シナピン酸

シナピン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロパ-2-エン酸
	その他の名前シナピン酸; シナピン酸; 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ桂皮酸; 4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシ桂皮酸
識別子
CAS番号	530-59-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15714 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	553361 ;
ドラッグバンク	DB08587 ;
パブケム CID	637775;
ユニ	68A28V6010 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID201355800 DTXSID40862129、DTXSID201355800;
	InChI InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+ キー: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N ; InChI=1/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3, (H,12,13)/b4-3+ キー: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKBS;
	笑顔 COc1cc(cc(c1O)OC)/C=C/C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ12Ｏ5
モル質量	224.21 グラム/モル
融点	203～205℃（397～401℉、476～478K）（分解）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シナピン酸、またはシナピン酸（シナピン - 語源：ラテン語のSinapi、sinapis、マスタード、ギリシャ語、参照：F. Sinapine）は、天然に存在する小さなヒドロキシ桂皮酸です。フェニルプロパノイドファミリーのメンバーです。MALDI質量分析法で一般的に使用されるマトリックスです。^[1]^{[2]さまざまなペプチドやタンパク質に便利なマトリックスです。}レーザー放射を吸収し、対象の分析対象物にプロトン（H ⁺ ）を供与する能力があるため、MALDIのマトリックスとして適しています。

シナピン酸は穀物細胞壁中でそれ自体（1つの構造）およびフェルラ酸（3つの異なる構造）と二量体を形成するため、細胞壁構造に対してジフェルラ酸と同様の影響を及ぼす可能性がある。^[3]

シナピンは、ブラックマスタードシードに含まれるアルカロイドアミンです。シナピン酸のコリンエステルであると考えられています。 ^[4]

自然現象

シナピン酸はワイン^[5] 、酢^[6]、黒プラム^[7]に含まれています。

代謝

シナペート 1-グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとシナペートを使用して UDP と 1-シナポイル-D-グルコースを生成する酵素です。

シナポイルグルコース-リンゴ酸 O-シナポイルトランスフェラーゼは、1-O-シナポイル-ベータ-D-グルコースと (S)-リンゴ酸を使用して、D-グルコースとシナポイル-(S)-リンゴ酸を生成する酵素です。

参照

参考文献

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^ 再生可能な原料から人工脱炭酸酵素を用いて抗酸化カノロールを生産する。Krista L. Morley、Stephan Grosse、Hannes Leischa、Peter CK Lau、Green Chem.、2013、n15、3312-3317 ページ、doi :10.1039/C3GC40748A

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[Bunzel_2003-3] Bunzel M、Ralph J、Kim H、Lu F、Ralph SA、Marita JM、Hatfield RD、Steinhart H (2003)。「穀物食物繊維中のシナペートデヒドロダイマーとシナペートフェルレートヘテロダイマー」。J. Agric. Food Chem . 51 (5): 1427–1434. doi :10.1021/jf020910v. PMID 12590493。

[4] ^ Tzagoloff A (1963). 「マスタード植物におけるシナピンの代謝。I .シナピンからシナピン酸とコリンへの分解」。植物生理学。38 ( 2): 202–206。doi : 10.1104 /pp.38.2.202。PMC 549906。PMID 16655775。

[5] 異なる収穫時期のブドウのワイン発酵中のフェノール酸とフラバン-3-オールの比較。Rong-Rong Tian、Qiu-Hong Pan、Ji-Cheng Zhan、Jing-Ming Li、Si-Bao Wan、Qing-Hua Zhang、Wei-Dong Huang、Molecules、2009、14、827-838 ページ、doi :10.3390/molecules14020827

[6] ガベス MC、バローゾ CG、ペエス＝ブスタマンテ JA (1994)。「さまざまな酢サンプルのポリフェノール化合物の分析」。レーベンスミッテル・ウンタースチュングとフォルシュングのためのツァイツシュリフト。199 : 29-31.土井：10.1007/BF01192948。S2CID 91784893。

[7] Jawad M、Ali M、Qasim S、Akbar A、Khan NA、Sadiq MB (2022-08-02)。「超音波支援抽出法で得られたプラム（Prunus salicina）の皮抽出物のフェノール化合物と生理活性ポテンシャルの測定」。BioMed Research International。2022 ： 7787958。doi ：10.1155 / 2022 / 7787958。ISSN 2314-6133。PMC 9433295。PMID 36060132。

[8] 再生可能な原料から人工脱炭酸酵素を用いて抗酸化カノロールを生産する。Krista L. Morley、Stephan Grosse、Hannes Leischa、Peter CK Lau、Green Chem.、2013、n15、3312-3317 ページ、doi :10.1039/C3GC40748A

自然現象

代謝

関連化合物

参照

参考文献