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 亜鉛ピリチオン二量体
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| 名前 | |
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| IUPAC名
ビス（２−ピリジルチオ）亜鉛１，１'−ジオキシド
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| その他の名前
ZnP、ピリチオン亜鉛、亜鉛オマジン、ZnPT
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.033.324 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 10 H 8 N 2 O 2 S 2亜鉛 | |
| モル質量 | 317.70 グラム/モル |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 240 °C (464 °F; 513 K) (分解) [1] |
| 沸点 | 分解する |
| 8ppm（pH7） | |
| 薬理学 | |
| D11AX12 ( WHO ) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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亜鉛ピリチオン（またはピリチオン亜鉛）は、亜鉛の配位錯体です。真菌静菌作用（真菌細胞の分裂を阻害する）と細菌静菌作用（細菌細胞の分裂を阻害する）があり、脂漏性皮膚炎[2]やフケの治療に使用されます。
化合物の構造
ピリチオン配位子は正式にはモノアニオンであり、酸素と硫黄中心を介してZn 2+にキレート化される。結晶状態では、亜鉛ピリチオンは中心対称二量体（図を参照）として存在し、各亜鉛は2つの硫黄中心と3つの酸素中心に結合している。 [3] しかし、溶液中では、二量体は1つのZn-O結合の切断によって解離する。[要出典]
この化合物は1930年代に初めて記述されました。[4]
ピリチオンは、ピリジン-N-オキシドの誘導体である2-メルカプトピリジン-N-オキシド（CAS番号1121-31-9）から誘導された共役塩基である。[要出典]
用途
薬
ジンクピリチオンは、フケや脂漏性皮膚炎の治療に使用できます。[5] [6] [7]また、抗菌作用があり、連鎖球菌属やブドウ球菌属の多くの病原菌に有効です。[8]その他の医療用途には、乾癬、湿疹、白癬、真菌、水虫、乾燥肌、アトピー性皮膚炎、白癬、[ 9 ] [8]および白斑の治療が含まれます。[医学的引用が必要]
ペイント
亜鉛ピリチオンは水への溶解度が低いため（中性 pH で 8 ppm）、屋外用塗料やカビや藻類から保護するその他の製品に適しています。これは藻類駆除剤です。金属カルボキシレート硬化剤に依存する塗料とは化学的に互換性がありません。鉄分を多く含む水でラテックス塗料に使用する場合は、鉄イオンを優先的に結合する金属イオン封鎖剤が必要です。紫外線によってゆっくりと分解されるため、直射日光の下でも何年も保護されます。[要出典]
スポンジ
亜鉛ピリチオンは3M社が家庭用スポンジに使用している抗菌剤です。[10] [11]
衣類
綿に亜鉛ピリチオンを塗布して洗濯できる方法は、1984年に米国で特許を取得しました。[12]亜鉛ピリチオンはポリエステルの微生物の増殖を防ぐために使用されます。[13]亜鉛ピリチオンを塗布した繊維は、悪臭の原因となる微生物から保護します。抗菌繊維の輸出額は、2015年に4億9,740万米ドルに達しました。[14]
作用機序
抗菌効果
亜鉛ピリチオンは細菌の細胞膜の完全性と必須代謝機能を破壊することで抗菌活性を示すことが知られています。[15]
抗真菌効果
その抗真菌効果は、輸送機構にエネルギーを与えるプロトンポンプを阻害することで膜輸送を阻害する能力に由来すると考えられています。 [16] 2011年の研究では、亜鉛ピリチオンの抗真菌効果は、重要な鉄硫黄タンパク質を標的とする銅毒性メカニズムによって作用することが示されました。[17]
健康への影響
亜鉛ピリチオンは米国でフケ治療薬として市販の局所用として承認されており、いくつかのフケ防止シャンプーやボディウォッシュジェルの有効成分です。工業的な形態と濃度では、接触または摂取により有害となる可能性があります。亜鉛ピリチオンは、実験室環境では、皮膚細胞のDNA損傷など、さまざまな反応を引き起こす可能性があります。[18]
法的地位
欧州連合
欧州連合では、 2021年12月以降、化粧品における亜鉛ピリチオンの使用は禁止されている。[19]この物質は、さまざまな試験濃度の洗い流し型および洗い流さない製品での使用は安全であると考えられていたが、潜在的な環境毒性のため、亜鉛ピリチオンの使用は、潜在的な代替物質成分と比較して検討された。亜鉛ピリチオンの継続使用を支持する規制当局への業界からの提出がなく、および/またはこの物質の適切な代替品がないことを示す兆候がなかったため、亜鉛ピリチオンを化粧品の意図された成分として使用することは自動的に禁止された。これは、亜鉛ピリチオンが化粧品規制（EC）No 1223/2009付属書IIリストに追加された結果である。[19]
アメリカ合衆国
亜鉛ピリチオンの濃度は、塗布して短時間の曝露後に洗い流すように処方された製品では最大2％まで許可されます。または、皮膚または頭皮に残るように処方された場合は最大0.25％まで許可されます[20]
環境問題
スウェーデンの大規模な研究では、この物質は廃水処理場で分解され、水路に放出されないことが示されています。 [21]デンマークの研究では、この物質は急速に生分解されるが、船舶の塗料から継続的に浸出するリスクが環境毒性を引き起こす可能性があることが示されています。[22]
参照
参考文献
- ^ Zink-Pyrithionに関する記事。Römpp Online。Georg Thieme Verlag、2020年11月5日閲覧。
- ^ Brayfield A, ed. (2011年9月23日). 「ピリチオン亜鉛」. Martindale: The Complete Drug Reference . Pharmaceutical Press. 2020年3月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月28日閲覧。
- ^ バーネット BL、クレッチマー HC、ハートマン FA (1977 年)。 「ビス(N-オキソピリジン-2-チオナト)亜鉛(II)の構造特性評価」。組織。化学。 16 (8): 1834 ～ 1838 年。土井：10.1021/ic50174a002。
- ^ Draganjac M. 「ピリチオン亜鉛」www.cas.astate.edu。アーカンソー州立大学。2007年6月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年8月24日閲覧。
- ^ Marks R、Pearse AD、Walker AP (1985 年4 月)。「亜鉛ピリチオンを含むシャンプーのふけ抑制効果」。英国皮膚科学ジャーナル。112 (4): 415–422。doi : 10.1111 /j.1365-2133.1985.tb02314.x。PMID 3158327。S2CID 23368244 。
- ^ Piérard-Franchimont C、Goffin V、Decroix J、Piérard GE (2002 年 11 月)。「重度のふけと脂漏性皮膚炎に対するケトコナゾール 2% と亜鉛ピリチオン 1% 配合シャンプーの多施設ランダム化試験」。皮膚 薬理学および応用皮膚生理学。15 (6): 434–441。doi :10.1159/000066452。PMID 12476017。S2CID 23162407。
- ^ Ive FA (1991). 「ケトコナゾールシャンプーの使用経験の概要」.英国臨床実践ジャーナル. 45 (4): 279–284. PMID 1839767.
