ボスカリド

ボスカリド
名前
	推奨されるIUPAC名 2-クロロ-N-(4'-クロロ[1,1'-ビフェニル]-2-イル)ピリジン-3-カルボキサミド
	その他の名前 BAS 510F、ニコビフェン
識別子
CAS番号	188425-85-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	10092464
チェビ	チェビ:81822 ;
チェムBL	EMBL1076544 [ EMBL ] ;
ケムスパイダー	184713 ;
ドラッグバンク	DB12792;
ECHA 情報カード	100.115.343
EC番号	606-143-0;
ケッグ	C18547 ;
パブケム CID	213013;
ユニ	32MS8ZRD1V;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6034392;
	InChI InChI=1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)/f/h22H キー: WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)NC(=O)C3=C(N=CC=C3)Cl;
プロパティ
化学式	C 18 H 12 Cl 2 N 2 O
モル質量	343.21
外観	白色からベージュ色の結晶性粉末
密度	1.381グラム/ cm3
融点	143℃
水への溶解度	4.6 mg/L (20 °C)
ログP	2.96
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H411
注意事項	P273、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ボスカリドは、真菌性疾患から作物を守るために農業で使われる広範囲の殺菌剤です。2002年にBASF社がEnduraというブランド名で初めて販売しました。^{[3]この化合物は、}コハク酸脱水素酵素のビフェニルアミド由来の阻害剤です。^[4]

歴史

ミトコンドリア呼吸鎖の複合体IIであるコハク酸脱水素酵素の阻害は、1960年代に最初の例が販売されて以来、殺菌作用機序として知られている。このクラスの最初の化合物はカルボキシンであり、主に担子菌に対して狭い範囲の有用な生物活性を持ち、種子処理剤として使用されていた。多くの企業が防除対象種の範囲を拡大することを目的として類似体を製造し、ボスカリドはその目的に成功した。^[5]^[6]

合成

ボスカリドの最初の合成は、1995年にBASFが出願した特許で公開されました。^[7]^[8]^[9]

2-クロロニコチン酸の酸塩化物との反応に必要なアミノビフェニルは、2段階で製造される。最初の段階はパラジウム触媒による鈴木反応であり、その後に還元が行われる。最終製品は数トン規模で製造されているため、これらの反応を最適化するために多大な努力が払われてきた。^[8]^[9]

作用機序

このタイプのコハク酸脱水素酵素阻害剤（SDHI）は、酵素複合体のキノン還元部位に結合してユビキノンの還元を阻害する。その結果、トリカルボン酸回路と電子伝達系は機能しなくなる。^[10]^[11]

使用法

ボスカリドは、アルテルナリア、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白かび病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Uncinula necator ）など、幅広い作物害虫に対して殺菌効果があります。そのため、果物、大豆、野菜などの作物に使用されています。^[3]^[5]

米国地質調査所が作成した米国農業におけるボスカリドの推定年間使用量によると、主に果樹作物に使用され、2016年には最大で60万ポンド（27万kg）以上が使用された。^[12] 2014年の世界売上高は3億9000万ドルと推定されている。この化合物は重要な穀物病害、特にセプトリア葉枯病（Zymoseptoria tritici）を完全に防除することができず、その可能性は限られている。^[5]

人間の安全

ボスカリドは急性毒性が低い。^{[1] FAOが管理する}コーデックス委員会のデータベースには、さまざまな食品中のボスカリドの最大残留基準が記載されている。^[13]

環境への影響

この化合物は野外条件下で非常に残留性が高く^[1]、その環境運命とそれに伴う生態毒性が検討されている。^[4]

耐性管理

真菌集団はSDHI阻害剤に対する耐性を獲得する能力を持っている。^[14]この可能性は注意深い管理によって軽減できる。個々の害虫種が耐性を獲得するという報告^[1]は、製造業者、EPAなどの規制機関、殺菌剤耐性対策委員会（FRAC）によって監視されている。^[15]耐性獲得のリスクは、関連する害虫にそれぞれ作用するが作用機序が関連のない2種類以上の殺菌剤を混合して使用することで軽減できる。FRACはこれを促進するために殺菌剤をクラスに分類している。^[16]

ブランド

ボスカリドは、エンドユーザーに販売されるブランド製品に配合されている有効成分のISO 一般名です。ニコビフェンとしても知られていました。 ^{[17]エンデュラとエメラルドは、BASFの}製剤で最初に使用されたブランド名ですが^[3]、その後、この化合物はさまざまな製品名で販売されています。^[1]

参考文献

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外部リンク

ボスカリドのPPDB農薬特性データベースエントリ

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[2] 「GHS分類」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023-07-22 . 2023-07-27閲覧。

[USlabel-3] 「エンデュラ殺菌剤」(PDF) . EPA。 2002 年 11 月 8 日。2023-08-10に取得。

[Yibing-4] Yibing, He (2006). 「Boscalid」（PDF） . FAO . 2023年8月10日閲覧。

[Walter-5] Walter, Harald (2016). 「殺菌性コハク酸脱水素酵素阻害カルボキサミド」 Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (編)生物活性カルボキシル化合物クラス: 医薬品および農薬ワイリー pp. 405– 425. doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN 9783527339471。

[FRAC-6] 「SDHI殺菌剤の歴史」frac.info . 2023年7月26日閲覧。

[US5589493-7] 米国特許 5589493、Eicken, K; Goetz, N & Harreus, A 他、「アニリド誘導体およびボトリティス菌の駆除への利用」、1996 年 12 月 31 日公開、BASF SE に譲渡

[Glasnov-8] Glasnov, Toma N.; Kappe, C. Oliver (2010). 「ボスカリドの連続フロー合成に向けて」(PDF) . Advanced Synthesis & Catalysis . 352 (17): 3089– 3097. doi :10.1002/adsc.201000646.

[Takale-9] Takale, Balaram S.; Thakore, Ruchita R.; Mallarapu, Rushil; Gallou, Fabrice; Lipshutz, Bruce H. (2020). 「水中の百万分率レベルのPd触媒を用いたボスカリドの持続可能なワンポット3ステップ合成」。有機プロセス研究開発。24 : 101–105。doi :10.1021/ acs.oprd.9b00455。S2CID 212964123 。

[10] Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). 「Saccharomyces cerevisiae コハク酸脱水素酵素の四次構造」. Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424– 9431. doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID 14672929.

[11] Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). 「植物病原菌におけるコハク酸脱水素酵素阻害（SDHI）殺菌剤に対する耐性の分子メカニズムと進化の理解の進歩」. Crop Protection . 29 (7): 643– 651. doi :10.1016/j.cropro.2010.02.019.

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[13] FAO / WHO. 「ボスカリド」.

[14] Cosseboom, Scott; Hu, Mengjun (2021). 「米国中部大西洋岸の小規模果樹園におけるボトリティス菌群の殺菌剤耐性の特定と特徴付け」. Plant Disease . 105 (9): 2366– 2373. doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . PMID 33719541. S2CID 232231834.

[15] 「殺菌剤耐性対策委員会のウェブサイト」。

[16] 「殺菌剤を検索してFRAC推奨事項を見つける」。2020年9月4日閲覧。

[17] 「農薬一般名一覧：ボスカリド」BCPC 。 2023年7月27日閲覧。