メトプレン

メトプレン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名プロパン-2-イル (2 E ,4 E )-11-メトキシ-3,7,11-トリメチルドデカ-2,4-ジエノエート
	その他の名前メトプレン、アルトシド、アペックス、ダイアカン、ダイアネックス、カバット、ミネックス、ファロリッド、プリコー、ZR-515
識別子
CAS番号	40596-69-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34839 ;
チェムBL	チェムBL291057 ;
ケムスパイダー	4518347 ;
ECHA 情報カード	100.049.977
ケッグ	C14308 ;
メッシュ	C093000
パブケム CID	5366546;
ユニ	8B830OJ2UX ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8032627;
	InChI InChI=1S/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9 -13-19(5,6)21-7/h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+ キー: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N ; InChI=1/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9- 13-19(5,6)21-7/h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+ キー: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPEBN;
	笑顔 CC(C)(OC)CCCC(C)C/C=C/C(C)=C/C(OC(C)C)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ19Ｈ34Ｏ3
モル質量	310.48 グラム/モル
外観	液体
沸点	100 °C (212 °F; 373 K) 0.05 mmHgで
薬理学
ATCvetコード	QP53AX28 ( WHO )
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	眼刺激物質
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メトプレンは幼若ホルモン（JH）類似体であり、殺虫剤として使用されると成長調節剤として作用します。かすかにフルーティーな香りがする琥珀色の液体です。

メトプレンは昆虫を殺すのではなく、昆虫のライフサイクルを妨害し、成熟や繁殖を妨げます。^{[2]蛹が成虫に脱皮するには}幼虫の成長ホルモンが欠乏している必要があるため、メトプレンを投与された幼虫は蛹から成虫に正常に変化できません。これにより昆虫の生物学的ライフサイクルが破壊され、再発が防止されます。

メトプレンは、直接的な毒性によって標的害虫を駆除するのではなく、昆虫のライフサイクルを妨害し、成熟や繁殖を妨げるため、生物農薬と見なされています。^[3]

アプリケーション

メトプレンは、肉、牛乳、キノコ、ピーナッツ、米、シリアルなど、さまざまな食品の生産に使用されています。また、ノミを駆除するために、家畜（ペット）にも使用されています。

デング熱やマラリアを媒介する蚊を駆除するために、飲料水タンクで使用されています。^{[4]メトプレンは、}西ナイルウイルスの拡散を阻止するために使用される蚊の幼虫駆除剤として一般的に使用されています。

メトプレンは、牛の糞尿内でのハエの繁殖を防ぐために、牛の飼料の食品添加物としても使用されます。

健康と安全

メトプレンは、その化学物質安全データシート（MSDS）によると、粘膜や上気道を刺激する可能性があり、吸入、摂取、皮膚吸収によって有害となる可能性があり、目、皮膚、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があり、水生生物に非常に有毒である物質です。^[5] GHSの注意書きは「警告」で、「P273：環境への放出を避ける」や「P391：こぼれたものを回収する」などの注意書きがあります。

メトプレンはロブスターに対して非常に有毒であると考えられています。昆虫やダニと同様に、ロブスターは節足動物です。^[6]

参考文献

^ Merck Index、第11版、5906。
^ 「1991 年 3 月のメトプレン RED ファクトシートの更新」(PDF)。epa.gov 。米国環境保護庁。2001 年 6 月。2022年 10 月 20 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2022年 12 月 1 日に取得。
^ 「昆虫成長調整剤：S-ヒドロプレン（128966）、S-キノプレン（107502）、メトプレン（10401）、S-メトプレン（105402）ファクトシート」（PDF）。米国環境保護庁農薬プログラム局。2015年8月20日。
^ 「メトプレン」（PDF）。水の衛生と健康。世界保健機関。2008年。
^ 「メトプレン材料安全データシート」(PDF) .ケイマンケム.org。ケイマンケミカル。 2019年。
^ Walker, AN; Bush, P.; Puritz, J.; Wilson, T.; Chang, ES; Miller, T.; Holloway, K.; Horst, MN (2005). 「ロブスター Homarus americanus における内分泌かく乱物質メトプレンの生体内蓄積と代謝への影響」(PDF) .統合比較生物学. 45 (1): 118–126. doi : 10.1093/icb/45.1.118 . PMID 21676752.

外部リンク

メトプレン農薬ファクトシート - 環境保護庁
メトプレン農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク
農薬特性データベース (PPDB) のメトプレン

[1] Merck Index、第11版、5906。

[2] 「1991 年 3 月のメトプレン RED ファクトシートの更新」(PDF)。epa.gov 。米国環境保護庁。2001 年 6 月。2022年 10 月 20 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2022年 12 月 1 日に取得。

[3] 「昆虫成長調整剤：S-ヒドロプレン（128966）、S-キノプレン（107502）、メトプレン（10401）、S-メトプレン（105402）ファクトシート」（PDF）。米国環境保護庁農薬プログラム局。2015年8月20日。

[4] 「メトプレン」（PDF）。水の衛生と健康。世界保健機関。2008年。

[5] 「メトプレン材料安全データシート」(PDF) .ケイマンケム.org。ケイマンケミカル。 2019年。

[6] Walker, AN; Bush, P.; Puritz, J.; Wilson, T.; Chang, ES; Miller, T.; Holloway, K.; Horst, MN (2005). 「ロブスター Homarus americanus における内分泌かく乱物質メトプレンの生体内蓄積と代謝への影響」(PDF) .統合比較生物学. 45 (1): 118–126. doi : 10.1093/icb/45.1.118 . PMID 21676752.