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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
2-メトキシ酢酸
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| その他の名前
2-メトキシ酢酸
メチルグリコール酸 | |
| 識別子 | |
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.009.904 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ6Ｏ3の | |
| モル質量 | 90.08 グラム/モル−1 |
| 外観 | 刺激臭のある無色透明の粘性液体 |
| 密度 | 1.1768グラム/cm −3 |
| 融点 | 7～9℃（45～48℉、280～282K） |
| 沸点 | 202～204 °C (396～399 °F; 475～477 K) |
| 水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶 | |
| 蒸気圧 | 1.8 mbar (20 °C) 4.8 mbar (50 °C) |
| 酸性度（p Ka） | 3.57 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メトキシ 酢酸は、化学式CH 3 OCH 2 CO 2 Hで表される有機化合物です。メチル基の水素原子がメトキシ基に置き換えられた酢酸の誘導体と見なすことができます。同義語のメチルグリコール酸、および最も単純なエーテルカルボン酸が示すように、メトキシ酢酸はグリコール酸のメチルエーテルとして理解できます。
生産
原理的には、この化合物はメトキシドナトリウムとモノクロロ酢酸の反応によって製造できる。工業的には、白金触媒の存在下で2-メトキシエタノールを空気または酸素で酸化する。 [1]
ヒトと動物の両方において、2-メトキシ酢酸は、アルコール脱水素酵素の作用による2-メトキシエタノール[2]の急速な酸化によって形成されます。
プロパティ
メトキシ酢酸は、刺激臭のある無色で粘性のある腐食性の液体で、7 °C で氷酢酸と同程度の質量に凍結します。メトキシ基の溶媒和エネルギーが低いため、メトキシ酢酸の pKa 値は 3.57 で、酢酸 (pKa 4.757) やグリコール酸(pKa 3.832) よりも酸性が強いです。[3]
超高純度メトキシ酢酸（純度99.8％、凝固点8.4℃）は、酸汚染のない原料留出物の多段階結晶化によって得ることができる。 [4]
アプリケーション
メトキシ酢酸は、オキサジキシルとメフェノキサムという2つの市販の殺菌剤の原料です。
以前のアプリケーション
メトキシ酢酸は生殖毒性があるため、消毒剤、殺生物剤、または表面の脱灰洗浄剤として消費者や産業で以前使用されていましたが、現在は使われていません。同じことは、メトキシ酢酸に代謝される溶剤 2-メトキシエタノールやPVC 可塑剤の ビス(2-メトキシエチル) フタル酸などの物質にも当てはまります。
安全性
メトキシ酢酸は生殖毒性がかなり強いため、 SVHC物質（非常に懸念される物質）[5]のリストに採用されており、厳しく管理された条件下での工業用中間製品としてのみ登録されています。
実験室試験では、メトキシ酢酸は腫瘍細胞の増殖を阻害する。[6]
参考文献
- ^ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). 「酸化」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp. 1–103. doi :10.1002/14356007.a18_261.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ Mebus, CA; Welsch, F. (1989). 「2-メトキシエタノールおよび2-メトキシ酢酸誘発性発達毒性における1炭素部分の役割の可能性」毒性学および応用薬理学. 99 (1): 98–109. doi :10.1016/0041-008X(89)90115-4. PMID 2471293.
- ^ King, Edward J. (1960). 「アミノ酸のイオン化の熱力学。V. 3-メトキシ-DL-アラニン（O-メチルセリン）とメトキシ酢酸1のイオン化定数」。アメリカ化学会誌。82 (14): 3575–3578。doi :10.1021/ja01499a025。ISSN 0002-7863 。
- ^ 「Espacenet – 検索結果」。worldwide.espacenet.com . 2023年12月5日閲覧。
- ^ 「物質情報 - ECHA」echa.europa.eu . 2023年12月5日閲覧。
- ^ Parajuli, Keshab R.; Zhang, Qiuyang; Liu, Sen; Patel, Neil K.; Lu, Hua; Zeng, Shelya X.; Wang, Guangdi; Zhang, Changde; You, Zongbing (2014). 「メトキシ酢酸は増殖停止とアポトーシスを誘導することで前立腺癌細胞の増殖を抑制する」。American Journal of Clinical and Experimental Urology . 2 (4): 300–312. ISSN 2330-1910. PMC 4297326 . PMID 25606576.