1,10-フェナントロリン

フェナントロリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,10-フェナントロリン
識別子
CAS番号	66-71-7 ; 一水和物: 5144-89-8 (一水和物) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; 一水和物:インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	126461
チェビ	チェビ:44975 ;
チェムBL	番号: ; 一水和物: ChEMBL1255788;
ケムスパイダー	1278 ; 一水和物: 19955;
ドラッグバンク	DB02365 ;
ECHA 情報カード	100.000.572
EC番号	200-629-2; 一水和物: 627-114-9;
グメリン参照	4040
ケッグ	C00604;
パブケム CID	1318; 一水和物: 21226;
RTECS番号	SF8300000;
ユニ	Ｗ４Ｘ６ＺＯ７９３９ ; 一水和物: KSX215X00E ;
国連番号	2811
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1025857;
	InChI InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H キー: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H キー: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW;
	笑顔 c1cc2ccc3cccnc3c2nc1; 一水和物: C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1.O;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ8Ｎ2
モル質量	180.21グラム/モル
外観	無色の結晶
密度	1.31グラム/ cm3
融点	118.56 °C (245.41 °F; 391.71 K)
沸点	409.2
水への溶解度	高い
他の溶媒への溶解性	アセトン、エタノール
酸性度（p Ka）	4.84 (フェンH + )
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	軽度の神経毒、強力な腎毒、強力な利尿剤
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H410
注意事項	P264、P270、P273、P301+P310、P321、P330、P391、P405、P501
関連化合物
関連化合物	2,2'-ビピリジン; フェロイン; フェナントレン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,10-フェナントロリン( phen ) は、複素環式有機化合物です。有機溶媒に溶ける白色の固体です。1,10 は、フェナントレンと呼ばれる炭化水素の CH を置換する窒素原子の位置を示しています。

略称は「フェン」で、錯体化学における配位子として使用され、ほとんどの金属イオンと強力な錯体を形成する。^[3]^[4]一水和物として販売されることが多い。

合成

フェナントロリンは、硫酸と酸化剤（伝統的には水性ヒ酸またはニトロベンゼン）によって触媒されたグリセロールと o-フェニレンジアミンとの2回の連続スクラウプ反応によって製造される。^[5]グリセロールの脱水によりアクロレインが得られ、アミンと縮合して環化が続く。

錯体化学

配位特性の点では、フェナントロリンは2,2'-ビピリジン（bipy）に似ていますが、2つの窒素供与体がキレート化のために事前に配置されているという利点があります。フェナントロリンはbipyよりも強い塩基です。ある配位子ランキングスケールによると、フェンはbipyよりも弱い供与体です。^[6]

_{[M(phen) 3} ] ²⁺型のホモレプティック錯体はいくつか知られている。特によく研究されているのは「フェロイン」と呼ばれる [Fe(phen) ₃ ] ²⁺である。これはFe(II) の光度測定に使用できる。 ^[7]これは標準電位+1.06 Vの酸化還元指示薬として使用される。還元された第一鉄形態は濃い赤色で、酸化された形態は薄い青色である。^[8] ピンク色の錯体 [Ni(phen) ₃ ] ^{2+ は}、Δ 異性体と Λ 異性体に分解されている。^[9] 錯体 [Ru(phen) ₃ ] ^{2+ は}生理活性がある。^[10]

銅(I)は[Cu(phen) ₂ ] ⁺を形成し、発光する。^[11]^[12]

生物無機化学

1,10-フェナントロリンはメタロペプチダーゼの阻害剤であり、カルボキシペプチダーゼAで最初に観察された例の1つです。 ^[13]酵素の阻害は、触媒活性に必要な金属イオンの除去とキレート化によって起こり、不活性なアポ酵素が残ります。1,10-フェナントロリンは主に亜鉛メタロペプチダーゼを標的とし、カルシウムに対する親和性ははるかに低いです。^[14]

アルキルリチウム試薬の指示薬として

アルキルリチウム試薬はフェナントロリンと反応して濃い色の誘導体を形成する。溶液中のアルキルリチウム含有量は、このような試薬を少量のフェナントロリン（約1 mg）で処理し、続いてアルコールで滴定して無色の終点に達することで測定できる。^[26] グリニャール試薬も同様に滴定できる。^[27]

参照

フェロイン–オルトフェナントロリンによるFe ²⁺ の複合体

参考文献

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合成

錯体化学

生物無機化学

関連するフェン配位子

アルキルリチウム試薬の指示薬として

参照

参考文献