ストリゴラクトン

ストリゴラクトンは、植物の根によって生成される化合物のグループです。^[1]これらの分子は、その作用機序から、植物ホルモンまたは植物ホルモンに分類されています。^[1]これまでに、ストリゴラクトンは3つの異なる生理学的プロセスに関与していることが特定されています。第1に、ストリゴラクトンは、ストライガルテアやその他のストライガ属の植物など、宿主植物の根で成長する寄生生物の発芽を促進します。^[1]第2に、ストリゴラクトンは、これらの植物と共生関係を築き、リン酸やその他の土壌栄養素を提供するため、共生菌、特にアーバスキュラー菌根菌による植物の認識に不可欠です。 ^{[1]第3に、ストリゴラクトンは植物の分岐抑制ホルモンであることが確認されています。存在する場合、これらの化合物は茎の末端で過剰な}芽の成長を防ぎ、植物の分岐メカニズムを停止します。^[1]

ストリゴラクトンは多様なグループから構成されていますが、右の図に示すように、それらはすべて共通の核となる化学構造を持っています^{[1] 。その構造は、ヒドロキシメチルブテノリドに結合した三環式ラクトンに基づいています。前者は図ではABC部分として表され、後者は分子のD部分です。 [1]}ほとんどのストリゴラクトンはABC部分にバリエーションを示しますが、D環は異なる種にわたって非常に一定であることに注意することが重要です。そのため、研究者は生物学的活性が分子のこの部分に依存しているのではないかと疑っています。^[1]さまざまな研究により、分子のCDセクションが変更されると分子の活性が失われることが実証されています。^[1]

ストリゴラクトンは寄生種（ストライガ属など）の発芽に必要なシグナル伝達経路に関与しているため、害虫や寄生生物の過剰増殖を制御するためのターゲットとして提案されてきました。^[2]ストリゴラクトンに似た分子を使用することは、寄生植物による植物の根の定着を阻止するための化学的および生物学的メカニズムを設計するための鍵となる可能性があります。^[2]

ストリゴラクトンは、1966 年に綿花、特に根から初めて単離されました。しかし、他の生物の発芽におけるその役割は後になってから判明しました。^[3]ストライガ ルテアに関する以前の研究では、寄生種子の発芽には宿主植物の根の抽出物が必要であることがすでに示されており、根で生成される物質がこの過程を刺激していることが明らかになりました。^[3]ストリゴラクトンの単離は、この化合物がストライガ種の発芽を誘発するために必要な分子であることを証明した一連のテストにつながりました。 ^[3]その後、同様の化合物が同じ効果を生み出すことが証明されました。ソルゴラクトンとアレクトロールは、どちらも特徴的なラクトン基を示したため、ストリゴラクトンとして分類されました。^[4]寄生植物の発芽を誘発するには、ストリゴラクトンが 5 ppm 程度の微量で存在するだけで十分でした。^[3]

ストリゴラクトンの分岐抑制ホルモンとしての役割は、一連の新しい突然変異体植物の使用により発見されました。 ^[5]これらの突然変異体は腋芽の過剰な成長を示し、それが末端の茎の異常な分岐の開始を引き起こしました。^[5]以前は、サイトカイニンが茎の分岐の調節に関与する唯一の分子であると考えられていましたが、これらの突然変異体はサイトカイニンの正常な生成とシグナル伝達を示したため、別の物質が腋芽に作用しているという結論につながりました。^[5]突然変異体植物の一部を野生標本に挿入する（またはその逆）というさまざまなテストにより、突然変異体は根や植物の下部から来るシグナル分子を認識できないか、分岐を阻害するために必要な分子を生成できないことが実証されました。^[5]分岐の調節に関与するこの分子は、後にストリゴラクトンであると特定されました。^[5]結論としては、ストリゴラクトンが存在すると植物は過成長を防ぎ、過剰な枝分かれを発達させるが、存在しないと腋芽が異常な枝分かれを誘発し始めるというものである。^[5]

