シナパルデヒド

シナパルデヒド
名前
	体系的なIUPAC名 ( E )-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロペナール
	その他の名前 (トランス)-3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシシナマルデヒド; シナピックアルデヒド; シナピンアルデヒド; シナポイルアルデヒド; シナピルアルデヒド; ;
識別子
CAS番号	4206-58-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00807;
バイルシュタイン参考文献	2215799
チェビ	チェビ:27949;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4444359 ;
ECHA 情報カード	100.156.065
EC番号	627-731-3;
ケッグ	C05610;
メッシュ	シナパルデヒド
パブケム CID	5280802;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID201016569;
	InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-7,13H,1-2H3/b4- 3+ キー: CDICDSOGTRCHMG-ONEGZZNKSA-N;
	笑顔 COC1=CC(=CC(=C1O)OC)/C=C/C=O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ12Ｏ4
モル質量	208.213 グラムモル−1
融点	104 ～ 106 °C (219 ～ 223 °F; 377 ～ 379 K)
ログP	1.686
酸性度（p Ka）	9.667
塩基度(p K b )	4.330
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
関連化合物
関連するアルケナール	シナマルデヒド; コニフェリルアルデヒド; DMACA試薬; 2-ニトロシナマルデヒド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シナパルデヒドは、化学式HO(CH ₃ O) ₂ C ₆ H _{2 CH=CHCHOで表される}有機化合物である。シナマルデヒドの誘導体であり、置換基として1つのヒドロキシ基と2つのメトキシ基を有する。シナパルデヒドは、リグニンの主原料であるリグノールであるシナピルアルコールの形成における中間体である。^[3]^[4]

生合成の役割

モミジバフウ（Liquidambar styraciflua ）では、シナパルデヒドはコニフェリルアルデヒド5-ヒドロキシラーゼによるヒドロキシル化から始まり、コニフェリルアルデヒドから2段階で生成されます。その後、ジフェノールはカフェ酸O-メチルトランスフェラーゼの作用により5-OHでメチル化されます。^[5]

シナパルデヒドは脱水素酵素の作用によってアルコールに還元される。 ^[4]シロイヌナズナでは、ジヒドロフラボノール4-還元酵素がNADP ^+を使用してシナパルデヒドをシナピルアルコールに還元する。^[6]

これはセンラ・インカナ（ハイビスカス科）に含まれています。これは低分子量のフェノールであり、コルク栓からワインに抽出されやすい物質です。 ^[7]

参照

参考文献

^ 「AC1L3OEQ - 化合物概要」。PubChemプロジェクト。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。
^ 「C&Lインベントリ」www.echa.europa.eu。
^ ワウト・ボージャン、ジョン・ラルフ、マリー・バウチャー「リグニン生合成」アンヌ。 Rev. Plant Biol. 2003年、vol. 54、519–46ページ。土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御される」。The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052 .
^ Osakabe, Keishi; Tsao, Cheng Chung; Li, Laigeng; Popko, Jacqueline L.; Umezawa, Toshiaki; Carraway, Daniel T.; Smeltzer, Richard H.; Joshi, Chandrashekhar P.; Chiang, Vincent L. (1999). 「被子植物におけるコニフェリルアルデヒドの5-ヒドロキシ化およびメチル化によるシリンギルリグニン生合成の直接制御」Proceedings of the National Academy of Sciences . 96 (16): 8955–8960. Bibcode :1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714 . PMID 10430877.
^ arabidopsisreactome.org のジヒドロフラボノール 4-還元酵素
^ スペインのさまざまな起源のコナラスベルコルクのポリフェノール組成。エルビラ・コンデ、エストレーラ・カダヒア、マリア・コンセプシオン・ガルシア＝バジェホ、ブリジダ・フェルナンデス・デ・シモン、J・アグリッチ。 Food Chem.、1998、volume 46、pp 3166–3171 doi :10.1021/jf970863k

[1] 「AC1L3OEQ - 化合物概要」。PubChemプロジェクト。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。

[2] 「C&Lインベントリ」www.echa.europa.eu。

[3] ワウト・ボージャン、ジョン・ラルフ、マリー・バウチャー「リグニン生合成」アンヌ。 Rev. Plant Biol. 2003年、vol. 54、519–46ページ。土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938

[TPC-4] Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御される」。The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052 .

[5] Osakabe, Keishi; Tsao, Cheng Chung; Li, Laigeng; Popko, Jacqueline L.; Umezawa, Toshiaki; Carraway, Daniel T.; Smeltzer, Richard H.; Joshi, Chandrashekhar P.; Chiang, Vincent L. (1999). 「被子植物におけるコニフェリルアルデヒドの5-ヒドロキシ化およびメチル化によるシリンギルリグニン生合成の直接制御」Proceedings of the National Academy of Sciences . 96 (16): 8955–8960. Bibcode :1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714 . PMID 10430877.

[6] rabidopsisreactome.org のジヒドロフラボノール 4-還元酵素

[7] スペインのさまざまな起源のコナラスベルコルクのポリフェノール組成。エルビラ・コンデ、エストレーラ・カダヒア、マリア・コンセプシオン・ガルシア＝バジェホ、ブリジダ・フェルナンデス・デ・シモン、J・アグリッチ。 Food Chem.、1998、volume 46、pp 3166–3171 doi :10.1021/jf970863k