M2613 |
|
| その他の名前 | M-2613; メトキシエトキシトリフェニルブロモエチレン |
|---|
| 薬物分類 | 非ステロイド性エストロゲン |
|---|
|
1-ブロモ-2-( p-エトキシフェニル)-2-( p-メトキシフェニル)-1-フェニルエチレン
|
| CAS番号 | |
|---|
|
| 式 | C 23 H 21 Br O 2 |
|---|
| モル質量 | 409.323 g·mol −1 |
|---|
| 3Dモデル（JSmol） | |
|---|
c1ccccc1C(Br)=C(c1ccc(OC)cc1)c1ccc(OCC)cc1
|
InChI=InChI=1S/C23H21BrO2/c1-3-26-21-15-11-18(12-16-21)22(17-9-13-20(25-2)14-10-17)23(24)19-7-5-4-6-8-19/h4-16H,3H2,1-2H3 キー:SPHDSWQIYGZLBR-UHFFFAOYSA-N
|
M2613は、トリフェニルブロモエチレン由来の非ステロイド性エストロゲンであり、1940年代に女性の乳がん治療薬として研究されたが、市販されることはなかった。 [ 1 ] [ 2 ]
化学
合成
M2613の化学合成については既に報告されている。[ 3 ]
1-(4-エトキシフェニル)-2-フェニルエタノン[38495-73-7]( 1 )と4-ブロモアニソール[104-92-7]( 2 )とのグリニャール反応により3が得られる。氷酢酸存在下で分子状臭素と縮合させることにより、M2613( 4 )の合成が完了する。あるいは、4-エトキシ-4'-メトキシベンゾフェノン[52886-92-7]( 4 )と臭化ベンジル[100-39-0]( 5 )とのグリニャール反応によっても3が得られる。
参考文献
- ↑ Walpole AL、Paterson E（1949年10月）。「乳がんにおける合成エストロゲン」。Lancet。2 （6583）： 783–6。doi ：10.1016 / s0140-6736 （49）91370-7。PMID 15391512。
- ↑ Jordan VC (2015 年 2 月) 「乳がんの治療と予防に応用されるエストロゲン誘導アポトーシスの新しい生物学」 Endocr . Relat. Cancer . 22 (1): R1–31. doi : 10.1530/ERC-14-0448 . PMC 4494663 . PMID 25339261 .
- ↑フレデリック・ロバート・バスフォード、GB566415（1944年、インペリアル・ケミカル・インダストリーズ社へ）。
