エチルシアノアクリレート

エチルシアノアクリレート
名前
	推奨されるIUPAC名エチル2-シアノプロプ-2-エノエート
	その他の名前エチル 2-シアノアクリレート、ECA、エチル α-シアノアクリレート、910EM、ace-ee、CN2、CN4、セメダイン 3000rs、クレイジーグルー、KH502、パーマボンド 105:パーマボンド 200、スーパーグルー、プログリップ 4000、TK 200、TK 201、シアノライト 201、シアナクリン、シアノベニア
識別子
CAS番号	7085-85-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	73564 ;
ECHA 情報カード	100.027.628
EC番号	230-391-5;
パブケム CID	81530;
RTECS番号	UD3330050;
ユニ	2G95FOH7SF ;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1025279;
	InChI InChI=1S/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3 キー: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3 キー: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG;
	笑顔 N#CC(=C)C(=O)OCC;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ7ＮＯ2
モル質量	125.127 グラムモル−1
密度	1.06g/mL
融点	−22 °C (−8 °F; 251 K)
沸点	3 mmHg で54～56 °C（129～133 °F、327～329 K）
水への溶解度	重合する
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
引火点	83 °C (181 °F; 356 K)
閾値制限値（TLV）	0.2ppm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シアノアクリレートエステルであるエチルシアノアクリレート（ECA）は、2-シアノアクリル酸のエチルエステルです。純粋な状態では、低粘度でほのかな甘い香りがする無色の液体です。シアノアクリレート接着剤の主成分であり、多くの商品名で販売されています。^[2]アセトン、メチルエチルケトン、ニトロメタン、塩化メチレンに溶けます。^[3] ECAは水分があると急速に重合します。

生産

エチルシアノアクリレートは、ホルムアルデヒドとエチルシアノアセテートの縮合によって製造されます。

NCCH ₂ CO ₂ C ₂ H ₅ + CH ₂ O → H ₂ C=C(CN)CO ₂ C ₂ H ₅ + H ₂ O

この発熱反応によりポリマーが得られ、その後焼結され、熱的に「分解」されてモノマーが得られる。あるいは、シアノアセチレンのエトキシカルボニル化によっても調製できる。^[2]

アプリケーション

接着にはエチルシアノアクリレートを使用します。

法医学において、シアノアクリレートエステルは非破壊的な指紋採取能力に優れており、繊細な証拠品から指紋を採取する場合や、指紋採取粉末などの従来の手段では採取できなかった場合に特に重要です。この手順では、密閉されたチャンバー内でアクリレートを加熱します。その蒸気が沈着したタンパク質と反応して、白く安定した鮮明な指紋の輪郭が形成されます。得られた指紋は「そのまま」使用することも、より濃い色の顔料で染色してさらに鮮明にすることもできます。^[4]^[5] 液体包帯システムでは、毒性の低いn-ブチルおよびオクチルシアノアクリレートを使用します。

安全性

米国ではECAの閾値は0.2ppmです。肺や目に強い刺激を与えます。

参照

参考文献

^ GHS:労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ab 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート。シェイファー、ティモシー D.ナンディ、パルタ（2020）。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 1 ～ 21 ページ。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub4。ISBN 9783527303854。
^ 「シアノアクリレート技術データ」。palmlabsadhesives.com 。 2009年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月12日閲覧。
^ Bumbrah, Gurvinder Singh (2017). 「潜在指紋の検出のため のシアノアクリレート燻蒸法：レビュー」。Egyptian Journal of Forensic Sciences . 7 (1): 4. doi : 10.1186/s41935-017-0009-7 . PMC 5514188. PMID 28781896.
^ Mutter, Nicole; Deacon, Paul; Farrugia, Kevin J. (2018-11-30) . 「シアノアクリレートの発煙が血液中の指紋のタンパク質染色増強に与える影響」。法医学識別ジャーナル。68 (4): 545–556。S2CID 104335657。

[1] GHS:労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Ullmann-2] 大原隆;佐藤貴久；清水昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス。グライム、ヘルムート。シェイファー、ティモシー D.ナンディ、パルタ（2020）。「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 1 ～ 21 ページ。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub4。ISBN 9783527303854。

[3] 「シアノアクリレート技術データ」。palmlabsadhesives.com 。 2009年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月12日閲覧。

[4] ^ Bumbrah, Gurvinder Singh (2017). 「潜在指紋の検出のため のシアノアクリレート燻蒸法：レビュー」。Egyptian Journal of Forensic Sciences . 7 (1): 4. doi : 10.1186/s41935-017-0009-7 . PMC 5514188. PMID 28781896.

[5] ^ Mutter, Nicole; Deacon, Paul; Farrugia, Kevin J. (2018-11-30) . 「シアノアクリレートの発煙が血液中の指紋のタンパク質染色増強に与える影響」。法医学識別ジャーナル。68 (4): 545–556。S2CID 104335657。