1-オクテンは、化学式CH₂CHC₆H₁₃で表される有機化合物です。このアルケンは、高級オレフィンおよびα-オレフィンに分類され、二重結合がα位(第一級)にあるため、高い反応性と有用な化学的性質を有しています。1-オクテンは、工業的に重要な直鎖α-オレフィンの一つです。無色の液体です。
工業的には、1-オクテンは主に2つの方法で製造されます。エチレンのオリゴマー化と、フィッシャー・トロプシュ合成とその後の精製です。小規模ながら商業的に使用されている1-オクテンの別の製造方法は、アルコールの脱水です。1970年代以前は、ワックスの熱分解によって1-オクテンが製造されていましたが、直鎖内部オクテンは直鎖アルカンの塩素化/脱塩化水素によっても製造されていました。
エチレンをオリゴマー化して 1-オクテンを生成する商業プロセスは5種類あります。これらのプロセスのうち4種類は、幅広いα-オレフィンの分布の一部として1-オクテンを生成します。一般的な状況では、 α-オレフィンの分布全体における1-ヘキセンの含有量は、エチル(イノベン)プロセスでは分布全体の約25%、ガルフ(CPケミカルズ)プロセスおよび出光プロセスの一部のモードでは分布全体の約8%となっています。
C8炭化水素の幅広い混合物から1-オクテンを分離する唯一の商業プロセスは、南アフリカの石油・ガス・石油化学会社であるサソル社によって実施されています。サソル社は商業目的で、石炭由来の合成ガスから燃料を製造するためにフィッシャー・トロプシュ合成法を採用し、これらの燃料流から1-オクテンを回収しています。このとき、狭い留分における初期の1-オクテン濃度は60%になる可能性があり、残りはビニリデン、直鎖および分岐内部オレフィン、直鎖および分岐パラフィン、アルコール、アルデヒド、カルボン酸、芳香族炭化水素です。
1-オクテンへの別の経路は、ブタジエンのテロメリゼーションです。この技術は、ダウ社によってタラゴナの施設で商業化されました。1-メトキシ-2,7-オクタジエンはこのプロセスの中間体です。[ 2 ]
さらに別のルートでは、フィッシャー・トロプシュ法で得られたC7オレフィン流をベースとしたプラントで、1-ヘプテンを1-オクテンに変換する(サソル社、セクンダ)。
エチレンの選択的四量化に基づく他の1-オクテン技術も存在する。[ 3 ]
1-オクテンの主な用途は、ポリエチレン製造におけるコモノマーとしての使用である。高密度ポリエチレン(HDPE)と直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)は、それぞれ約2~4%と8~10%のコモノマーを使用する。
1-オクテンのもう一つの重要な用途は、オキソ合成(ヒドロホルミル化)によって直鎖アルデヒド(ノナナール)を製造することである。このアルデヒドを酸化すると、短鎖脂肪酸であるノナン酸が得られる。同じアルデヒドを水素化すると、可塑剤として使用される脂肪アルコールである1-ノナノールが得られる。