1-オクテン-3-オール

1-オクテン-3-オール
名前
	推奨されるIUPAC名 10月1日3日
	その他の名前アミルビニルカルビノール; 1-ビニルヘキサノール; マツタケアルコール; ビニルアミルカルビノール; ビニルヘキサノール; マツイカアルコール; マッシュルームアルコール; 3-ヒドロキシ-1-オクテン; オクテノール
識別子
CAS番号	3391-86-4 ; ( R )-(−): 3687-48-7 ; ( S )-(+): 24587-53-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; ( R )-(−):インタラクティブ画像; ( S )-(+):インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34118 ; ( R )-(−):チェビ:39932; ( S )-(+):チェビ:46735;
チェムBL	番号:; ( R )-(−): ChEMBL1230177;
ケムスパイダー	17778 ; ( R )-(−): 5360388.html : 5360388; ( S )-(+): 2007013.html : 2007013;
ドラッグバンク	( S )-(+): DB03025;
ECHA 情報カード	100.020.206
EC番号	222-226-0;
グメリン参照	648361
ケッグ	C14272 ;
パブケム CID	18827; ( R )-(−): 6992244;
ユニ	型番 ; ( R )-(−): BYV0MEV7V1 ; ( S )-(+): 07D31239FH ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3035214;
	InChI InChI=1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3 キー: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3 キー: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB; ( R )-(−): キー: VSMOENVRRABVKN-QMMMGPOBSA-N; ( S )-(+): キー: VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N;
	笑顔 CCCCCC(C=C)O; ( R )-(−): CCCCC[C@@H](O)C=C; ( S )-(+): CCCCC[C@H](O)C=C;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ16Ｏ
モル質量	128.215 グラムモル−1
密度	0.837g/mL
沸点	1気圧で174℃
蒸気圧	0.3 kPa（50℃時）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 0
引火点	68℃
自然発火; 温度	245℃
爆発限界	0.9%（低）～8%（高）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	340 mg/kg（ラット）
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-オクテン-3-オール（略してオクテノールとも呼ばれ、キノコアルコールとも呼ばれる）^[1]は、蚊などの刺す昆虫を引き寄せる化学物質である。これは人間の息や汗に含まれており、虫除け DEETは昆虫のオクテノール嗅覚受容体をブロックすることで作用すると考えられている。^[2]^[3]^[4]

1-オクテン-3-オールの「キノコアルコール」という名前は、1936年と1938年に村橋誠が砕いたマツタケから初めて単離したことに由来しています。 [ ^5]^[6]このキノコの揮発性物質に関する最近の研究では、この化合物は組織破壊時にのみ生成されることが示されています。^{[7]このアルコールは他の多くのキノコにも含まれており、}摂食阻害物質としての役割を果たす可能性があります。^[8]

自然発生

オクテノールは、食用キノコやレモンバームを含むいくつかの植物や菌類によって生成されます。オクテノールは、リノール酸の酸化分解中に生成されます。^[9]オクテノールは、湿気の多い室内環境のカビ臭の原因です。^[10]

これはワインの欠陥でもあり、コルクの腐敗として定義され、房腐れに汚染されたブドウから作られたワインに発生します。 ^[11]

プロパティ

1-オクテン-3-オールは、1-オクテンから誘導される第二級アルコールである。( R )-(−)-1-オクテン-3-オールと( S )-(+)-1-オクテン-3-オールの2つのエナンチオマーの形で存在する。

合成

1-オクテン-3-オールの実験室での合成方法としては、次の2つが考えられます。^[12]

アクロレインとヨウ化アミルのグリニャール反応による
1-オクテン-3-オンの選択的還元により

生化学的には、1-オクテン-3-オールは、リポキシゲナーゼによって触媒されたリノール酸の過酸化から生成され、続いてヒドロペルオキシドリアーゼの助けを借りて、結果として生じたヒドロペルオキシドが切断されます。この反応はチーズで起こり、バイオテクノロジーでは(R) -異性体を生成するために使用されています。^[13]^[14]

**( R )-1-オクテン-3-オール**の生合成：1 )リノール酸、2 )(8 E ,12 Z )-10-ヒドロペルオキシオクタデカジエン酸、3 )( R )-1-オクテン-3-オール、4 )(8 E )-10-オキソデセン酸、5 )リポキシゲナーゼ、6 )ヒドロペルオキシドリアーゼ。

用途

オクテノールは、二酸化炭素と組み合わせて昆虫を誘引し、特定の電気機器で殺すために使用されます。^[15]

オクテノールはキノコの主な風味成分であるため、「キノコアルコール」という名前が付けられています。^[16]

健康と安全

オクテノールは米国食品医薬品局により食品添加物として認可されている。^[17]毒性は中程度で、LD50_は340mg/kgである。^[15]

