シス-3-ヘキセン-1-オール

シス-3-ヘキセン-1-オール
名前
	推奨されるIUPAC名 (3 Z )-ヘキサ-3-エン-1-オール
識別子
CAS番号	928-96-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28857 ;
ケムスパイダー	21105914 ;
ECHA 情報カード	100.011.994
EC番号	231-192-8;
ケッグ	C08492 ;
パブケム CID	5281167;
RTECS番号	MP8400000;
ユニ	V14F8G75P4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6022137;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3- キー: UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N ; InChI=1/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3- キー: UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDBI;
	笑顔 CC\C = C/CCO;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ
モル質量	100.159グラム/モル
外観	無色の液体
密度	0.846グラム/ cm3
融点	−61 °C (−78 °F; 212 K)
沸点	156.5 °C (313.7 °F; 429.6 K)
水への溶解度	非常に溶けにくい
溶解度	エタノール、エーテルに可溶
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 2 0
引火点	44 °C (111 °F)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	4700 mg/kg（ラット、経口）
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シス-3-ヘキセン-1-オールは、 ( Z )-3-ヘキセン-1-オール、葉アルコールとも呼ばれ、刈りたての緑の草や葉のような強い青草の香りを持つ無色の油状液体です。ほとんどの植物によって少量生成され、多くの捕食性昆虫の誘引剤として作用します。シス-3-ヘキセン-1-オールは、果物や野菜の香料や香水に使用される非常に重要な芳香化合物です。年間生産量は約30 トンです。

シス-3-ヘキセン-1-オールはアルコールであり、そのエステルも重要な香料原料です。関連アルデヒドであるシス-3-ヘキセナール（葉アルデヒド）は類似の、さらに強い香りがありますが、比較的不安定で、共役トランス-2-ヘキセナールに異性化します。

この化合物は、昆虫や哺乳類など、さまざまな動物の誘引のメカニズムや行動に関与する情報化学物質として認識されています。しかし、人間に対する媚薬効果については科学的証拠がありません。メキシコの人気のアルコール飲料であるメスカルには、グラスにリュウゼツランを入れると、この化合物の濃度が増すことがわかっています。

人間の嗅覚

OR2J3嗅覚受容体遺伝子に存在する2つの一塩基多型のペアは、この嗅覚物質に対する感受性を著しく低下させます。^[1]

参考文献

^ McRae JF、Mainland JD、Jaeger SR、Adipietro KA、Matsunami H、Newcomb RD (2012)。「嗅覚受容体OR2J3の遺伝的変異は、草のような匂いのするcis-3-ヘキセン-1-オールの検出能力と関連している」。Chemical Senses。37 ( 7 ) : 585–593。doi : 10.1093/chemse/bjs049。PMC 3408771。PMID 22714804。

外部リンク

フェロモンデータベース
今月の分子: ヘキセナール
メスカルの底にいる虫は完全な嘘ではない

[McRae2012-1] McRae JF、Mainland JD、Jaeger SR、Adipietro KA、Matsunami H、Newcomb RD (2012)。「嗅覚受容体OR2J3の遺伝的変異は、草のような匂いのするcis-3-ヘキセン-1-オールの検出能力と関連している」。Chemical Senses。37 ( 7 ) : 585–593。doi : 10.1093/chemse/bjs049。PMC 3408771。PMID 22714804。