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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-(2,4,6-トリクロロフェニル)-2-プロパニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド | |
| その他の名前
SYN545974
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 20345474 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.252.186 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| C 16 H 16 Cl 3 F 2 N 3 O 2 | |
| モル質量 | 426.67 |
| 外観 | オフホワイト無地 |
| 密度 | グラム/cm 3 |
| 融点 | 113℃ |
| 1.5 mg/L (20 °C) | |
| ログP | 3.8 |
| 危険 | |
| GHSラベル: [2] | |
 
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| 警告 | |
| H351、H361f、H410 | |
| P203、P273、P280、P318、P391、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ピジフルメトフェンは、真菌性疾患から作物を守るために農業で使われる広範囲の殺菌剤です。 2016年にシンジェンタ社がミラビスというブランド名で初めて販売しました。この化合物はピラゾール酸と置換フェネチルアミンを組み合わせたアミドで、ほぼすべての生物の細胞呼吸を阻害する酵素であるコハク酸脱水素酵素の阻害剤となります。 [3] [4]
歴史
ミトコンドリア呼吸鎖の複合体IIであるコハク酸脱水素酵素の阻害は、1960年代に最初の例が販売されて以来、殺菌作用機序として知られている。このクラスの最初の化合物はカルボキシンであり、主に担子菌に対して狭い範囲の有用な生物活性を示し、種子処理剤として使用されていた。[5] [6] 2016年までに、この作用機序の少なくとも17の例が作物保護会社によって開発され、より広範囲の真菌種を防除できることからボスカリドが市場をリードした。しかし、重要な穀物病害、特にセプトリア葉枯病（Zymoseptoria tritici）を完全に防除することはできなかった。[5]
敗血症を実際に防ぐ化合物群はピラゾール-4-カルボン酸のアミドであり、最も効果があったのは環の3位にN-メチル基とジフルオロメチル基を持つ誘導体であった。これらにはペンチオピラドとフルキサピロキサドが含まれる。[7]シンジェンタの研究化学者は新製品の探索においてこのタイプの類似体を多数作り[8] 、2008年までにベンゾビンジフルピル、イソピラザム、セダキサン、ピジフルメトフェンを発見した。[5]
合成
ピジフルメトフェンは、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸と、2,4,6-トリクロロベンズアルデヒドから作られた新規アミン誘導体を組み合わせたものである。 [9]
アルデヒドとニトロエタンのヘンリー反応でニトロスチレンが形成される。還元反応でケトンに変換され、メトキシアミンとイミンを形成する。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元され、ピラゾールの酸塩化物とアミドを形成するために必要なアミンが得られる。 [9]
作用機序
このタイプのコハク酸脱水素酵素阻害剤（SDHI）は、酵素複合体のキノン還元部位に結合してユビキノンの還元を阻害する。その結果、トリカルボン酸回路と電子伝達系は機能しなくなる。[10] [11] [12]
使用法
ピジフルメトフェンは、広範囲の作物害虫に対して殺菌効果があります。これには、アルテルナリア、灰色かび病（Botrytis cinerea）、セルコスポラ（斑点病）、セプトリア、うどんこ病（Uncinula necatorなど）、黒星病（Venturia pyrinaなど）が含まれます。その結果、穀類、トウモロコシ、大豆、野菜、ピーナッツ、ウリ科植物、ジャガイモ、果物などの作物に使用できる可能性があります。[13] [14] [15] この化合物は2018年に米国で導入されましたが、その年の推定使用量はわずか4,000ポンド（1,800 kg）と低かったです。[16]この化合物はピーナッツと果物への使用が登録されています。[15] 2023年現在、[アップデート]この化合物はアルゼンチン、オーストラリア、カナダ、ニュージーランドでも登録されています。[17]
人間の安全
ピジフルメトフェンは急性毒性が低い：[12] : 8 FAOが管理するコーデックス委員会のデータベースには、さまざまな食品中のピジフルメトフェンの最大残留基準が記載されている。[18]
環境への影響
