Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
3-クロロプロパン-1,2-ジオール | |
| その他の名前
3-モノクロロプロパン-1,2-ジオール; α-クロロヒドリン; グリセロール α-モノクロロヒドリン; クロロデオキシグリセロール; 3-クロロ-1,2-プロパンジオール
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 635684 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.002.267 |
| EC番号 |
|
| 68752 | |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 3 H 7塩素2 | |
| モル質量 | 110.54 グラムモル−1 |
| 外観 | 粘性のある無色の液体 |
| 密度 | 1.32 g·cm −3 |
| 融点 | −40 °C (−40 °F; 233 K) |
| 沸点 | 213 °C (415 °F; 486 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
| |
| 危険 | |
| H300、H312、H315、H318、H330、H351、H360、H370、H372 | |
| P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P284、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P311、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
3-MCPD（3-モノクロロプロパン-1,2-ジオールまたは3-クロロプロパン-1,2-ジオール）は、化学式HOCH 2 CH(OH)CH 2 Clの有機 化合物です。無色の液体です。この化合物は、クロロプロパノールとして知られる最も一般的な食品汚染物質として悪名高いです。[1]ヒトに対して発がん性が あるのではないかと疑われています。[2]
偶発的および意図的な生産
3-MCPD は、その異性体である 2-MCPDとともに、脂肪を含む食品を高温で塩酸で処理すると生成されると考えられています。このような処理は、タンパク質の加水分解を促進し、食品をより消化しやすいものにするために使用されることがあります。このような処理では、塩化物が脂質のグリセロール骨格と反応して3-MCPD と 2-MCPD が生成されると考えられています。グリセロールの塩素化により 3-MCPD が生成されます。
- HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O
同じ化合物はエピクロロヒドリンの加水分解によっても生成される。[3]
発生
2009年、3-MCPDは、オイスターソース、海鮮醤、醤油などの東アジアと東南アジアのソースで発見されました。[4]塩酸を使用すると、従来のゆっくりとした発酵よりもはるかに早く発酵します。2013年の欧州食品安全機関の報告書によると、ヨーロッパではマーガリン、植物油（クルミ油を除く）、保存肉、パン、高級ベーカリー製品が主な発生源です。[5]
3-MCPDは、ポリアミドアミン-エピクロロヒドリン湿潤紙力増強樹脂で処理された多くの紙製品にも含まれています。[6]
吸収と毒性
国際がん研究機関は、3-MCPDをグループ2B、「ヒトに対して発がん性の可能性がある」に分類しています。[7] 3-MCPDは、非遺伝毒性メカニズムを介してげっ歯類に対して発がん性があります。[8]血液精巣関門と血液脳関門 を通過できます。[9] 3-クロロ-1,2-プロパンジオールの 経口LD50は、ラットで152 mg/kg体重です。 [10]
3-MCPDには男性の不妊症を抑制する作用もあり[10] [11] 、ラットの化学不妊剤としても使用できる。[12]
法的制限
オーストラリア・ニュージーランド合同食品基準局（FSANZ）は、2002年4月にEUで発効した欧州委員会の基準に沿って、醤油中の3-MCPDの制限値を0.02 mg/kgに設定しました。
歴史
2000年に、英国農林水産省と保健省の合同食品安全基準グループ（JFSSG）が、英国で販売されている醤油や類似製品を対象に調査を実施し、小売店から採取されたサンプルの半数以上にさまざまなレベルの3-MCPDが含まれていることが報告されました。[13]
2001年、英国食品基準庁（FSA）は、様々なオイスターソースと醤油の検査で、サンプルの22％に3-MCPDが含まれていたが、これは欧州連合が安全とみなすレベルよりかなり高い値だった。これらのサンプルの約3分の2には、1,3-ジクロロプロパン-2-オール（1,3-DCP）と呼ばれる2番目のクロロプロパノールも含まれていたが、専門家は食品にいかなるレベルでも含まれるべきではないとアドバイスしている。どちらの化学物質もがんを引き起こす可能性があり、FSAは影響を受けた製品を棚から撤去し、避けるよう勧告した。[14] [15]
2001年、FSAとオーストラリア・ニュージーランド食品基準局（FSANZ）は、タイ、中国、香港、台湾から輸入されたブランドと製品を特定した。英国の警告で名前が挙がったブランドには、ゴールデンマウンテン、キングインペリアル、珠江橋、ゴールデンマーク、キムラン、ゴールデンスワン、シンシン、トンチュン、ワンジャシャム醤油などがある。 クノール醤油も関係していると言われており、台湾の統一企業コーポレーションのクリーミー醤油、フィリピンのシルバースワン醤油、台湾の大屯醤油、ベトナムの豆衛業調味料と大豆ソース、中国の祖廟仏山醤油上質ソースとマッシュルーム醤油、ゴールデンマウンテンと李錦記のチキンマリネも関係している。[16] [17] [18] 2002年から2004年にかけて、中国の醤油やその他の食品で比較的高濃度の3-MCPDとその他のクロロプロパノールが検出された。 [19]
