メナジオン

メナジオン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2-メチルナフタレン-1,4-ジオン
	その他の名前メナフトン; ビタミン K 3 ; β-メチル-1,4-ナフトキノン; 2-メチル-1,4-ナフトジオン; 2-メチル-1,4-ナフトキノン
識別子
CAS番号	58-27-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28869 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	3915 ;
ドラッグバンク	品番 ;
ECHA 情報カード	100.000.338
ケッグ	D02335 ;
パブケム CID	4055;
ユニ	723JX6CXY5 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4021715;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 キー: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 キー: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY;
	笑顔 O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ8Ｏ2
モル質量	172.183 グラムモル−1
外観	明るい黄色の結晶
密度	1.225g/cm3
融点	105～107 °C (221～225 °F; 378～380 K)
水への溶解度	不溶性
薬理学
ATCコード	B02BA02 ( WHO )
妊娠; カテゴリー	禁忌（インド）;
; 投与経路	オーラル; 静脈内; 筋肉内;
法的地位	一般的には処方箋が必要または人体への使用は中止されているが、動物飼料では承認されている;
危険
引火点	113.8 °C (236.8 °F; 386.9 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	0.5 g/kg（経口、マウス）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メナジオンは化学式C ₆ H ₄ (CO) ₂ C ₂ H(CH ₃ )で表される合成^[3]^[4] 有機化合物である。これは2位にメチル基を持つ1,4-ナフトキノンの類似体である。 ^[5]ビタミンK ₃と呼ばれることもある。ビタミンK活性のため、動物飼料の栄養補助食品としての使用が許可されている。

生化学

メナジオンは、脊椎動物 UBIAD1のプレニルトランスフェラーゼ作用によってビタミンK ₂（具体的にはMK-4 ）に変換されます。^[4]この反応には、 NQO1によって生成されるK ₃のヒドロキノン（還元型）であるメナジオールが必要です。^[6]

メナジオンもまたビタミンKの循環型であり、腸管でK ₁とK _{2 が吸収された後に少量（1～5%）生成される。この循環により、特にメナジオンが}血液脳関門を通過できるため、MK-4の組織分布が不均一になる。分解酵素はまだ特定されていない。K ₃は大量に摂取すると有毒であることが知られているため、研究者は分解プロセスが厳密に制御されていると推測している。^[6]

用語

_{この化合物はビタミンK3}^[7]やプロビタミンK3 ^[8]_など様々な名前で知られています。後者の名称を支持する人々は、この化合物が人工的なものである（循環中間体として特定される前）ことと、3-メチル側鎖がないためビタミンKのすべての機能を発揮できない（具体的には、 in vitroでGGCXの補因子として機能することができない）こと^[9]から、本当のビタミンではないと一般的に主張しています。

用途

これはビタミンKの化学合成における中間体であり、まずジオールであるメナジオールに還元され、これがフィトールとカップリングしやすい。^[10]これは様々な方法で製造および修飾できるため、一般に有機合成の有用な中間体である。^[11]

メナジオンは、フローサイトメトリー分析を行うための活性酸素種を生成するために使用することができます。また、例えば、難分解性微生物を検出するために微生物学的評価にも使用できます。^[12]

動物飼料

米国では、メナジオンはさまざまな種類の動物飼料に使用されており、1958年以前には家禽飼料に使用されていたことから、この目的で安全に使用されてきた歴史があるとされています。^[13]

低用量メナジオンは多くの国で家畜用の安価な微量栄養素として使用されています。先進国では、ビタミンK源としてペットフードにもメナジオンの形態が含まれています。これらの用量では、家畜やペットにメナジオンによる毒性が報告されていません。取り扱いには危険が伴う可能性がありますが、欧州食品安全機関は2013年に、メナジオンは環境にリスクをもたらさない動物栄養におけるビタミンKの有効な供給源であると判断しました。^[14]

人間への使用

メナジオンは様々な種類のビタミンKの原料として利用できるにもかかわらず、経済的に先進的な国では栄養補助食品としてはあまり使用されていません。インドなど、低所得者層が多い国では、医薬品として使用できる濃度のメナジオンのヒト用が販売されています。 ^[2]典型的な1日量は、経口で10 mg、非経口で2 mgです。^[15]米国以外では、低プロトロンビン血症の治療に使用されています。 ^[2]

毒物学

メナジオンは発がん性があるとは考えられていない。^{[16] K3は、}酸化還元サイクルと反応性3位を利用したチオールのアリール化によって活性酸素種（ROS）の生成を引き起こす可能性がある。 ^[6] ROS生成は、DNA損傷や細胞死など、過剰なメナジオンのさまざまな毒性効果を説明している。^[16 ]また、動物全体では、ラットの心臓毒性と腎臓毒性がある。^[17]

参考文献

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外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のメナジオン

[1] メルクインデックス、第11版、5714

[dui-2] 「メナジオン医薬品情報」。DrugsUpdate India。

[3] 「メナジオン」. go.drugbank.com . 2024年9月1日閲覧。

[nat-4] 広田義久;津川直子。中川君枝；須原義智；田中清志;内野、ゆり。竹内温子沢田夏美;カマオ、マヤ。和田、秋盛；興津隆 (2013-11-15) 「メナジオン（ビタミンK3）は、腸内の経口フィロキノン（ビタミンK1）の異化生成物であり、ラットの組織メナキノン-4（ビタミンK2）の循環前駆体です。」生物化学ジャーナル。288 (46): 33071–33080。土井：10.1074/jbc.M113.477356。ISSN 1083-351X。PMC 3829156。PMID 24085302。

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