ナイシン

ナイシン
識別子
CAS番号	1414-45-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:71629 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	21106355 ;
ECHA 情報カード	100.014.370
E番号	E234 （防腐剤）
パブケム CID	16219761;
ユニ	EN8XKG133D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０８９３６７８;
	インチ InChI=1S/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173- 93(57-189)127(213)179-107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7) 120(206)175-98(62-235)132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219) 152-53-103(198)158-94(58-231)128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190 )135(221)153-51-101(196)156-71(13)113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236- 20)115(201)151-52-102(197)159-95(59-232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83( 37-43-237-21)116(202)160-80(32-25-28-38-144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72 (14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61-234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-15) 4-78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126(212)178-106(69(11)23-2)137(223) 169-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9)136(222)171-90(54-186)124(210)16 4-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186-194,231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1 -21H3、(H2、147、195)(H、149、154)(H、150、155)(H、151、201)(H、152、219)(H、 153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)(H,164,210)(H, 165,199)(H,166,211)(H,167,216)(H,168,215)(H,169,223)(H,170, 217)(H,171,222)(H,172,224)(H,173,226)(H,174,207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H, 180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)(H,184,218)(H,229,230) キー: WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173-9 3(57-189)127(213)179-107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7) 1 20(206)175-98(62-235)132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219)1 52-53-103(198)158-94(58-231)128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190) 135(221)153-51-101(196)156-71(13)113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236-2) 0)115(201)151-52-102(197)159-95(59-232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83(3) 7-43-237-21)116(202)160-80(32-25-28-38-144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72( 14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61-234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-154) -78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126(212)178-106(69(11)23-2)137(223)1 69-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9)136(222)171-90(54-186)124(210)16 4-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186-194,231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1 -21H3、(H2、147、195)(H、149、154)(H、150、155)(H、151、201)(H、152、219)(H、 153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)(H,164,210)(H, 165,199)(H,166,211)(H,167,216)(H,168,215)(H,169,223)(H,170, 217)(H,171,222)(H,172,224)(H,173,226)(H,174,207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H, 180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)(H,184,218)(H,229,230) キー: WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYAB;
	笑顔 C[C@H](CC)[C@@H](N)C(N/C(C(N[C@@H]1C(N[C@@H](C(NC(C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N2[C@@H](C(NC3)=O)CCC2)=O)[C@@H](C)SC[C@H](C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@H] (C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(C)C)C(N[C@H](CCSC)C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(N)=O)C(N[C@H](CCSC)C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@@H]([C@@H](C)SC[C@@H](N6)C(N[C@H](CC5 =CN=CN5)C(N[C@@H](C(N[C@H](CO)C(N[C@H]([C@@H](CC)C)C(N[C@H](CC8=CN=CN8)C(N[C@H]([C@@H](C)C)C(NC(C(N[C@H](CCCCN)C(O)=O)=O)=C)=O)=O)=O)=O)=O)=O)CS[C@H]( C)[C@H]7C6=O)=O)=O)C(N[C@H](C)C(N7)=O)=O)=O)=O)=O)=O)CS4)=O)=O)=O)=O)=O)C)=O)=O)[C@H]4C)=O)=O)NC3=O)=O)CSC1)=O)CC(C)=O)=C)=O)[C@H](C)CC)=O)=O)=C\C)=O;
プロパティ
化学式	C 143 H 230 N 42 O 37 S 7
モル質量	3354.07 グラム/モル
外観	粉
密度	1.402 g/mL
沸点	2,966 °C (5,371 °F; 3,239 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ナイシンは、ラクトコッカス・ラクティスという細菌によって生成される多環式抗菌ペプチドで、食品保存料として使用されています。ナイシンは、珍しいアミノ酸であるランチオニン（Lan）、メチルランチオニン（MeLan）、ジデヒドロアラニン（Dha ）、ジデヒドロアミノ酪酸（Dhb）を含む34個のアミノ酸残基を持っています。これらの珍しいアミノ酸は、前駆体ペプチドの翻訳後修飾によって導入されます。 ^[1]これらの反応では、リボソームで合成された57-merが最終的なペプチドに変換されます。不飽和アミノ酸はセリンとトレオニンに由来し、酵素触媒によるジデヒドロアミノ酸へのシステイン残基の付加により、複数（5）のチオエーテル架橋が形成されます。

食品業界では、ナイシンはデキストロースなどの天然基質でL. lactisを培養して得られ、化学的に合成されるものではありません。

もともとは1930年代後半に単離され、1950年代からドーセット州ビーミンスターの研究所（現在はインターナショナル・フレーバーズ＆フレグランス社が所有）でアプリンとバレットによって天然に存在する原料からニサプリンとして生産され、1960年代後半に米国で食品添加物として承認されました。^[2]

プロパティ

ほとんどのバクテリオシンは一般に近縁種のみを阻害しますが、ナイシンは、乳酸菌（一般に食品の腐敗防止に関連しています）、リステリア菌（既知の病原体）、黄色ブドウ球菌、セレウス菌、ボツリヌス菌など、多くのグラム陽性菌に有効な「広域スペクトル」バクテリオシンのまれな例です。 ^[3]また、特に胞子に対して有効です。グラム陰性菌は外膜で保護されていますが、熱ショックの後、またはこれがキレート剤の EDTAと組み合わされると、ナイシンの作用を受けやすくなります。EDTAと組み合わせて使用すると、ナイシンは大腸菌O157：H7とサルモネラ・エンテリカを阻害できます。^[3]クラスIバクテリオシンであるナイシンは、酸性pHで非常に安定しており、より低いpHで熱安定性が高くなります。^[3]リステリア菌などの病原菌に対するナイシンの作用機序は、膜電位とpH勾配を消散させることである。^[3]

