ナイルレッド

ナイルレッド
名前
	推奨されるIUPAC名 9-(ジエチルアミノ)-5H-ベンゾ[ a ]フェノキサジン-5-オン
	その他の名前ナイルレッド、ナイルブルーオキサゾン
識別子
CAS番号	7385-67-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:52169 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	58681 ;
ECHA 情報カード	100.028.151
パブケム CID	65182;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7064653;
	InChI InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8- 15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 キー: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8- 15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 キー: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM;
	笑顔 CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccccc4c3n2;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
モル質量	318.376グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ナイルレッド（ナイルブルーオキサゾンとも呼ばれる）は親油性染料である。ナイルレッドは細胞内脂肪滴を黄色に染める。ほとんどの極性溶媒ではナイルレッドは蛍光を発しないが、脂質が豊富な環境では強い蛍光を発し、濃い赤色（極性膜脂質）から強い黄金色の発光（細胞内貯蔵庫内の中性脂質）までさまざまな色になる。この染料は溶媒和発色性が高く、発光波長と励起波長は溶媒の極性に応じてシフトし^[1]、極性媒体ではほとんど蛍光を発しない。^[2]

ナイルレッドは細胞生物学に応用されており、励起波長と発光波長が赤色蛍光タンパク質と共通する落射蛍光顕微鏡で容易に観察できる膜染料として使用されている。ナイルレッドは、ボトル入り飲料水に含まれるマイクロプラスチックの高感度検出プロセスにも使用されている。^[3]^[4]さらに、ナイルレッドは、味、ガス、pHなどの環境変化を検出するためのさまざまなセンサーの膜を製造する際の優れた候補物質である。^[5]

トリグリセリド（中性脂質）では、ナイルレッドの励起最大値は約515 nm（緑）、発光最大値は約585 nm（黄橙色）です。^[6]対照的に、リン脂質（極性脂質）では、ナイルレッドの励起最大値は約554 nm（緑）、発光最大値は約638 nm（赤）です。^[7]

エタノール中のナイルレッド拡散係数は470μm2/sと報告されている^。 [ ^8]

合成

ナイルレッドは、ナイルブルーの溶液を硫酸で煮沸し、酸加水分解することで製造できる。^{[9]このプロセスでは、}イミニウム基がカルボニル基に置き換わる。あるいは、ナイルレッドとその類似体（ナフトオキサジン染料）は、対応する5-(ジアルキルアミノ)-2-ニトロソフェノールと2-ナフトールの酸触媒縮合によって製造することもできる。この手順では共酸化剤を使用しないため、収率は一般に中程度である。^[10]ナイルレッドを生成する反応では通常、ナイルブルーの供給が完全に枯渇することはないため、純粋なナイルレッドが必要な場合は追加の分離ステップが必要となる。

さまざまな溶媒中の可視光および紫外線 (366 nm) 光下でのナイルレッド。左から右へ: 1.水、2.メタノール、3.エタノール、4 .アセトニトリル、5.ジメチルホルムアミド、6.アセトン、7.酢酸エチル、8.ジクロロメタン、9. n-ヘキサン、10.メチル-tert-ブチルエーテル、11.シクロヘキサン、12.トルエン。
膜染料としてナイルレッドで染色した枯草菌（赤で表示）。この菌株は部分的に細胞鎖として増殖するため、膜染料は細胞内部の境界を区別するのに役立つ可能性があります。