ストリゴラクトンは官能基によって異なるが、融点は通常200～202℃である。^[3]分子の分解は195℃に達すると起こる。^[3]ストリゴラクトンはアセトンなどの極性溶媒に非常に溶けやすく、ベンゼンには溶けるが、ヘキサンにはほとんど溶けない。^[3]

ストリゴラクトンの例としては、以下のものがあります。

ストリゴラクトンの生合成経路はまだ完全には解明されていないが、化学変換を行うために必要な酵素など、さまざまなステップが特定されている。 ^{[6] 最初のステップは、-カロテンの9番目の化学結合の異性化で、トランス配置からシス配置に変化します。[ 6]}この最初のステップは、 DWARF27または略してD27とも呼ばれる酵素-カロテンイソメラーゼによって実行され、鉄が補因子として必要でした。 ^[6] 2番目のステップは、9-シス--カロテンを2つの異なる化合物に化学的に分離することです。1つ目は9-シス-アルデヒドで、2つ目は-イオノンです。^{[6]この2番目のステップは、カロテノイド切断デオキシゲナーゼ7（} CCD7 ）によって触媒されます。^{[6]第三段階では、} CCD8と呼ばれる別のカロテノイド分解酵素（CCD7と同じファミリー）が、前の段階で生成されたアルデヒドの9-シス- -アポ-10への変換と転位を触媒し、続いてカルラクトンを生成します。^[6]${\displaystyle \beta}$${\displaystyle \beta}$${\displaystyle \beta}$${\displaystyle \beta}$${\displaystyle \beta}$

最近の研究では、トウモロコシには2つの並行したストリゴラクトン生合成経路が特定されており、どちらもトウモロコシの主要ストリゴラクトンであるゼアラクトンを生成する。酵素ZmCYP706C37は、3-ヒドロキシ-MeCLAと3-オキソ-MeCLAを推定中間体として、MeCLAからゼアラクトンを形成するいくつかの連続した酸化反応を触媒する。3-ヒドロキシ-MeCLAと3-オキソ-MeCLAは両方とも、ZmCYP706C37によってゼアラクトンにうまく変換された。ゼアラクトンと他の2つのストリゴラクトン、ゼアラクトールとゼアラクトン酸（ZA）のバランスは、これらの経路を通るフラックスの変化によって変化する可能性がある。この発見は、ストリゴラクトン混合物の改変によるトウモロコシのストライガ耐性の育成に意味があり、アフリカにおけるこの寄生雑草の壊滅的な影響を軽減できる可能性がある。^[7]

カルラクトンがこれまで特定されたさまざまなストリゴラクトンにどのように変換されるかはまだ明らかではありませんが、いくつかの研究により、カルラクトンがストリゴラクトンの前駆体であることは間違いないことが明らかになっています。^[8]この生合成の最終段階では、カルラクトンを単純なストリゴラクトンである 5-デオキシストリゴールに変換するために少なくとも 2 つの酸素分子が追加される必要があり、さらに酸化が進むと、より複雑なストリゴラクトンが生成されます。タンパク質 MAX1 は、植物の酸化代謝における役割から、ストリゴラクトンの生合成の最終段階を触媒すると提案されています。^[8]

アブシジン酸（ABA）とストリゴラクトンはどちらも、2つの化合物の合成を行う共通の酵素群を持っています。これまでにも、2つの生合成経路の相関関係の存在が実証されており、さまざまな研究によって裏付けられてきました。 ^{[9] [10] ABAの生合成は、9-シス-エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼ}（NCED）と呼ばれる酵素セットに依存しています。^[10]しかし、NCED酵素の生成に欠陥のある突然変異体植物は、ABAのレベルが低いだけでなく、特にこのホルモンが主に合成される根の抽出物中のストリゴラクトンのレベルも低く、この発見は共通の酵素機構の存在の根拠を提供しました。^[10] NCED酵素をブロックし、ABAの変化を検出できない突然変異体を使用する他の実験も、この理論を裏付けるために使用されました。 [ ^9]これまでのところ、両方の生合成におけるNCED酵素の使用に関連して、両方の合成の間には明確な相関関係があるが、それらがどのように関連しているかは不明である。^[9]