ナイシンは水に溶けやすく、ppbの範囲に近いレベルで効果を発揮します。ナイシン濃度は、クロマトグラフィーや簡単な寒天拡散バイオアッセイなどのさまざまな技術を使用して測定できます。^[4]

アプリケーション

食料生産

ニシンは、グラム陽性菌による腐敗や病原菌を抑制することで保存期間を延ばすために、加工チーズ、肉、飲料などの製造工程で使用されます。 ^[要出典]食品では、食品の種類や規制の承認に応じて、1～25 ppm の範囲でニシンを使用するのが一般的です。食品添加物としてのニシンのE 番号は E234 です。

他の

天然の選択的活性スペクトルのため、グラム陰性細菌、酵母、カビを分離するための微生物培地の選択剤としても使用されます。

ナイシンは食品包装にも使用されており、ポリマー包装から食品表面に制御放出される防腐剤として機能します。^[5]

ミコナゾールとの併用により、クロストリディオイデス・ディフィシル感染症の治療薬として研究されている。^[要出典]

さらに読む

深瀬、光一。北沢学;佐野明彦；新保邦明；藤田宏;堀本慎吾若宮建明；司馬哲夫（1988）。「ペプチド抗生物質ナイシンの全合成」。四面体の文字。29 (7): 795–798。土井：10.1016/s0040-4039(00)80212-9。（全合成）
Buchman, GW; Banerjee, S; Hansen, JN (1988). 「小さなタンパク質抗生物質であるナイシンの前駆体をコードする遺伝子の構造、発現、および進化」J Biol Chem . 263 (31): 16260–6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)37587-2 . PMID 3141403.（生合成）
http://medicalxpress.com/news/2012-10-common-food-tumor-growth.html
https://phys.org/news/2024-02-common-food-unexpected-Effects-gut.amp
食品微生物学百科事典 - 187 ページ books.google.ae/books? ISBN 0123847338
Zhang, Zhenrun J.; Wu, Chunyu; Moreira, Ryan; Dorantes, Darian; Pappas, Téa; Sundararajan, Anitha; Huaiying, Lin; Pamer, Eric G.; van der Donk, Wilfred A. (2024). 「腸管由来ナイシン様ランチビオティクスのヒト腸内病原体および共生菌に対する活性」. ACS Publications . 19 (2): 357–369. doi : 10.1021/acschembio.3c00577 . PMC 10877564. PMID 38293740 .
この一般的な食品保存料は私たちが思っていたほど無害ではないかもしれない : ScienceAlert [1]

参考文献

^ Kaletta, C.; Entian, KD (1989). 「ペプチド抗生物質、ニシン：nisA遺伝子のクローニングと配列決定、およびそのペプチド産物の翻訳後処理」Journal of Bacteriology . 171 (3): 1597–2101. doi :10.1128/jb.171.3.1597-1601.1989. PMC 209786 . PMID 2493449.
^ ageconsearch.umn.edu/bitstream/90779/2/CP%2001%2005%20Nisin%20Report.pdf
^ abcd And, H. Chen; Hoover, DG (2003). 「バクテリオシンとその食品への応用」.食品科学と食品安全に関する包括的レビュー. 2 (3): 82–100. doi :10.1111/j.1541-4337.2003.tb00016.x. ISSN 1541-4337. PMID 33451234.
^ Chandrasekar, Vaishnavi (2015). 「寒天拡散バイオアッセイにおける阻害ゾーンの発達のモデル化」.食品科学と栄養. 3 (5): 394–403. doi :10.1002/fsn3.232. PMC 4576963. PMID 26405525.
^ Chandrasekar , Vaishnavi (2017). 「キトサン–アルギン酸複合フィルムからのナイシンの放出速度」。Journal of Food Science。81 (10): E2503–E2510。doi : 10.1111/1750-3841.13443。PMID 27635864 。

外部リンク

ナイシンA
ナイシンZ
ナイシンQ
ナイシンF
ニシンU

[1] Kaletta, C.; Entian, KD (1989). 「ペプチド抗生物質、ニシン：nisA遺伝子のクローニングと配列決定、およびそのペプチド産物の翻訳後処理」Journal of Bacteriology . 171 (3): 1597–2101. doi :10.1128/jb.171.3.1597-1601.1989. PMC 209786 . PMID 2493449.

[2] search.umn.edu/bitstream/90779/2/CP%2001%2005%20Nisin%20Report.pdf

[:0-3] And, H. Chen; Hoover, DG (2003). 「バクテリオシンとその食品への応用」.食品科学と食品安全に関する包括的レビュー. 2 (3): 82–100. doi :10.1111/j.1541-4337.2003.tb00016.x. ISSN 1541-4337. PMID 33451234.

[4] Chandrasekar, Vaishnavi (2015). 「寒天拡散バイオアッセイにおける阻害ゾーンの発達のモデル化」.食品科学と栄養. 3 (5): 394–403. doi :10.1002/fsn3.232. PMC 4576963. PMID 26405525.

[5] Chandrasekar , Vaishnavi (2017). 「キトサン–アルギン酸複合フィルムからのナイシンの放出速度」。Journal of Food Science。81 (10): E2503–E2510。doi : 10.1111/1750-3841.13443。PMID 27635864 。