Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
亜硝酸メチル | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.009.882 |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| ＣＨ３ＮＯ２ | |
| モル質量 | 61.040 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色のガス[1] |
| 密度 | 0.991 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | −16 °C (3 °F; 257 K) [1] |
| 沸点 | −12 °C (10 °F; 261 K) [1] |
| 熱化学[2] | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
-66.1 kJ/モル |
| 危険 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
亜硝酸メチルは、化学式CHの有機化合物である。
3ONO。これは気体であり、最も単純なアルキル亜硝酸塩です。
構造
室温では、亜硝酸メチルはシス型とトランス 型の混合物として存在する。シス型は3.13 kJ mol −1で、トランス型よりも安定しており、回転エネルギー障壁は45.3 kJ mol −1である。[3]シス型とトランス型の構造はマイクロ波分光法によっても決定されている（外部リンクを参照）。
合成
亜硝酸メチルは、亜 硝酸銀とヨードメタンとの反応によって製造できます。亜硝酸銀 (AgNO 2 ) は、銀イオンAg +と亜硝酸イオン NO 2 −として溶液中に存在します。亜硝酸イオンの酸素上の孤立電子対の1つがメチル基 (—CH 3 )を攻撃し、ヨウ化物イオンを溶液中に放出します。[4] 亜硝酸銀とは異なり、ヨウ化銀は水に非常に溶けにくいため、固体を形成します。[5]窒素は酸素よりも優れた求核剤であり、ほとんどの亜硝酸塩はS N 2のようなメカニズムで反応し、主生成物はニトロメタンになることに 注意してください。たとえば、亜硝酸ナトリウムと亜硝酸カリウムはヨードメタンと反応すると、主にニトロメタンが生成され、亜硝酸メチルが少量生成物として生成されます。しかし、溶液中に銀イオンが存在すると、カルボカチオン中間体の形成が安定化し、亜硝酸メチルの収率が増加します。どちらの場合でも、ニトロメタンと亜硝酸メチルの両方が生成されます。[4]
この図は、IR およびマイクロ波分光法によって決定された亜硝酸メチルの 2 つの気相構造を示しています。
ニトロメタンを含まない亜硝酸メチルは、ヨードメタンと二酸化窒素を反応させることで作ることができます。
特性と用途
亜硝酸メチルは、例えばフェニルプロパノールアミンの製造における前駆体および中間体である。[6]
メチル亜硝酸塩は古くなったタバコの煙にも含まれています。ここでは、二酸化窒素（それ自体が一酸化窒素の酸化によって生成されます）とメタノールから生成されると考えられます。[7]
環境への影響
空気中の無鉛ガソリンの燃焼によって生成される亜硝酸メチルは、昆虫の減少、ひいてはヨーロッパの鳴鳥の減少の原因であると考えられてきました。[8]
安全性
亜硝酸メチルは有毒な窒息性ガスであり、強力なチアノーゼ性物質である。暴露するとメトヘモグロビン血症を引き起こす可能性がある。[6]
亜硝酸メチルは酸化剤であり、熱に敏感な爆発物である。金属酸化物が存在すると爆発性が増す。無機塩基と反応して爆発性塩を形成する。空気と反応して爆発性混合物を形成する。ロケット推進剤、一元推進剤として使用される。[9]亜硝酸エチルよりも激しく爆発する。低級アルキル亜硝酸塩は冷蔵保存しても分解して容器を破裂させる可能性がある。[10]
参照
参考文献
- ^ abcd ヘインズ、3.382 ページ
- ^ ヘインズ、5.20ページ
- ^ Van Der Veken, BJ; Maas, R.; Guirgis, GA; Stidham, HD; Sheehan, TG; Durig, James R. (1990). 「赤外線スペクトル、第一原理計算、内部回転障壁、および亜硝酸メチルの構造パラメータ」. Journal of Physical Chemistry . 94 (10): 4029– 39. doi :10.1021/j100373a028.
- ^ ab パヴィア、ドナルド L.; ランプマン、ゲイリー M.; クリズ、ジョージ S. (2004).有機化学. 第 2 巻. オハイオ州メイソン: トンプソン カスタム パブリッシング. ISBN 978-0-03-014813-2. OCLC 236055357.
- ^ Darrell D. Ebbing、Steven D. Gammon (2005)。一般化学（第8版）。ボストン：ホートンミフリン。ISBN 978-0-618-39941-3。
- ^ ab メチル亜硝酸塩 – 国立医学図書館 HSDB データベース。Toxnet.nlm.nih.gov。2019 年 3 月 10 日に取得。
- ^ ロジマン、アラン; パーフェッティ、トーマス A. (2016-04-19)。タバコとタバコの煙の化学成分。CRC プレス。ISBN 9781466515529。
- ^ Summers-Smith, J. Denis (2007 年 9 月)。「無鉛ガソリンは都市部のスズメ減少の要因か?」British Birds 100 : 558。ISSN 0007-0335 。
- ^ メチル亜硝酸塩。Cameochemicals.noaa.gov。2019年3月10日閲覧。
- ^ Bretherick, L. (2016-10-27). Bretherickの反応性化学物質危険ハンドブック。エルゼビア。ISBN 9781483162508。
引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2011)。CRC化学・物理ハンドブック(第 92 版) 。CRC プレス。ISBN 978-1439855119。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、亜硝酸メチルに関連するメディアがあります。
- CH3NO2のWebBookページ
- マイクロ波分光法による亜硝酸メチルのシスおよびトランス構造の決定。