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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.359 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | 炭素20水素16 |
| モル質量 | 256.348 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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トリフェニルエチレン（TPE）は、弱いエストロゲン活性を有する単純な芳香族炭化水素である。[1] [2]そのエストロゲン作用は1937年に発見された。[3] TPEは、より強力なエストロゲンであるジエチルスチルベストロールの構造改変から誘導され、これは非ステロイド性エストロゲンのスチルベストロール群に属する。[4]
TPEは、非ステロイド性エストロゲン受容体リガンドのグループの親化合物です。[1] [2] [5]これには、クロロトリアニセン、デスメチルクロロトリアニセン、エストロビン（DBE）、M2613、トリフェニルブロモエチレン、トリフェニルクロロエチレン、トリフェニルヨードエチレン、トリフェニルメチルエチレンなどのエストロゲン、および選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）のアフィモキシフェン、ブリラネストラント、ブロパレストロール、クロミフェン、クロミフェノキシド、ドロロキシフェン、エンドキシフェン、エタクスチル、フィスペミフェン、イドキシフェン、ミプロキシフェン、ミプロキシフェンリン酸、ナホキシジン、オスペミフェン、パノミフェン、およびトレミフェンが含まれます。抗エストロゲンのエタモキシトリフェトール（MER-25）も密接に関連していますが、技術的にはTPEの誘導体ではなく、トリフェニルエタノール誘導体です。タモキシフェンの代謝物およびアロマターゼ阻害剤であるノレドキシフェンもTPE誘導体です。タモキシフェンやクロミフェンなどのさまざまなTPE誘導体は、エストロゲン活性に加えて、タンパク質キナーゼC阻害剤として作用することがわかっています。[6]
トリフェニルエチレンのラットエストロゲン受容体に対する親和性は、エストラジオールに対して約0.002%である。[7] [8]比較すると、トリフェニルエチレン誘導体の相対結合親和性は、タモキシフェンでは1.6 %、アフィモキシフェン（4-ヒドロキシタモキシフェン）では175%、ドロロキシフェンでは15%、トレミフェン（4-クロロタモキシフェン）では1.4% 、クロミフェンでは0.72% 、ナホキシジンでは0.72%であった。[9] [7] [8]
参照
- SERMのリスト
- ベンゾチオフェン–ラロキシフェンを含む別の非ステロイド性SERMのグループの親化合物
- フェナントレン–エストラジオールのようなステロイド性エストロゲンの親化合物
- クリセン– 2,8-DHHHCおよびテトラヒドロクリセンを含む非ステロイド性弱エストロゲンのグループの親化合物
- ドイシノール酸–ドイシノエストロールを含む非ステロイド性エストロゲンのグループの親化合物
- アレノール酸–メタレンストリルを含む非ステロイド性エストロゲンのグループの親化合物
参考文献
- ^ ab Dragan YP、Pitot HC (2010 年 2 月 5 日)。「ラットにおける多段階肝癌形成パラメータに対するトリフェニルエチレン抗エストロゲンの効果」。Jordan VD、Furr BJ (編)。乳癌および前立腺癌におけるホルモン療法。Springer Science & Business Media。pp. 95– 。ISBN 978-1-59259-152-7。
- ^ ab Maximov PY、McDaniel RE、Jordan VC（2013年7月23日）。「非ステロイド性エストロゲンと抗エストロゲンの発見と薬理学」タモキシフェン：乳がんの先駆的治療薬。Springer Science & Business Media。pp. 4– 。ISBN 978-3-0348-0664-0。
- ^ Li JJ (2009年4月3日)。「スタチンの起源」。心臓の勝利：スタチンの物語。オックスフォード大学出版局、米国。pp. 33– 。ISBN 978-0-19-532357-3。
- ^ Avendano C、Menendez JC (2015 年 6 月 11 日)。「ホルモン作用を調節する抗がん剤」。抗がん剤の医薬品化学。エルゼビア サイエンス。pp. 81-131 (87)。doi : 10.1016/B978-0-444-62649-3.00003- X。ISBN 978-0-444-62667-7。
- ^ Marin F、Barbancho MC (2006 年 9 月 22 日)。「選択的エストロゲン受容体モジュレーター (SERM) の臨床薬理学」。Cano A、Calaf i Alsina J、Duenas-Diez JL (編)。選択的エストロゲン受容体モジュレーター: マルチターゲット薬の新しいブランド。Springer Science & Business Media。pp. 52– 。ISBN 978-3-540-34742-2。
- ^ O'Brian CA、Liskamp RM、Solomon DH、Weinstein IB (1986 年 6 月)。「トリフェニルエチレン: 新しいクラスのタンパク質キナーゼ C 阻害剤」。国立がん研究所ジャーナル。76 (6): 1243–1246。doi :10.1093/ jnci /76.6.1243。PMID 3458960 。
- ^ ab Blair RM、Fang H、Branham WS、Hass BS、Dial SL、Moland CL、他 (2000 年 3 月)。「188 種類の天然物質および外因性化学物質のエストロゲン受容体相対結合親和性: リガンドの構造的多様性」。Toxicological Sciences . 54 (1): 138–153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID 10746941。
- ^ ab Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, et al. (2001年3月). 「天然、合成、環境エストロゲンの多様なセットの構造活性相関」. Chemical Research in Toxicology . 14 (3): 280–294. doi :10.1021/tx000208y. PMID 11258977.
- ^ Wittliff JL、Kerr II DA、Andres SA (2005)。「エストロゲンIV：エストロゲン様医薬品」。Wexler P (編)。毒物学百科事典。第2版。エルゼビア。pp. 254–258。doi :10.1016/B0-12-369400-0 / 01087-5。ISBN 978-0-08-054800-5。