この化合物は野外条件下で非常に残留性が高く、その環境運命とそれに伴う生態毒性が検討されている。[12] : 11–15 ある実験室研究では、この化合物のR 異性体がゼブラフィッシュに対してより毒性が強いことが示され、これはS異性体よりもSDHI阻害剤としての効力が高いためであると解釈された。[19] [20]
耐性管理
真菌集団はSDHI阻害剤に対する耐性を獲得する能力を持っている。[21]この可能性は注意深い管理によって軽減できる。個々の害虫種が耐性を獲得するという報告[1]は、製造業者、EPAなどの規制機関、殺菌剤耐性対策委員会（FRAC）によって監視されている。[22]耐性獲得のリスクは、関連する害虫にそれぞれ作用するが作用機序が関連のない2種類以上の殺菌剤を混合して使用することで軽減できる。FRACはこれを促進するために殺菌剤をクラスに分類している。[23]
ブランド
ピジフルメトフェンは、エンドユーザーに販売されるブランド製品に配合される有効成分のISO 一般名[24]です。ミラビスはシンジェンタの懸濁液濃縮液のブランド名で、アデピディンテクノロジーとも呼ばれています。[15] [17]ミラビスブランドラインには、他の殺菌活性成分と混合されたピジフルメトフェンを含む他の製品が含まれます。これらには、ミラビスデュオとミラビストップ（ジフェノコナゾールを含む）、ミラビスネオ（プロピコナゾールとアゾキシストロビンを含む）、ミラビスSBX（ジフェノコナゾールとアゾキシストロビンを含む）が含まれます。[25]
トレブセットは、種子処理剤として使用されるシンジェンタの流動性濃縮製剤のブランド名です。[26]
参考文献
- ^ ab 農薬特性データベース。「ピジフルメトフェン」。ハートフォードシャー大学。
- ^ 「GHS分類」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023-07-22 . 2023-07-27閲覧。
- ^ 入江誠 (2017). 「ピジフルメトフェン」(PDF) . FAO . 2023年7月27日閲覧。
- ^ Bénit, Paule; Kahn, Agathe; Chretien, Dominique; et al. (2019). 「ミトコンドリア呼吸鎖のSDHI農薬に対する進化的に保存された感受性と、それがヒト培養細胞に対するSDHIの影響に与える影響」. PLOS ONE . 14 (11): e0224132. Bibcode :2019PLoSO..1424132B. doi : 10.1371/journal.pone.0224132 . PMC 6837341. PMID 31697708 .
- ^ abc Walter, Harald (2016). 「殺菌性コハク酸脱水素酵素阻害カルボキサミド」 Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (編)生物活性カルボキシル化合物クラス: 医薬品および農薬ワイリー pp. 405– 425. doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN 978-3-527-33947-1。
- ^ 「SDHI殺菌剤の歴史」frac.info . 2023年7月26日閲覧。
- ^ 「ピラゾールカルボキサミド系殺菌剤」BCPC . 2023年7月27日閲覧。
- ^ Walter, Harald; Lamberth, Clemens; Corsi, Camilla (2018). 「新規ジフルオロメチル化複素環式酸部分を有する殺菌活性コハク酸脱水素酵素阻害剤の合成」. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly . 149 (4): 791– 799. doi :10.1007/s00706-017-2101-y. S2CID 103548298.
- ^ ab 米国特許 8258169、Rajan, R; Walter, H & Stierli, D、「ピラゾール-4-N-アルコキシカルボキサミドの殺菌剤としての使用」、2012-09-04 発行、Syngenta Crop Protection に譲渡
- ^ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). 「Saccharomyces cerevisiae コハク酸脱水素酵素の四次構造」. Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424– 9431. doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID 14672929.
- ^ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). 「植物病原菌におけるコハク酸脱水素酵素阻害（SDHI）殺菌剤に対する耐性の分子メカニズムと進化の理解の進歩」. Crop Protection . 29 (7): 643– 651. Bibcode :2010CrPro..29..643A. doi :10.1016/j.cropro.2010.02.019.
