journal of Medicinal Chemistry 。67 ( 2): 1024–1043。doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01225。PMC 10823477。PMID 37983270 。

[4] 「マウスにおけるサイロシビン類似体4-PrO-DMTの基礎科学」CaaMTech 2023年3月28日。2024年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[5] Greene, Shaun L. (2022-01-01)、Dargan, Paul、Wood, David (編)、「第18章 - トリプタミン」、Novel Psychoactive Substances (Second Edition)、ボストン: Academic Press、pp. 495–532、doi :10.1016/b978-0-12-818788-3.00014-0、ISBN 978-0-12-818788-3、2024-08-29取得