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トルイジンには3 つの異性体があり、これらは1845 年にジェームズ・シェリダン・マスプラットとアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって発見され命名された有機化合物です。 [ 1 ]これらの異性体は、 o-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジンであり、接頭辞の文字はそれぞれ、オルト、メタ、パラを略しています。これら 3 つはすべてアリールアミンであり、化学構造はアニリンと似ていますが、ベンゼン環にメチル基が置換されています。これら 3 つの異性体の違いは、アミノ官能基(-NH2 )に対するメチル基 ( -CH3 ) の環への結合位置です。化学構造の図を以下に示します。[ 2 ]
トルイジンの化学的性質はアニリンのそれと非常によく似ており、トルイジンは他の芳香族アミンと共通の性質を持っています。芳香環に結合したアミノ基のため、トルイジンは弱塩基性です。トルイジンは純水には溶けにくいですが、有機アミンによくあるように、アンモニウム塩の形成により酸性水にはよく溶けます。オルト-トルイジンとメタ-トルイジンは粘性のある液体ですが、パラ-トルイジンは薄片状の固体です。この違いは、 p-トルイジン分子の方が対称性が高いことに関係しています。p-トルイジンはp-ニトロトルエンの還元によって得られます。p-トルイジンはホルムアルデヒドと反応してトロガー塩基を形成します。
オルト異性体は最大規模で生産されています。その主な用途は、殺虫剤のメトラクロールとアセトクロールの前駆体としてです。[ 2 ]他のトルイジン異性体は、アリューラレッドAC（レッド40、E129）やアゾルビン（カルモイシン、E122）などの染料の製造に使用されます。これらはシアノアクリレート接着剤の促進剤の成分です。
患者によっては、o-トルイジンはプリロカインの代謝産物であり、メトヘモグロビン血症を引き起こす可能性がある。この場合、メチレンブルーで治療する。