ヨードベンゼンジクロリド

ヨードベンゼンジクロリド^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ジクロロ(フェニル)-λ 3 -ヨーダン
	その他の名前ヨードソベンゼンジクロリド; フェニルヨウ素(III)ジクロリド; フェニルヨードジクロリド; フェニルヨードソクロリド; フェニルクロロヨードニウムクロリド; ジクロロヨードベンゼン; ヨードジクロロベンゼン
識別子
CAS番号	932-72-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	炎症性腸疾患
ケムスパイダー	254526;
パブケム CID	13166207;
ユニ	0IJ835PQB7 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50302248;
	笑顔 Cl[I](c1ccccc1)Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 5 Cl 2 I
モル質量	274.91 グラムモル−1
外観	黄色の実線
密度	2.2g/ cm3
融点	115～120℃（239～248℉、388～393K）（分解）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヨードベンゼンジクロリド（PhICl _{2 ）は、}ヨードベンゼンと塩素の錯体です。有機化学の試薬としては、酸化剤や塩素化剤として使用されます。

化学構造

単結晶X線結晶構造解析によってその構造が決定されており、VSEPR理論によって予測できるように、中心のヨウ素原子を中心にT字型の形状をとっている。 ^[2]

準備

ヨウ化ベンゼンジクロリドは不安定で、一般には市販されていない。クロロホルム中のヨウ化ベンゼン溶液に塩素ガスを通すことで沈殿して生成される。^[3]同じ反応がパイロットプラント規模（20kg）でも報告されている。^[4]

Ph-I + Cl ₂ → PhICl ₂

次亜塩素酸ナトリウムを塩酸に作用させてその場で生成した塩素を使用する代替調製法も報告されている。^[5]

反応

ヨウ化ベンゼンジクロリドは塩基性溶液によって加水分解されてヨードソベンゼン（PhIO）^[6]となり、次亜塩素酸ナトリウムによって酸化されてヨードキシベンゼン（PhIO _{2 ）}^[7]となる。

有機合成において、ヨウ化ベンゼンジクロリドはアルケン^[1]およびアルキン^[8]の選択的塩素化試薬として使用されます。

参考文献

^ ab フェニルヨウ素(III)二塩化物、David W. Knight および Glen A. Russell、「有機合成試薬百科事典」、2001 年、John Wiley & Sons、Ltd doi :10.1002/047084289X.rp071
^ EM ArcherとTG van Schalkwy (1953). 「ベンゼンヨウ化二塩化物の結晶構造」. Acta Crystallogr. 6 (1): 88–92. Bibcode :1953AcCry...6...88A. doi : 10.1107/S0365110X53000193 .
^ HJ Lucasおよび ER Kennedy (1942)。「ヨードベンゼンジクロリド」。有機合成。22 :69。doi :10.15227/ orgsyn.022.0069。
^ 残火篤彦; 竹内宏樹; 久保田有吉 (1998). 「ヨードベンゼンジクロリドの大規模製造と 4-アミノアセトフェノンの効率的なモノクロリネーション」.有機プロセス研究開発. 2 (4): 270. doi :10.1021/op980024e.
^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007). 「アルコールをカルボニル化合物に変換する化学量論的酸化剤としての二塩化ヨードベンゼン; その調製のための2つの簡単な方法」。Synthesis . 2007 (4): 551. doi :10.1055/s-2007-965889.
^ HJ Lucas、ER Kennedy、MW Formo (1942)。「ヨードソベンゼン」。有機合成。22 :70。doi : 10.15227/orgsyn.022.0070{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。
^ MW Formo、John R. Johnson (1942)。「ヨードキシベンゼン：B. ヨードベンゼンジクロリドの次亜塩素酸塩酸化」。有機合成。22：72。doi ：10.15227/orgsyn.022.0072。
^ Michael E. Jungおよび Michael H. Parker (1997)。「ハロモンクラスの天然ポリハロゲン化モノテルペンの合成」。Journal of Organic Chemistry 62 ( 21): 7094–7095. doi :10.1021/jo971371. PMID 11671809。

さらに読む

Tanner , Dennis D; Van Bostelen, PB (1967). 「ヨードベンゼンジクロリドのフリーラジカル塩素化反応」。有機化学ジャーナル。32 (5): 1517–1521。doi :10.1021/jo01280a047。

[EROS-1] フェニルヨウ素(III)二塩化物、David W. Knight および Glen A. Russell、「有機合成試薬百科事典」、2001 年、John Wiley & Sons、Ltd doi :10.1002/047084289X.rp071

[2] EM ArcherとTG van Schalkwy (1953). 「ベンゼンヨウ化二塩化物の結晶構造」. Acta Crystallogr. 6 (1): 88–92. Bibcode :1953AcCry...6...88A. doi : 10.1107/S0365110X53000193 .

[3] ^ HJ Lucasおよび ER Kennedy (1942)。「ヨードベンゼンジクロリド」。有機合成。22 :69。doi :10.15227/ orgsyn.022.0069。

[4] 残火篤彦; 竹内宏樹; 久保田有吉 (1998). 「ヨードベンゼンジクロリドの大規模製造と 4-アミノアセトフェノンの効率的なモノクロリネーション」.有機プロセス研究開発. 2 (4): 270. doi :10.1021/op980024e.

[5] Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007). 「アルコールをカルボニル化合物に変換する化学量論的酸化剤としての二塩化ヨードベンゼン; その調製のための2つの簡単な方法」。Synthesis . 2007 (4): 551. doi :10.1055/s-2007-965889.

[6] HJ Lucas、ER Kennedy、MW Formo (1942)。「ヨードソベンゼン」。有機合成。22 :70。doi : 10.15227/orgsyn.022.0070{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。

[7] ^ MW Formo、John R. Johnson (1942)。「ヨードキシベンゼン：B. ヨードベンゼンジクロリドの次亜塩素酸塩酸化」。有機合成。22：72。doi ：10.15227/orgsyn.022.0072。

[8] Michael E. Jungおよび Michael H. Parker (1997)。「ハロモンクラスの天然ポリハロゲン化モノテルペンの合成」。Journal of Organic Chemistry 62 ( 21): 7094–7095. doi :10.1021/jo971371. PMID 11671809。