植物では、ストリゴラクトンは、 α/β加水分解酵素スーパーファミリーのメンバーである二重受容体/加水分解酵素タンパク質DWARF14（D14）によって知覚されます。基質のターンオーバーが悪い加水分解酵素と考えられているにもかかわらず、タンパク質の生物学的機能には完全な触媒三元構造が必要です。^[11] 分子動力学研究では、リガンド結合ポケットは柔軟であり、触媒三元構造はリガンドの結合と配置に重要な役割を果たすことが示唆されています。^{[12] [13]}リガンド認識における触媒三元構造の関与については、いくつかの（部分的に競合する）モデルが提案されています。

• ストリゴラクトンの加水分解により、D環が活性部位のセリンに共有結合する。^[14]
• ストリゴラクトンの加水分解により遊離D環が形成され、これが受容体の入り口で分子接着剤として機能し、他のタンパク質との相互作用を媒介する。^[15]
• 加水分解されていない完全なストリゴラクトンの結合により、変化したDWARF14タンパク質表面が生成され、他のタンパク質との相互作用が媒介されます。^[16]
• ストリゴラクトンの加水分解により、D環が活性部位ヒスチジンに共有結合する。^{[17] [18] [19] [20]}
• ストリゴラクトンの加水分解により、D環が活性部位のセリンとヒスチジンに同時に共有結合し、DWARF14の構造変化を引き起こし、他のタンパク質との相互作用につながる。^[21]

速度論的結果から、無傷のストリゴラクトンがシグナル伝達カスケードを誘発し、その後、ストリゴラクトン分子を不活性化する最終段階として加水分解が行われることが示唆されている。^[22]

ストリゴラクトンはアーバスキュラー菌根胞子の発芽を刺激することが知られている。^[23]極めて低濃度でこの効果を発揮するため、活性化のメカニズムはシグナル伝達経路であるに違いないと提案されている。^[23]さまざまな種類の菌類を対象としたさまざまな研究により、ストリゴラクトンによる刺激後、菌類細胞はミトコンドリアの量が増加し、酸化活性が上昇することがわかっている。^{[23]主要栄養素の}酸化代謝におけるミトコンドリアの役割により、胞子は宿主植物を見つける前は不活性のままであり、ストリゴラクトンによる刺激を受けると、ミトコンドリアの酸化機構が活性化され、胞子の発芽と菌類の分岐に必要なエネルギーと栄養素を生成すると考えられている。 ^[23]根の抽出物を用いた研究はこの仮説を支持しており、これまでのところストリゴラクトンはミトコンドリアの活性の増加をよりよく説明する候補分子である。^[23]

植物の二次成長は主に植物ホルモンのオーキシンによって制御されていることが立証されている。 ^{[24]しかし、}オーキシン分泌のメカニズムは同時にストリゴラクトンによって制御されているため、ストリゴラクトンはオーキシンを介して二次成長を制御することができる。^[24]茎の頂芽に施用すると、ストリゴラクトンは芽を横切ってオーキシンを移動させるために必要な輸送タンパク質の発現を阻害することができ、これらのタンパク質はPIN1と呼ばれる。^{[24]そのため、ストリゴラクトン欠損変異体を分析したところ、頂芽でのオーキシンの輸送を促進する}PIN1タンパク質の過剰発現が見られたのも不思議ではない。オーキシンはこれらの芽の有糸分裂活動を妨げ、植物の二次成長と枝分かれの開始を止めた。^[24]結論として、植物は二次成長の開始または阻害にオーキシン輸送に依存しているが、この輸送メカニズムはストリゴラクトンの生成に依存しており、ストリゴラクトンは生成部位（根）から木部を通って茎の末端芽まで容易に移動することができる。^[24]