- ^ ab 「亜鉛ピリチオン」。今週の分子アーカイブ。アメリカ化学会。2021年3月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年5月14日閲覧。
- ^ Faergemann J (2000). 「脂漏性皮膚炎および粃糠疹の管理」. American Journal of Clinical Dermatology . 1 (2): 75–80. doi :10.2165/00128071-200001020-00001. PMID 11702314. S2CID 43516330.
- ^ 「農薬使用許可申請の提出通知」。2017年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月3日閲覧。
- ^ Schroeder JW、Corn S、Battiste J、Stepanova N、Weiss C、Thiele J（2023年12月）。「セルローススポンジへのピリチオンの原位置固定化による持続的な抗菌効果」。セルロース。30 （18）：11753–11765。doi ： 10.1007 /s10570-023-05595-w。
- ^ US US4443222A、Morris CE、Welch CM、1984年4月17日発行、農務長官が代表するアメリカ合衆国に譲渡
- ^ 「Zptech、繊維製品の亜鉛臭気制御」。microban.com。Microban International。2023年7月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年9月23日閲覧。
- ^ Jain AK、Tesema AF（2017年9月）。「亜鉛ピリチオンを 使用した抗菌繊維の開発」。繊維・アパレル研究誌。21 （3）：188–202。doi ：10.1108/RJTA-06-2017-0031。
- ^ Blanchard C, Brooks L, Ebsworth-Mojica K, Didione L, Wucher B, Dewhurst S, et al. (2016年10月26日). Fey PD (編). 「亜鉛ピリチオンが銀スルファジアジン軟膏の抗菌活性を向上させる」. mSphere . 1 (5). doi :10.1128/mSphere.00194-16. PMC 5023846. PMID 27642637 .
- ^ Chandler CJ、 Segel IH（1978年7月）。「ピリチオンの抗菌作用のメカニズム：膜輸送、ATPレベル、タンパク質合成への影響」。抗菌剤と化学療法。14 （1）：60–68。doi ： 10.1128 /aac.14.1.60。PMC 352405。PMID 28693。
- ^ Reeder NL、Xu J、Youngquist RS、Schwartz JR、Rust RC、 Saunders CW（2011年10月）。「亜鉛ピリチオンの抗真菌作用メカニズム」。英国皮膚科学ジャーナル。165 （補足2）：9–12。doi ：10.1111/ j.1365-2133.2011.10571.x。PMID 21919897 。
- ^ 主な参考文献: Lamore SD、Cabello CM、Wondrak GT (2010 年 5 月)。「局所用抗菌亜鉛ピリチオンは、ヒト皮膚細胞に DNA 損傷と PARP 依存性エネルギー危機を引き起こす熱ショック反応誘発剤である」。Cell Stress & Chaperones。15 ( 3 ): 309–322。doi : 10.1007 /s12192-009-0145-6。PMC 2866994。PMID 19809895。
- ^ ab 2021年10月29日の委員会規則 (EU) 2021/1902、欧州議会および理事会規則 (EC) No 1223/2009 の付属書 II、III、V を改正し、化粧品における発がん性、変異原性、生殖毒性があると分類される特定の物質の使用に関するもの (EEA 関連テキスト)、2021年11月3日、2024年2月24日時点のオリジナルからアーカイブ、 2022年8月9日閲覧
- ^ 「21 CFR 358.710 -- フケ、脂漏性皮膚炎、または乾癬の抑制のための有効成分」www.ecfr.gov 。 2024年8月18日閲覧。
- ^ 「スウェーデンスクリーニングプログラム2006サブレポート3の結果：亜鉛ピリチオンとイルガロール1051」（PDF）。ivl.se。スウェーデン環境研究所 。2007年9月。 2021年5月26日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2023年3月5日閲覧。
- ^ 「防汚殺生物剤および非防汚塗料の生態毒性学的評価」。Miljøstyrelsen - Miljøministeriet。環境省（デンマーク）。2012年5月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年3月5日閲覧。