参考文献

^ Plenderleith, Richard; Swift, Thomas; Rimmer, Stephen (2014). 「下限臨界溶解温度以下でコアシェル構造を有する高分岐ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)」RSC Advances . 4 (92): 50932–50937. doi :10.1039/C4RA10076J. hdl : 10454/11180 .
^ Greenspan, P; Mayer, EP; Fowler, SD (1985 年 3 月 1 日). 「ナイルレッド: 細胞内脂質滴の選択的蛍光染色」. The Journal of Cell Biology . 100 (3): 965–973. doi : 10.1083/jcb.100.3.965. PMC 2113505. PMID 3972906.
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^ Khalilian, Alireza; Khan, Md. Rajibur Rahaman; Kang, Shin-Won (2017 年 10 月 1 日)。「高感度でダイナミックレンジの広いサイド研磨光ファイバー味覚センサー」。センサーおよびアクチュエーター B: 化学。249 : 700–707。doi :10.1016/j.snb.2017.04.088 。
^ 「蛍光スペクトルビューアー - ナイルレッドトリグリセリド」。サーモフィッシャーサイエンティフィック。2017年5月17日。 2020年3月6日閲覧。
^ 「蛍光スペクトルビューア - ナイルレッドリン脂質」。サーモフィッシャーサイエンティフィック。2017年5月17日。 2020年3月6日閲覧。
^ Shafiee, Omid; Jenkins, Samantha G.; Ito, Takashi; Higgins, Daniel A. (2023年1月27日). 「可変面積蛍光相関分光法による水性C12EO10ゲル中のナイルレッドの親水性形態から疎水性形態への拡散」.物理化学化学物理学. 25 (4): 2853–2861. doi :10.1039/D2CP05578C. ISSN 1463-9084.
^ Fowler, SD; Greenspan, P. (2017年1月5日). 「組織切片における中性脂質沈着物の検出のための蛍光疎水性プローブであるナイルレッドの応用：オイルレッドOとの比較」Journal of Histochemistry & Cytochemistry . 33 (8): 833–836. doi : 10.1177/33.8.4020099 . PMID 4020099. S2CID 10496865.
^ Park, So-Yeon; Kubota, Yasuhiro; Funabiki, Kazumasa; Shiro, Motoo; Matsui, Masaki (2009 年 3 月 11 日)。「6 位と 9 位にかさ高いジブチルアミノ基とパーフルオロアルケニルオキシ基を結合した近赤外固体蛍光ナフトオキサジン染料」。Tetrahedron Letters。50 ( 10 ): 1131–1135。doi :10.1016/ j.tetlet.2008.12.081。

[1] Plenderleith, Richard; Swift, Thomas; Rimmer, Stephen (2014). 「下限臨界溶解温度以下でコアシェル構造を有する高分岐ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)」RSC Advances . 4 (92): 50932–50937. doi :10.1039/C4RA10076J. hdl : 10454/11180 .

[2] Greenspan, P; Mayer, EP; Fowler, SD (1985 年 3 月 1 日). 「ナイルレッド: 細胞内脂質滴の選択的蛍光染色」. The Journal of Cell Biology . 100 (3): 965–973. doi : 10.1083/jcb.100.3.965. PMC 2113505. PMID 3972906.

[3] David Shukman (2018年3月15日). 「プラスチック：WHOが健康に関するレビューを開始」BBCニュースオンライン。

[4] Mason, Sherri A.; Welch, Victoria G.; Neratko, Joseph (2018年9月11日). 「ボトル入り飲料水における合成ポリマー汚染」. Frontiers in Chemistry . 6 : 407. Bibcode :2018FrCh....6..407M. doi : 10.3389 /fchem.2018.00407 . PMC 6141690. PMID 30255015.

[5] Khalilian, Alireza; Khan, Md. Rajibur Rahaman; Kang, Shin-Won (2017 年 10 月 1 日)。「高感度でダイナミックレンジの広いサイド研磨光ファイバー味覚センサー」。センサーおよびアクチュエーター B: 化学。249 : 700–707。doi :10.1016/j.snb.2017.04.088 。

[Thermo_Fisher_Scientific_2017a-6] 「蛍光スペクトルビューアー - ナイルレッドトリグリセリド」。サーモフィッシャーサイエンティフィック。2017年5月17日。 2020年3月6日閲覧。

[Thermo_Fisher_Scientific_2017b-7] 「蛍光スペクトルビューア - ナイルレッドリン脂質」。サーモフィッシャーサイエンティフィック。2017年5月17日。 2020年3月6日閲覧。

[8] Shafiee, Omid; Jenkins, Samantha G.; Ito, Takashi; Higgins, Daniel A. (2023年1月27日). 「可変面積蛍光相関分光法による水性C12EO10ゲル中のナイルレッドの親水性形態から疎水性形態への拡散」.物理化学化学物理学. 25 (4): 2853–2861. doi :10.1039/D2CP05578C. ISSN 1463-9084.

[9] Fowler, SD; Greenspan, P. (2017年1月5日). 「組織切片における中性脂質沈着物の検出のための蛍光疎水性プローブであるナイルレッドの応用：オイルレッドOとの比較」Journal of Histochemistry & Cytochemistry . 33 (8): 833–836. doi : 10.1177/33.8.4020099 . PMID 4020099. S2CID 10496865.

[Nile_Red_synthesis_TL_2009-10] Park, So-Yeon; Kubota, Yasuhiro; Funabiki, Kazumasa; Shiro, Motoo; Matsui, Masaki (2009 年 3 月 11 日)。「6 位と 9 位にかさ高いジブチルアミノ基とパーフルオロアルケニルオキシ基を結合した近赤外固体蛍光ナフトオキサジン染料」。Tetrahedron Letters。50 ( 10 ): 1131–1135。doi :10.1016/ j.tetlet.2008.12.081。

合成

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CAS番号

JSmol

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