ストリゴラクトンは、植物と菌類の相互作用において重要な役割を果たしている。^[25] Lotus japonicusで行われた最初の研究の1つでは、根から抽出された化合物が、植物の根と共生関係を確立するアーバスキュラー 菌根菌の発達に必要であることがすでに実証されていた。 ^{[25]同じ発見は、}トウモロコシやモロコシなどのさまざまな植物にも当てはまった。^[25]その後、アーバスキュラー菌の分岐に関与する化合物が単離され、それらには5-デオキシストリゴール、ストリゴール、ソルゴラクトンが含まれており、これらはすべてストリゴラクトンファミリーの化合物に属している。^{[26] [25]}分岐のプロセスは共生を確立するために重要である。^[25]この分岐は胞子の発芽と菌糸の初期成長の後にのみ起こるため、発芽に必要なストリゴラクトンは植物によって分泌され、菌類に届く必要があり、ストリゴラクトンは菌類による認識プロセスの一部でもあることを意味します。^[25]

アーバスキュラ・ミコリザは大多数の被子植物や多くの裸子植物と共生関係を形成できるため、多種多様な植物にさまざまなストリゴラクトン化合物が分布していると予想されます。^{[26]残念ながら、ストリゴラクトンはほとんどの植物に見られると考えられていますが、これまでのストリゴラクトンとAM菌類に関する研究では、主にこれらの化合物の抽出が難しく、}溶液中で分解しやすいため、非常に限られた範囲の植物種しか研究されていません。^[26]

ストリゴラクトンは、菌類による植物の認識に必要なだけでなく、植物による菌類の認識にも必要である。^{[27]菌類の認識機構は、}リゾビア属などの細菌の認識機構と類似している。^[27]細菌の認識機構は、菌類を認識する機構から進化したと提案されている。なぜなら、菌類の方が原始的で古いことが知られているからである。^{[27]細菌が}Nod因子を使用するのと同じように、菌類はMyc因子と呼ばれる一連の分子を使用する。^[27]これらの菌類産物は、さまざまな植物によって認識され、植物特異的になるようには設計されていない。^[27]これらのMyc因子が植物の根によって認識されると、共生関係の開始に関与するさまざまな遺伝子の発現を刺激する。^[27]しかし、菌類によるMyc因子の分泌は、植物由来のストリゴラクトンによって事前に刺激された後にのみ起こるため、これらの化合物が（菌類と植物からの）認識の両方に必要な役割を果たしていることがわかります。^[27]ストリゴラクトンは、細胞内カルシウム濃度の上昇やリポキトオリサッカライド（LCO）の増加など、菌類細胞内の他の変化も引き起こすと報告されており、後者は、植物による認識のために菌類によって生成されるMyc因子の1つであることが証明されています。^[27]

植物と共生関係にあるアーバスキュラー菌類の主な役割の1つは、植物に土壌栄養素、特にリン酸を供給することである。^[28]そのため、枯渇地帯のリン酸が非常に少なくなると、植物はリン酸需要を満たすために主にAM菌類に依存する。^[28]トマト植物の研究では、植物がリン酸欠乏を起こすと、ストリゴラクトンの生成量が増加し、その結果AM菌類の分岐が増加することがわかっている。^[28]この菌類の過剰な発達により、菌類がより多くの土壌領域に広がることができるため、植物に必要な追加のリン酸が供給されると予想される。^[28]しかし、ストリゴラクトンは寄生植物の発芽も刺激するため、これらのリン酸欠乏植物はストライガ属などの寄生種の侵入も高くなる。^{[28]これらの}寄生虫は発芽にストリゴラクトンを必要とするため、土壌施肥によって十分なリン酸を供給すると寄生虫の増殖を抑えることができることが証明されている。 ^[28]

• 植物ホルモン
• ドワーフ27
• オーキシン
• アブシジン酸
• アーバスキュラー菌根