動物実験では、オクテノールはドーパミンの恒常性を乱すことが判明しており、パーキンソン病に関与する環境因子である可能性がある。^[18]

参照

嗅覚受容体
オクト-1-エン-3-オンは、皮膚に付着した血液に特有の金属臭やキノコのような臭いを与えるケトン類似体である^[19]
1-オクテン-3-イル酢酸、この化合物の酢酸エステル

参考文献

^ 「1-オクテン-3-オール、キノコアルコール」。2019年8月29日閲覧。
^ Petherick A (2008-03-13). 「DEET が昆虫の嗅覚センサーを妨害する方法」Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . 2008年3月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Ditzen M、Pellegrino M、Vosshall LB (2008 年 3 月)。「昆虫の嗅覚受容体は昆虫忌避剤 DEET の分子標的である」。Science。319 (5871): 1838–42。Bibcode : 2008Sci ... 319.1838D。doi :10.1126/science.1153121。PMID 18339904。S2CID 18499590 。
^ Syed Z、Leal WS (2008 年 9 月)。「蚊は虫よけ剤 DEET の匂いを嗅いでそれを避ける」。米国科学アカデミー紀要。105 (36): 13598–603。doi : 10.1073 / pnas.0805312105。PMC 2518096。PMID 18711137。
^ 村橋誠「Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155」化学アブストラクト31 :21617。
^ 村橋誠「Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263」。化学アブストラクト。32 :27078。
^ Wood WF、Lefevre CK (2007)。「アメリカマツタケ、Tricholoma magnivelareの菌糸体と胞子嚢から変化する揮発性化合物」。生化学系統学と生態学。35 ( 9): 634–636。Bibcode :2007BioSE..35..634W。doi :10.1016/j.bse.2007.03.001 。
^ Wood WF、 Archer CL、 Largent DL (2001)。「1-オクテン-3-オール、キノコ由来のバナナナメクジの抗摂食剤」。生化学系統学および生態学。29 (5): 531–533。Bibcode :2001BioSE..29..531W。doi :10.1016/s0305-1978(00)00076-4。PMID 11274773 。
^ 「誘引物質の化学的性質」。2009年4月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年6月8日閲覧。
^ Bennett JW、Inamdar AA (2015 ) 。「真菌の揮発性有機化合物 (VOC) の一部はマイコトキシンか?」。毒素。7 ( 9 ): 3785–3804。doi : 10.3390/ toxins7093785。PMC 4591661。PMID 26402705。
^ Steel CC、Blackman JW、Schmidtke LM (2013 年 6 月)。「ブドウの房の腐敗: ワインの成分、品質への影響、ワインの欠陥を除去するための潜在的な手順」。農業および食品化学ジャーナル。61 (22): 5189–206。doi :10.1021/jf400641r。PMID 23675852 。
^ Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). 「キノコの主な風味成分である1-オクテン-3-オールの合成と分析」Die Nahrung . 27 (5): 479–486. doi :10.1002/food.19830270523. ISSN 0027-769X. PMID 6684212.
^ Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). 「Lentinus decadetes におけるリノール酸から 1-オクテン-3-オールを生成する際の中間体としてのリノール酸 10-ヒドロペルオキシド」。バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学。67 ( 10 ): 2280–2282。doi : 10.1271/ bbb.67.2280。ISSN 0916-8451。PMID 14586122。S2CID 46173472 。
^ Min Kuo T、Gardner HW (2002)。脂質バイオテクノロジー。ニューヨーク：Marcel Dekker。ISBN 0-585-40371-6. OCLC 48691412.
^ ab 「オクテノールに関する生物農薬ファクトシート」（PDF）。EPAファクトシート。2007年7月5日。 2022年6月28日閲覧。
^ "1-オクテン-3-オール". thegoodscentscompany.com . 2015年5月31日閲覧。
^ 米国 FDA 食品安全・応用栄養センター。「US FDA/CFSAN – EAFUS リスト」。2008 年 2 月 21 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 3 月 16 日閲覧。
^ Inamdar AA、Hossain MM、Bernstein AI、Miller GW、Richardson JR、Bennett JW (2013年11月)。「真菌由来の信号化学物質1-オクテン-3-オールはドーパミンのパッケージングを破壊し、神経変性を引き起こす」。米国科学アカデミー紀要。110 ( 48): 19561–6。Bibcode :2013PNAS..11019561I。doi : 10.1073 / pnas.1318830110。PMC 3845153。PMID 24218591。
^ Glindemann D 、Dietrich A、Staerk HJ、 Kuschk P (2006 年 10 月) 。「鉄に触れたり漬けたりしたときの 2 つの臭い: (皮膚の) カルボニル化合物と有機ホスフィン」。Angewandte Chemie。45 ( 42 ): 7006–9。doi : 10.1002/anie.200602100。PMID 17009284。S2CID 45055136。