2007年、ベトナムでは3-MCPDが毒性レベルで検出された。2004年、ホーチミン市衛生公衆衛生研究所は、41の醤油サンプルのうち33で3-MCPDの濃度が高いことを発見した。そのうち6つのサンプルでは、許容量の11,000～18,000倍の3-MPCDが検出され、2001年には23～5,644倍に増加した。[20]新聞Thanh Nien Dailyは、「ベトナムの醤油は魚醤に次いで国内で2番目に人気のあるソースだが、少なくとも2001年以来、がん物質がぎっしり詰まっていることは保健当局も承知している」と論評した。[21]
2008年3月、オーストラリアでは醤油に「発がん性物質」が含まれていることが発見され、オーストラリア国民は醤油を避けるよう勧告された。[22]
2008年11月、英国食品基準庁は、スライスしたパンからクラッカー、ビーフバーガー、チーズまで、幅広い有名食品で3-MCPDが安全基準を超えていると報告した。マザーズプライド、ジェイコブスクラッカー、ジョンウェスト、クラフトデイリーリー、マクビティーズクラッカウィートなどの人気ブランドで、比較的高レベルの化学物質が検出された。同じ調査では、テスコの炭火焼きビーフバーガー、セインズベリーのホットアンドスパイシーチキンドラムスティック、アズダのダイジェスティブビスケットなど、スーパーマーケットのプライベートブランドでも比較的高レベルであることがわかった。非醤油製品であるクラッカーで検出された3-MCPDの最高値は134μg/kgだった。醤油で検出された3-MCPDの最高値は93,000μg/kgで、その700倍だった。
2006年に、酸加水分解植物性タンパク質（HVP）と醤油に含まれる3-MCPDの法的制限は20μg/kgに設定され、2020年に法律がさらに改正され、消費者向けに生産され提供されるか、他の食品の成分として添加されるすべての植物油と脂肪、および海洋生物から作られた油の3-MCPDの量を制限するようになりました。[23]
2016年に、カナダとドイツの市場で販売された特定の紙製品（コーヒーフィルター、ティーバッグ、使い捨てのホットドリンク用紙カップ、牛乳パック、ペーパータオル）に3-MCPDが含まれていることが報告され、これらの製品から飲料への3-MCPDの移行が調査されました。[24]包装材からの3-MCPDへの曝露は、3-MCPD相当物（脂肪酸エステルの形態）を含む加工油脂の摂取量と比較すると、全体の食事曝露量のわずかな割合を占めるに過ぎないと思われます。加工油脂の摂取量には、通常約0.2～2μg/gのレベルで含まれています。
さらに読む
- 3-MCPDは多用途で多機能なビルディングブロックです。[25]
参考文献
- ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek CG (2010). 「商業的に流通している化学物質の中から新たな残留性および生体蓄積性有機物質を特定する」.環境科学技術. 44 (7): 2277–2285. Bibcode :2010EnST...44.2277H. doi : 10.1021/es903383a . PMID 20163179.
- ^ 「食品中の 3-および2-モノクロロプロパンジオール（MCPD）、その脂肪酸エステル、グリシジル脂肪酸エステルの存在に関連するヒトの健康へのリスク」EFSAジャーナル。14 （ 5）。2016年。doi：10.2903 / j.efsa.2016.4426。hdl ：2164 / 7793。
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). 「グリセロールエーテル合成：グリーンケミストリーの概念と技術のためのベンチテスト」(PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID 26196761.
- ^ 「食品基準庁 - 醤油および関連製品中の3-MCPD - Q&A」。2014年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^欧州食品安全機関 (2013)。「2009年から 2011年にかけての欧州の食品における3-モノクロロプロパン-1,2-ジオール (3-MCPD) の発生分析と予備的暴露評価」。EFSAジャーナル。11 (9): 3381。doi : 10.2903/ j.efsa.2013.3381。
- ^ Bodén, Lennart; Lundgren, Michael; Stensiö, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (1997-11-14). 「ポリアミドアミン-エピクロロヒドリン湿潤紙力増強樹脂で処理した紙中の1,3-ジクロロ-2-プロパノールおよび3-クロロ-1,2-プロパンジオールのガスクロマトグラフィー-質量分析法による選択イオンモニタリングによる測定」Journal of Chromatography A. 788 ( 1): 195–203. doi :10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
- ^ 「分類一覧」。国際がん研究機関。2017年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月19日閲覧。
- ^ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (2003年9月). 「3-モノクロロプロパン-1,2-ジオールのin vivo遺伝毒性試験」. Mutagenesis . 18 (5): 401–4. doi : 10.1093/mutage/geg017 . PMID 12960406.
