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アレン置換パターンは有機化学のIUPAC命名法の一部であり、芳香族炭化水素上の水素以外の置換基の互いの位置関係を示します。
トルイジン類は、これら3種類の置換反応の例として挙げられる。
アミノ基、ヒドロキシル基、アルキル基、フェニル基などの電子供与基はオルト/パラ配向性を示す傾向があり、ニトロ基、ニトリル基、ケトン基などの電子吸引基はメタ配向性を示す傾向がある。
化合物によって具体的な内容は異なるものの、単純な二置換アレーンでは、3つの異性体は沸点がかなり似ている傾向がある。しかし、 3つの異性体の中で、パラ異性体は通常、最も高い融点と、特定の溶媒に対する最も低い溶解度を示す。[ 1 ]
電子供与基はオルト配向性およびパラ配向性の両方を持つため、これらの異性体の分離は合成化学においてよくある問題である。これらの異性体を分離するための方法はいくつか存在する。
接頭辞ortho、meta、para はすべてギリシャ語に由来し、それぞれ正しい、次の、隣を意味します。現在の意味との関係は、おそらく明らかではありません。歴史的には、 orthoという記述は元の化合物を指定するために使用され、異性体はしばしばmeta化合物と呼ばれていました。たとえば、オルトリン酸とトリメタリン酸という慣用名は、芳香族とは全く関係がありません。同様に、paraという記述は、密接に関連する化合物のみに限定されていました。したがって、Jöns Jakob Berzelius は、 1830 年に酒石酸のラセミ体を「パラ酒石酸」（これも廃れた用語：ラセミ酸）と呼んでいました。二置換芳香環の異性体を区別するために、接頭辞ortho、meta、paraを使用するようになったのは、1867 年にWilhelm Körnerによるものですが、彼は1,4-異性体にortho接頭辞を、 1,2-異性体にmeta接頭辞を適用しました。 [ 6 ] [ 7 ] 1869年に ドイツの化学者カール・グレーベが、二置換芳香環（ナフタレン）上の置換基の特定の相対位置を示すために、接頭辞orto-、meta-、para-を初めて使用した。 [ 8 ] 1870年にドイツの化学者ヴィクトル・マイヤーがグレーベの命名法をベンゼンに初めて適用した。[ 9 ] 現在の命名法は1879年に化学会によって導入された。 [ 10 ]
この命名法の使用例として、クレゾールの異性体、C 6 H 4 (OH)(CH 3 ) が挙げられます。
ジヒドロキシベンゼン（C 6 H 4 (OH) 2）には、オルト異性体のカテコール、メタ異性体のレゾルシノール、パラ異性体のヒドロキノンという3つのアレン置換異性体が存在する。
ベンゼンジカルボン酸（C 6 H 4 (COOH) 2）には、オルト異性体のフタル酸、メタ異性体のイソフタル酸、パラ異性体のテレフタル酸という3つのアレン置換異性体が存在する。
これらの用語は、ピリジンなどの6員環ヘテロ環芳香族系にも適用でき、窒素原子は置換基の1つとみなされます。例えば、ニコチンアミドとナイアシンはピリジン環にメタ位置換基を持ち、プラリドキシムのカチオンはオルト位異性体です。