[1] 「1-オクテン-3-オール、キノコアルコール」。2019年8月29日閲覧。

[petherick-2] Petherick A (2008-03-13). 「DEET が昆虫の嗅覚センサーを妨害する方法」Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . 2008年3月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[3] Ditzen M、Pellegrino M、Vosshall LB (2008 年 3 月)。「昆虫の嗅覚受容体は昆虫忌避剤 DEET の分子標的である」。Science。319 (5871): 1838–42。Bibcode : 2008Sci ... 319.1838D。doi :10.1126/science.1153121。PMID 18339904。S2CID 18499590 。

[4] Syed Z、Leal WS (2008 年 9 月)。「蚊は虫よけ剤 DEET の匂いを嗅いでそれを避ける」。米国科学アカデミー紀要。105 (36): 13598–603。doi : 10.1073 / pnas.0805312105。PMC 2518096。PMID 18711137。

[5] 村橋誠「Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155」化学アブストラクト31 :21617。

[6] 村橋誠「Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263」。化学アブストラクト。32 :27078。

[7] Wood WF、Lefevre CK (2007)。「アメリカマツタケ、Tricholoma magnivelareの菌糸体と胞子嚢から変化する揮発性化合物」。生化学系統学と生態学。35 ( 9): 634–636。Bibcode :2007BioSE..35..634W。doi :10.1016/j.bse.2007.03.001 。

[8] ^ Wood WF、 Archer CL、 Largent DL (2001)。「1-オクテン-3-オール、キノコ由来のバナナナメクジの抗摂食剤」。生化学系統学および生態学。29 (5): 531–533。Bibcode :2001BioSE..29..531W。doi :10.1016/s0305-1978(00)00076-4。PMID 11274773 。

[9] 「誘引物質の化学的性質」。2009年4月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年6月8日閲覧。

[10] ^ Bennett JW、Inamdar AA (2015 ) 。「真菌の揮発性有機化合物 (VOC) の一部はマイコトキシンか?」。毒素。7 ( 9 ): 3785–3804。doi : 10.3390/ toxins7093785。PMC 4591661。PMID 26402705。

[pmid23675852-11] Steel CC、Blackman JW、Schmidtke LM (2013 年 6 月)。「ブドウの房の腐敗: ワインの成分、品質への影響、ワインの欠陥を除去するための潜在的な手順」。農業および食品化学ジャーナル。61 (22): 5189–206。doi :10.1021/jf400641r。PMID 23675852 。

[12] Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). 「キノコの主な風味成分である1-オクテン-3-オールの合成と分析」Die Nahrung . 27 (5): 479–486. doi :10.1002/food.19830270523. ISSN 0027-769X. PMID 6684212.

[13] Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). 「Lentinus decadetes におけるリノール酸から 1-オクテン-3-オールを生成する際の中間体としてのリノール酸 10-ヒドロペルオキシド」。バイオサイエンス、バイオテクノロジー、生化学。67 ( 10 ): 2280–2282。doi : 10.1271/ bbb.67.2280。ISSN 0916-8451。PMID 14586122。S2CID 46173472 。

[14] Min Kuo T、Gardner HW (2002)。脂質バイオテクノロジー。ニューヨーク：Marcel Dekker。ISBN 0-585-40371-6. OCLC 48691412.

[epa-15] 「オクテノールに関する生物農薬ファクトシート」（PDF）。EPAファクトシート。2007年7月5日。 2022年6月28日閲覧。

[16] "1-オクテン-3-オール". thegoodscentscompany.com . 2015年5月31日閲覧。

[17] 米国 FDA 食品安全・応用栄養センター。「US FDA/CFSAN – EAFUS リスト」。2008 年 2 月 21 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年 3 月 16 日閲覧。

[18] Inamdar AA、Hossain MM、Bernstein AI、Miller GW、Richardson JR、Bennett JW (2013年11月)。「真菌由来の信号化学物質1-オクテン-3-オールはドーパミンのパッケージングを破壊し、神経変性を引き起こす」。米国科学アカデミー紀要。110 ( 48): 19561–6。Bibcode :2013PNAS..11019561I。doi : 10.1073 / pnas.1318830110。PMC 3845153。PMID 24218591。

[19] ^ Glindemann D 、Dietrich A、Staerk HJ、 Kuschk P (2006 年 10 月) 。「鉄に触れたり漬けたりしたときの 2 つの臭い: (皮膚の) カルボニル化合物と有機ホスフィン」。Angewandte Chemie。45 ( 42 ): 7006–9。doi : 10.1002/anie.200602100。PMID 17009284。S2CID 45055136。