- ^ Edwards, Elizabeth M.; Jones, AR; Waites , GMH (1975 年 5 月)。「雄ラットの体液へのアルファクロロヒドリンの流入と脂質へのグリセロールの取り込みに対するその影響」。J Reprod Fertil。43 ( 2): 225–232。doi : 10.1530/ jrf.0.0430225。PMID 1127646。
- ^ ab Ericsson RJ、Baker VF (1970 年3 月)。「男性不妊治療薬: U-5897 と U-15,646 の生物学的特性」。 生殖と不妊治療ジャーナル。21 (2): 267–73。doi :10.1530 / jrf.0.0210267。PMID 5443210。S2CID 32271242 。
- ^ Samojlik E, Chang MC (1970年4月). 「雄ラットにおける3-クロロ-1,2-プロパンジオール（U-5897）の抗生殖活性」.生殖生物学. 2 (2): 299–304. doi : 10.1095/biolreprod2.2.299 . PMID 5520328.[永久リンク切れ]
- ^ Ericsson RJ (1970年7月). 「男性の不妊治療薬：ラットの化学不妊剤としてのU-5897」. Journal of Reproduction and Fertility . 22 (2): 213–22. doi : 10.1530/jrf.0.0220213 . PMID 5428943.
- ^ Macarthur R、Crews C、Davies A、Brereton P、Hough P、Harvey D (2000 年 11 月)。「英国の小売店で販売されている醤油および類似製品に含まれる 3-モノクロロプロパン-1,2-ジオール (3-MCPD)」。食品添加 物および汚染物質。17 (11): 903–6。doi :10.1080/026520300750038072。PMID 11271703。S2CID 45724146 。
- ^ 「Food.gov.uk プレスリリース 醤油」。2010年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年10月16日閲覧。
- ^ 「影響を受けるオイスターソースを 5 つ挙げたチャート」。2009 年 8 月 5 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008 年 10 月 16 日閲覧。
- ^ 醤油 – 公衆衛生アドバイス 2012-06-09にWayback Machineでアーカイブ食品基準庁 2001
- ^ Junelyn S. de la Rosa (2004年5月). 「あなたの醤油は安全ですか?」 Bar.gov.ph. 2015年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年1月1日閲覧。
- ^ 「検査で醤油の安全性がさらに低下」オーストラリア・ニュージーランド食品基準局2001年10月8日。2013年6月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月23日閲覧。
- ^ Fu WS、Zhao Y、 Zhang G、他 (2007 年 8 月)。「2002 年から 2004 年にかけて中国で醤油やその他の食品に検出されたクロロプロパノール」。食品添加物と汚染物質。24 ( 8 ): 812–9。doi : 10.1080/02652030701246039。PMID 17613068。S2CID 20880307。
- ^ 醤油が国民の間で不安と不満をかき立てる 2010年5月15日アーカイブ、Wayback Machineにて
- ^ 有毒な醤油、化学薬品で汚染された野菜 ― ベトナムで食品汚染が発生 アーカイブ 2010-01-19 at the Wayback Machine
- ^ 「醤油に『発がん性化学物質』」。2008年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月22日閲覧。
- ^ 「3-モノクロロプロパンジオール（3-MCPD）、3-MCPDエステルおよびグリシジルエステル」 。 2024年7月7日閲覧。
- ^ Becalski, Adam; Zhao, Tony ; Breton, Francois; Kuhlmann, Jan (2016-09-01). 「紙製品中の2-および3-モノクロロプロパンジオールと食品への移行」。食品 添加物と汚染物質：パートA。33（9）：1499–1508。doi ： 10.1080 /19440049.2016.1223353。ISSN 1944-0049。PMID 27598381。S2CID 25763740 。
- ^ フェルナンデス＝メヒア、エドゥアルド;コレア、フアン。ロドリゲス・メイゾソ、イレーネ。リゲラ、リカルド (2006)。 「保護されていないグリコデンドリマーに対するクリック アプローチ†」。高分子。39 (6): 2113 ～ 2120 年。Bibcode :2006MaMol..39.2113F。土井：10.1021/ma052448w。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの 3-クロロ-1,2-プロパンジオールに関連するメディア- クロロプロパノール（WHO食品添加物シリーズ32）