2-MDP

2-MDP
識別子
	IUPAC名 3-アミノ-2-メチル-1,1-ジ(フェニル)プロパン-1-オール;
CAS番号	14326-31-9 Y ; HCl: 14185-05-8 Y ;
PubChem CID	26538;
ケムスパイダー	24719 Y ;
ユニ	B6FTK35FGC; HCl: TJH732RKT9 Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90912320;
化学的および物理的データ
式	C 16 H 19 N O
モル質量	241.334 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN;
	InChI InChI=1S/C16H19NO/c1-13(12-17)16(18,14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15/h2-11,13,18H,12,17H2,1H3 Y ; Key:XGYCHIPEPHUIH-UHFFFAOYSA-N Y ;
	N Y（これは何ですか？）（確認）

2-MDP（U-23807A）は解離性麻酔薬であり、 NMDA拮抗薬であることが判明しており、動物ではPCPと同様の効果を示す。左旋性または（−）-異性体がこの薬の活性型である。^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}また、刺激作用もあり、重量比ではアンフェタミンの約3分の1の効力しかないが、作用持続時間が長く、1回の経口投与で24時間以上持続する。^{[ 3 ]}

影響

その治療効果は、食欲抑制作用や抗うつ作用に類似した作用を示すと言われている。^{[ 4 ]}

ニトリル-アルドール反応の変形として、ベンゾフェノン（1）とプロピオニトリル（2 ）を、ナトリウムアミド塩基とエチルエーテル溶媒の存在下で反応させると、3-ヒドロキシ-2-メチル-3,3-ジフェニルプロパンニトリル（3）が得られる。^{[ 5 ]}中間体のニトリル基を水素化アルミニウムリチウムで還元すると、 2-MDP（ 4 ）の合成が完了する。

↑ Tang AH、Cangelosi AA、Code RA、Franklin SR（1984年2月）。「2-メチル-3,3-ジフェニル-3-プロパノールアミン（2-MDP）のフェンシクリジン様行動効果」。Pharmacology , Biochemistry , and Behavior。20 （2 ）：209–213。doi ： 10.1016 /0091-3057（84） 90244-2。PMID 6718449。S2CID 38908019。
↑ Blake JC、Davies SN、Church J、Martin D、Lodge D (1986 年 1 月)。「2-メチル-3,3-ジフェニル-3-プロパノールアミン (2-MDP) は N-メチルアスパラギン酸 (NMA) を選択的に拮抗する」。Pharmacology , Biochemistry , and Behavior。24 (1): 23– 25。doi : 10.1016 / 0091-3057(86 ) 90038-9。PMID 3511477。S2CID 29762524。
↑ Biel JH (1967 年 1 月). Cain CK (編). "抗うつ剤、興奮剤、幻覚剤". Annual Reports in Medicinal Chemistry . 2 . Academic Press: 11–23 , 18. doi : 10.1016/S0065-7743(08)61499-2 .
↑ Shipley GS、Bishop MP、Gallant DM（1967年10月）。「神経症性うつ病症候群におけるU - 23,807Aの対照評価」。Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental。9（10）：514–516。PMID 4964946。
↑ Moffett RB、Pickering TL（1971年11月）。「中枢神経系作用薬。2. ジフェニル第一級および第二級アミノプロパノールの合成」。Journal of Medicinal Chemistry。14（11）：1100–1106。doi：10.1021 /jm00293a019。PMID 5115211。