イソフタル酸

イソフタル酸
名前
	推奨されるIUPAC名ベンゼン-1,3-ジカルボン酸
	その他の名前イソフタル酸; メタフタル酸
識別子
CAS番号	121-91-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30802 ;
ケムスパイダー	8182 ;
ECHA 情報カード	100.004.098
パブケム CID	8496;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021485;
	インチ InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) キー: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) キー: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYAY;
	笑顔 O=C(O)c1cccc(C(=O)O)c1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6Ｏ4
モル質量	166.132 グラムモル−1
外観	白色結晶固体
密度	1.526 g/cm 3、固体
水への溶解度	不溶性
酸性度（p Ka）	3.46, 4.46
磁化率（χ）	-84.64·10 −6 cm 3 /モル
関連化合物
関連カルボン酸	安息香酸; フタル酸（オルト）; テレフタル酸（パラ）; トリメシン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソフタル酸はベンゼンジカルボン酸の3 つの異性体のうちの 1 つであり、他の 2 つはフタル酸とテレフタル酸です。

結晶性イソフタル酸は水素結合によって繋がれた分子から構成され、無限鎖を形成します。^[2]

準備

イソフタル酸は、酸素を使用してメタキシレンを酸化することにより、年間10億キログラム規模で生産されています。 ^[3] このプロセスでは、コバルトマンガン触媒が使用されます。イソフタル酸の世界最大の生産者はロッテケミカル株式会社です。^[4]

実験室では、クロム酸を酸化剤として使用できます。また、メタスルホ安息香酸カリウムまたはメタ臭化安息香酸カリウムをギ酸カリウムと融合させることによっても生成されます(最後のケースではテレフタル酸も生成されます)。

バリウム塩は、六水和物として、水に非常に溶けやすい（フタル酸とテレフタル酸の違い）。ウビチン酸、5-メチルイソフタル酸は、メシチレンを酸化するか、ピロラセミ酸をバリタ水と縮合させることによって得られる。

芳香族ジカルボン酸は、耐火材料ノーメックスなどの商業的に重要なポリマーの前駆体（アシル塩化物の形態）として使用されます。テレフタル酸と混合されたイソフタル酸は、飲料用ペットボトルや食品包装用のPET樹脂の製造に使用されます。高性能ポリマーのポリベンズイミダゾールは、イソフタル酸から生成されます。^[3]また、この酸は断熱材を製造するための重要な入力としても使用されます。

^ Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods , Academic Press, New York, 1955.
^ Derissen, JL (1974). 「イソフタル酸の結晶構造」. Acta Crystallogr . B30 (6): 764–2765. doi :10.1107/S0567740872004844.
^ ab ロルツ、ピーター M.;トワエ、フリードリヒ K.エンケ、ウォルター。ヤック、ルドルフ。バルガヴァ、ナレシュ。ヒレスハイム、ヴォルフガング (2007)。「フタル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a20_181.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ 「ロッテケミカル、メタキシレンとポリカーボネートの生産増強に320万ドルを投資」Pulse。

[[#ref_{{{1}}}|^]]注: 参考文献 2 はオルト異性体について言及しています。メタ異性体の正確な引用文献はありません。