タピナール

タピナール
臨床データ
商標名	ヴタマ、その他
その他の名前	ベンビチモド；GSK-2894512；（E）-3,5-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-トランス-スチルベン；3,5-ジヒドロキシ-4-イソプロピルスチルベン
ライセンスデータ	米国デイリーメッド：タピナロフ ;
行政ルート	局所的
薬物分類	アリール炭化水素受容体アゴニスト
ATCコード	D05AX07 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞-only ; 米国：℞のみ;
識別子
	IUPAC名 5-[( E )-2-フェニルエテン-1-イル]-2-(プロパン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール;
CAS番号	79338-84-4;
PubChem CID	6439522;
ドラッグバンク	DB06083;
ケムスパイダー	4943924;
ユニ	84HW7D0V04;
ケッグ	D11365;
ケムブル	ChEMBL259571;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID301045262;
化学的および物理的データ
式	C 17 H 18 O 2
モル質量	254.329 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)c1c(cc(cc1O)/C=C/c2ccccc2)O;
	InChI InChI=1S/C17H18O2/c1-12(2)17-15(18)10-14(11-16(17)19)9-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-12,18-19H,1-2H3/b9-8+; キー:ZISJNXNHJRQYJO-CMDGGOBGSA-N;

タピナロフは、ベンビチモドとも呼ばれ、 Vtamaなどのブランド名で販売されており、尋常性乾癬の治療に使用される薬剤です。^[³^]この薬剤は皮膚に塗布されます。^[³^]医療用途以外にも、タピナロフは線虫の細菌共生体に見られる天然化合物であり、抗生物質特性を持っています。^[⁴^]^[⁵^]

この薬剤はアリール炭化水素受容体アゴニストとして作用する。^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}

タピナロフは2022年5月に米国で医療用途として承認されました。^{[ 3 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}米国食品医薬品局（FDA）はこれをファーストインクラスの医薬品とみなしています。^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

医療用途

タピナロフは成人の尋常性乾癬の治療に適応される。 ^{[ 3 ]}

副作用

短期間使用の場合、最も一般的な副作用は毛包炎、接触性皮膚炎、頭痛、掻痒（かゆみ）、上気道感染症である。^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

薬理学

作用機序

タピナロフは局所アリール炭化水素受容体（AhR）に直接結合し、炎症性サイトカインを抑制し、皮膚バリアタンパク質の発現を調節し、酸化ストレスを軽減し、免疫細胞の遺伝子発現を調節します。^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}

有効性

タピナロフ1％クリームを1日1回1回塗布すると、12週間にわたって尋常性乾癬の重症度を軽減する点でプラセボ対照よりも優れており、乾癬患者の治療において良好な安全性プロファイルを示した。^{[ 12 ]}^{[ 17 ]}

歴史

タピナロフは、ベンビチモドとも呼ばれ、Vtamaというブランド名で販売されている、尋常性乾癬の治療に使用される薬です。^[³^]この薬は皮膚に塗布されます。^[³^]薬としての使用以外にも、タピナロフは線虫の細菌共生体に見られる天然化合物で、抗生物質特性を持っています。^[⁴^]^[⁵^]

この薬剤はアリール炭化水素受容体アゴニストとして作用します。^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}タピナロフは2022年5月に米国で医療用途として承認されました。^{[ 3 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}米国食品医薬品局（FDA）はこれをファーストインクラスの薬剤とみなしています。^{[ 10 ]}

社会と文化

名前

タピナロフは国際一般名である。^{[ 18 ]}

自然現象

タピナロフ（ベンビチモドとも呼ばれる）は、ヘテロラブディティス線虫のフォトラブダス細菌共生体で産生される細菌性スチルベノイドである。これは、代替ケトシンターゼ指向性スチルベノイド生合成経路の産物である。2つのβ-ケトアシルチオエステルの縮合によって生成される。^[⁴^]これは、昆虫病原性線虫ヘテロラブディティス・メギディスのフォトラブダス・ルミネセンス細菌共生体種によって産生される。ワックスガのガレリア・メロネラの感染幼虫を用いた実験では、この化合物が他の微生物との競合を最小限に抑え、線虫に感染した昆虫の死骸の腐敗を防ぐ抗生物質特性を持つという仮説が支持されている。^[⁵^]

参考文献

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