- ^ abc Arena, Maria; Auteri, Domenica; Brancato, Alba; et al. (2019). 「有効成分ピジフルメトフェンの農薬リスク評価に関するピアレビュー」. EFSAジャーナル. 17 (10): e05821. doi : 10.2903/j.efsa.2019.5821 . PMC 7008818. PMID 32626121 .
- ^ Huang, Xue-Ping; Luo, Jian; Li, Bei-Xing; Song, Yu-fei; Mu, Wei; Liu, Feng (2019). 「Sclerotinia sclerotiorumに対するSDHI殺菌剤ピジフルメトフェンの生物活性、生理学的特性および有効性」.農薬生化学および生理学. 160 : 70–78 . doi :10.1016/j.pestbp.2019.06.017. PMID 31519259. S2CID 198268036.
- ^ Duan, Yabing; Xiu, Qian; Li, Haoran; Li, Tao; Wang, Jianxin; Zhou, Mingguo (2019). 「Sclerotinia sclerotiorumに対する新規SDHI殺菌剤ピジフルメトフェンの薬理学的特性と防除効果」. Plant Disease . 103 (1): 77– 82. doi : 10.1094/pdis-05-18-0763-re . PMID 30358507. S2CID 53022480.
- ^ abc Syngenta US (2021). 「Miravis殺菌剤」. 2023年7月27日閲覧。
- ^ 米国地質調査所 (2021-10-12). 「ピジフルメトフェンの農業用途推定値、2018年」 。 2023年7月26日閲覧。
- ^ ab 「ADEPIDYN®テクノロジー」。syngenta.com 。 2023年7月27日閲覧。
- ^ FAO / WHO. 「ピジフルメトフェン」.
- ^ Wang, Zhen; Tan, Yuting; Li, Yanhong; Duan, Jinsheng; Wu, Qiqi; Li, Rui; Shi, Haiyan; Wang, Minghua (2022). 「Danio rerioにおけるピジフルメトフェンの包括的研究：毒性メカニズムと運命に関するエナンチオ選択的洞察」. Environment International . 167 : 107406. Bibcode :2022EnInt.16707406W. doi : 10.1016/j.envint.2022.107406 . PMID 35850082. S2CID 250463420.
- ^ Wang, Zhen; Li, Rui; Zhang, Jing; Liu, Shiling; He, Zongzhe; Wang, Minghua (2021). 「キラル殺菌剤ピジフルメトフェンの高生物活性および低残留リスクエナンチオマーの活用可能性の評価」. Pest Management Science . 77 (7): 3419– 3426. doi :10.1002/ps.6389. PMID 33797181. S2CID 232763150.
- ^ Cosseboom, Scott; Hu, Mengjun (2021). 「米国中部大西洋岸の小規模果樹園におけるボトリティス菌群の殺菌剤耐性の特定と特徴付け」. Plant Disease . 105 (9): 2366– 2373. doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . PMID 33719541. S2CID 232231834.
- ^ 「殺菌剤耐性対策委員会のウェブサイト」。
- ^ 「殺菌剤を検索してFRAC推奨事項を見つける」。2020年9月4日閲覧。
- ^ 「農薬一般名集：ピジフルメトフェン」BCPC 。 2023年7月27日閲覧。
- ^ 「化学名：ピジフルメトフェン | 米国EPA」。農薬製品およびラベルシステム。 2024年6月5日閲覧。
- ^ 「Trebuset - 種子処理製品とラベル情報 | Syngenta US」www.syngenta-us.com 。 2024年6月5日閲覧。
さらに読む
- Jeschke, Peter (2021). 「フッ素含有農薬の設計における現在の傾向」 Szabó, Kálmán; Selander, Nicklas (編)有機フッ素化学. Wiley. pp. 363– 395. doi :10.1002/9783527825158.ch11. ISBN 978-3-527-34711-7. S2CID 234149806。
外部リンク
- ピジフルメトフェンの PPDB 農薬特性データベース エントリ