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| 名前 | |
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| IUPAC名
[9-(ジエチルアミノ)ベンゾ[ a ]フェノキサジン-5-イリデン]アザニウム硫酸塩
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| その他の名前
ナイルブルーA、ナイルブルー硫酸塩
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.020.757 |
パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| C 20 H 20 ClN 3 O | |
| モル質量 | 353.845グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ナイルブルー（またはナイルブルーA）は生物学や組織学で使用される染色剤です。生細胞または固定細胞に使用でき、細胞核に青色を与えます。
また、蛍光顕微鏡と組み合わせて、原核細胞または真核細胞内のポリヒドロキシ酪酸顆粒の存在を染色するためにも使用できます。ナイルブルーの溶液を硫酸で沸騰させると、ナイルレッド(ナイルブルーオキサゾン) が生成されます。
濃度は、左から右へ：1000 ppm、100 ppm、10 ppm、1 ppm、100 ppb。
左から右へ: pH 0、pH 4、pH 7、pH 10、pH 14。
左から右へ：pH 0、pH 4、pH 7、pH 10、pH 14
左から右へ：pH 0、pH 4、pH 7、pH 10、pH 14
左から右へ：1. メタノール、2. エタノール、3. メチル-tert-ブチルエーテル、4. シクロヘキサン、5. n-ヘキサン、6. アセトン、7 .テトラヒドロフラン、8. 酢酸エチル、9. ジメチルホルムアミド、10. アセトニトリル、11. トルエン、12. クロロホルム
化学的および物理的性質
ナイルブルーは蛍光染料です。特に非極性溶媒中では高い量子収率で蛍光を発します。[1]
ナイルブルーの吸収と発光の最大値はpHと使用される溶媒に大きく依存する：[ 1 ]
エタノール中のナイルブルーの蛍光持続時間は1.42 nsと測定された。これはナイルレッドの対応する値3.65 nsよりも短い。蛍光持続時間は10 −3～ 10 −8 mol/Lの範囲での希釈度に依存しない。[1]
ナイルブルー染色
ナイルブルーは生物学的標本の組織学的染色に使用されます。ピンク色に染色される中性脂質（トリグリセリド、コレステロールエステル、ステロイド）と青色に染色される酸（脂肪酸、クロモリピド、リン脂質）の区別を強調します。[2]
クリーバーグ氏によると、ナイルブルー染色には以下の化学物質が使用される。
ワークフロー
サンプルまたは凍結切片をホルムアルデヒドで固定し、ナイルブルー溶液に 20 分間、またはナイルブルー A (蒸留水中 1% w/v) に 30 秒間浸し、水ですすいでください。区別しやすくするために、色が純粋になるまで 1% 酢酸に 10～20 分間または 30 秒間浸します。これには 1～2 分しかかからない場合があります。次に、サンプルを水で十分にすすいでください (1～2 時間)。その後、染色した標本を顕微鏡のスライドに取り、余分な水を取り除きます。サンプルはグリセロールまたはグリセロールゼラチンに包埋することができます。
結果
不飽和グリセリドはピンク色、核とエラスチンは暗色、脂肪酸と様々な脂肪物質および脂肪混合物は紫がかった青色です。[3]
例: ポリ-β-ヒドロキシ酪酸顆粒 (PHB) の検出
Pseudomonas solanacearumの細胞内のPHB顆粒は、ナイルブルーA染色によって視覚化できます。染色された塗抹標本内のPHB顆粒は、油浸エピ蛍光顕微鏡で1000倍の倍率で観察され、450 nmの励起波長で強いオレンジ色の蛍光を示します。[4]
DNA電気泳動におけるナイルブルー
ナイルブルーは、DNA電気泳動に使用されるさまざまな市販のDNA染色製剤にも使用されています。[5]エチジウムブロマイドのようにアガロースゲルで可視化するために紫外線透過照明を必要としないため、分離したDNAを観察するために使用でき、また紫外線照射による損傷を受けずにDNA断片のゲル抽出を助ける染料としても使用できます。
腫瘍学におけるナイルブルー
ナイルブルーの誘導体は、悪性腫瘍の光線力学療法における潜在的な光増感剤です。これらの染料は腫瘍細胞、特に脂質膜に凝集し、細胞内小器官に隔離されて濃縮されます。[6]
ナイルブルー誘導体N-エチルナイルブルー（EtNBA）を用いると、動物実験において蛍光分光法による蛍光イメージングで正常組織と前癌組織を区別することができる。EtNBAは光毒性効果を示さない。[7]
合成
ナイルブルーおよび関連ナフトキサジニウム染料は、5-(ジアルキルアミノ)-2-ニトロソフェノールと1-ナフチルアミン、3-(ジアルキルアミノ)フェノールとN-アルキル化4-ニトロソ-1-ナフチルアミン、またはN , N -ジアルキル-1,4-フェニレンジアミンと4-(ジアルキルアミノ)-1,2-ナフトキノンの酸触媒縮合によって製造できる。あるいは、4-ニトロソ-N , N -ジアルキルアニリンと2-ナフトールの酸触媒縮合生成物（9-(ジアルキルアミノ)ベンゾ[ a ]フェノキサジン-7-イウムの塩）をアミンの存在下で酸化して、ベンゾ[ a ]フェノキサジニウム系の5位に2番目のアミノ置換基を導入することもできる。[8]次の図は、ナイルブルー過塩素酸塩につながる4つのアプローチの最初のものを示しています。
参考文献
- ^ abc Jose, Jiney; Burgess, Kevin (2006). 「生体分子の標識用ベンゾフェノキサジン系蛍光染料」(PDF) . Tetrahedron . 62 (48): 11021. doi :10.1016/j.tet.2006.08.056.
- ^ Roche Lexikon、2007年6月25日アクセス。
- ^ Benno Romeis、Mikroskopische Technik、15. Aufl.、R. Oldenbourg Verlag、ミュンヘン、1948
- ^ 97/647/EG: Entscheidung der EU-Kommission vom 9. 1997 年 9 月、診断、Nachweis und Identifizierung von Pseudomonas solanacearum (Smith) スミス、カルトフェルン、2007 年 6 月 27 日アクセス。
- ^ PDF 学校向け DNA 染色プロトコル、レディング大学 2012-03-04ウェイバックマシンにアーカイブ
- ^ Lin, CW; Shulok, JR; Kirley, SD; Cincotta, L; Foley, JW (1991). 「腫瘍細胞におけるナイルブルー光感受性物質のリソソーム局在と取り込みメカニズム」. Cancer Research . 51 (10): 2710–9. PMID 2021950.
- ^ Van Staveren, HJ; Speelman, OC; Witjes, MJ; Cincotta, L; Star, WM (2001). 「(前)悪性腫瘍の動物モデルにおけるエチルナイルブルーAの蛍光イメージングと分光法」.光化学と光生物学. 73 (1): 32–8. doi :10.1562/0031-8655(2001)073<0032:FIASOE>2.0.CO;2. PMID 11202363. S2CID 198157623.
- ^ Kanitz, Andreas; Hartmann, Horst (1999). 「架橋ナフトキサジニウム塩の調製と特性評価」. European Journal of Organic Chemistry . 1999 (4): 923–930. doi :10.1002/(SICI)1099-0690(199904)1999:4<923::AID-EJOC923>3.0.CO;2-N.