グルタルアルデヒド

グルタルアルデヒドは、生化学の分野でアミン反応性ホモ二官能性架橋剤および固定剤として使用されています。^{[ 7 ] [ 8 ]}タンパク質を架橋することで細胞を急速に死滅させます。通常、細菌、植物材料、ヒト細胞などの試料を安定化させるための2つの固定プロセスのうちの最初のものとして、単独で、またはホルムアルデヒドと混合して使用されます。^{[ 9 ]} 2番目の固定手順では、四酸化オスミウムを使用して細胞膜および細胞小器官膜の脂質を架橋して安定化させます。

グルタルアルデヒドによるタンパク質処理のもう一つの用途は、細菌毒素を不活化してトキソイドワクチンを生成することである。例えば、Tdapワクチンに含まれる百日咳トキソイド成分などが挙げられる。

材料科学において、グルタルアルデヒドの応用分野はポリマーから金属、生体材料まで多岐にわたります。グルタルアルデヒドは、生体材料を顕微鏡で観察する際の固定剤としてよく用いられます。グルタルアルデヒドは、第一級アミン基を含む多くのポリマーの強力な架橋剤です。^{[ 10 ] [ 11 ]}グルタルアルデヒドは、2つのポリマーコーティング間の接着力を向上させるための架橋剤として使用できます。^{[ 12 ]}グルタルアルデヒドは、海底パイプの腐食防止にも使用されます。^{[ 13 ]}

グルタルアルデヒドは、過酸化水素によるシクロペンテンの触媒酸化によって工業的に製造され、これは様々なタングステン酸系ヘテロポリ酸触媒の存在下で達成できる。^{[ 18 ] [ 19 ]}この反応は基本的にオゾン分解を模倣している。あるいは、アクロレインとビニルエーテルのディールス・アルダー反応とその後の加水分解によって製造することもできる。^{[ 20 ]}

他のジアルデヒド（例えば、グリオキサール）や単純なアルデヒド（例えば、ホルムアルデヒド）と同様に、グルタルアルデヒドは水溶液中で水和してジェムジオールを形成する。これらのジオールは、環状ヘミアセタールと平衡状態になる。^{[ 21 ] [ 20 ] [ 7 ]}モノマーのグルタルアルデヒドは、アルドール縮合とマイケル反応によって重合し、α,β-不飽和ポリグルタルアルデヒドおよび関連するオリゴマーを生成する。この反応はアルカリ性pH値で起こる。^{[ 22 ]}

グルタルアルデヒドの殺菌作用と固定作用を説明するために、いくつかのメカニズムが提唱されている。^{[ 23 ]}他の多くのアルデヒドと同様に、グルタルアルデヒドは、タンパク質、核酸、高分子材料によく見られる官能基である第一級アミンやチオール基と反応する。二官能性であるグルタルアルデヒドは架橋剤であり、高分子構造を硬化させ、その反応性を遮断する。^{[ 24 ]}

グルタルアルデヒド中のアルデヒド基は、リジンや核酸のアミンとの反応によりイミンを形成しやすい。グルタルアルデヒドのペアのアルドール縮合による誘導体もイミンを形成する。^{[ 22 ]}