ロタウストラリン

ロタウストラリン
名前
	IUPAC名 (2 R )-2-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-2-メチルブタンニトリル
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2-メチル-2-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}ブタンニトリル
識別子
CAS番号	534-67-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	390193 ;
パブケム CID	441467;
ユニ	P588137A94 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30897501;
	InChI InChI=1S/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13- 16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/s1 キー: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBSA-N ; InChI=1/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13- 16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/s1 キー: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBBY;
	笑顔 CC[C@](C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ19ＮＯ6
モル質量	261.27グラム/モル
外観	無色の針状
密度	1.36 g·cm −3
融点	139 °C (282 °F; 412 K)
水への溶解度	良好、酢酸エチルでも良好
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ロタウストラリンはシアン生成配糖体で、マメ科のニガナ( Lotus australis ) ^{[1] 、} キャッサバ( Manihot esculenta )、ライマメ( Phaseolus lunatus ) ^[2]、バラの根( Rhodiola rosea ) ^[3]、シロツメクサ( Trifolium repens ) ^[4]などの植物に少量含まれています。ロタウストラリンはメチルエチルケトンシアノヒドリンの配糖体で、これらの植物に含まれるアセトンシアノヒドリングルコシドであるリナマリンと構造的に関連しています。ロタウストラリンとリナマリンは両方ともリナマラーゼという酵素によって加水分解され、グルコースと毒性化合物であるシアン化水素の前駆体を形成します。

参考文献

^ abc シュムエル・ヤンナイ：食品化合物辞典（CD-ROM付き）：添加物、香料、原材料。CRC Press、2003年、ISBN 978-1-58488-416-3、p. 688
^ Frehner M, Scalet M, Conn EE (1990). 「成長中の果実におけるシアン化物ポテンシャルのパターン：種子にシアン生成モノグルコシド（Phaseolus lunatus）またはシアン生成ジグルコシドを蓄積する植物（Linum usitatissimum、Prunus amygdalus）への影響」。Plant Physiol . 94 (1): 28–34. doi :10.1104/pp.94.1.28. PMC 1077184. PMID 16667698 .
^ アクグル Y、フェレイラ D、アブラシェド E、カーン I (2004)。「イワベンケイの根からのロタウストラリン」。フィトテラピア。75 (6): 612-4。土井：10.1016/j.fitote.2004.06.002。PMID 15351122。
^ 「中毒に関する注意: Trifolium repens」。カナダ有毒植物情報システム。2006年5月30日。2011年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年2月11日閲覧。