ヘンリー・トロロープは、1756年4月20日にバックルベリーのジョン・トロロープ牧師の息子として生まれた。彼の父方の祖父もヘンリーという名前で、第4代準男爵サー・トーマス・トロロープの兄弟であった。[ 1 ]
トロロープは1771年4月、14歳でイギリス海軍に入隊した。彼はジョン・モンタギュー少将の旗艦である戦列艦HMSキャプテンに乗艦し、その後北アメリカ方面へ航海した。キャプテンに乗艦中、トロロープは艦長の従者から熟練水兵、そして士官候補生へと昇進した。同艦は1774年にイギリスに帰還し、トロロープは同じく北アメリカ方面の戦列艦HMSアジアに転属し、アメリカ独立戦争に従事した。そのため、彼は1775年4月19日のレキシントンの戦いと6月17日のバンカーヒルの戦いに参加した。両戦いにおいて、彼はアジア艦の小型ボートに乗務し、レキシントンでのイギリス軍の撤退を援護し、バンカーヒルでの部隊の上陸を支援した。これらの戦いでの彼の活躍により、彼はその後まもなく、バージニアの反乱に対するイギリス軍の対応を支援するため、一時的にHMSキングフィッシャーに配属された。[ 1 ]
トロロープはその後ボストン包囲戦に参加し、1777年にアジア号の乗艦に戻りイギリスに帰国した。 1777年4月25日に中尉に昇進し、 4等艦ブリストル号の三等中尉に就任した。ブリストル号はすぐに兵員輸送船団を乗せてニューヨークへ向かった。到着後、トロロープはジョン・バーゴイン将軍の軍隊を増援するため、ブリストル号のボートをノース川に送り込む任務に選ばれた。トロロープが到着する前にバーゴインは降伏し、トロロープはブリストル号に戻った。同艦はデラウェア沖でハウ中将の艦隊に加わり、その後9月26日のフィラデルフィア占領に参加した。[ 1 ]
その後、トロロープは4等艦HMSチャタムに転属し、チャタムは改装のためイギリスに戻り、1778年初頭にシアネス造船所に到着した。トロロープはこの時までにチャタムの副長になっていたが、フランスがアメリカ側で参戦すると、カッターHMSカイトの指揮を任されるよう嘆願し、それが認められた。カイトはダウンズ基地に駐留しており、トロロープは新たに敵対するフランスと戦うことで早期昇進の機会を見出した。カイトはフランスが正式に参戦した翌日の3月14日に港を出港し、同日、カレー沖でフランスのブリッグを拿捕した。カイトはその後数ヶ月間、敵の積荷を探すために商船を検査し、その一部を戦利品として奪うことに忙殺された。3月30日、ポートランド沖でカイトを航行していたトロロープは、 30隻のイギリス商船を追っているフランスの28門フリゲートを発見した。彼はフリゲートと交戦し、獲物からフリゲートを追い払うことに成功した。その翌日、彼は同様に18門砲搭載のブリッグ船を攻撃し、撤退させた。この戦闘でカイトの索具は大きな損傷を受け、トロロープは修理のためにポーツマス造船所に行かざるを得なかった。この期間の功績により、彼は1779年4月16日に司令官に昇進した。 [ 1 ]

彼は1781年にポストキャプテンに昇進した。1783年のイギリスとアメリカ合衆国の和平後、彼はウェールズに住み、1790年に38門砲搭載の5等級艦プルデンテの艦長として海に戻った。ガーディナーの『ナポレオン時代の軍艦』で「カロネードに夢中」と評されたトロロープは、カロネード砲のみで武装した2隻の艦を指揮した。1隻は44門砲搭載のフリゲート艦HMSレインボーで、 1782年9月4日にフランスのフリゲート艦ヘベを拿捕した。もう1隻はグラットンで、彼は4隻のフリゲート艦、2隻のコルベット艦、1隻のブリッグ艦、1隻のカッター艦からなるフランスの艦隊を撃破し、フリシンゲンに追い込んだ。
1797年3月から4月にかけて、トロロープはグラットンの乗組員がノアの反乱に加わるのを阻止した。公然と反乱を起こしていた64門砲搭載のオーヴェライセルと40門砲搭載のボーリューに発砲すると脅すことで、彼は両艦の乗組員を任務に復帰させた。[ 2 ]
その後、1797年に彼はキャンパーダウンの戦いで74門砲搭載のラッセル号を指揮した。この勝利における功績により、彼はバス勲章のナイト・コンパニオンに叙せられ、1831年にはナイト・グランド・クロスに昇格した。

彼は1801年1月1日に少将に、1812年には大将に昇進したが、実戦には参加しなかった。1839年11月2日、バース近郊のフレッシュフォードで自殺した。