エンロフロキサシン

エンロフロキサシン
臨床データ
商号	ベイトリル、その他
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ライセンスデータ	US デイリーメッド：エンロフロキサシン;
妊娠; カテゴリー	AU : B3; ;
; 投与経路	経口、皮下、筋肉内
ATCvetコード	QJ01MA90 ( WHO ) QD06BA51 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ); 英国： POM（処方箋のみ）; 米国： ℞のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	犬では80%、羊では65～75%
代謝	腎臓と非腎臓
消失半減期	犬では4～5時間、猫では6時間、羊では1.5～4.5時間
排泄	胆管（70％）；腎臓（30％）
識別子
	IUPAC名 1-シクロプロピル-7-(4-エチルピペラジン-1-イル)-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸;
CAS番号	93106-60-6 ;
パブケム CID	71188;
ケムスパイダー	64326 ;
ユニ	3DX3XEK1BN;
ケッグ	D02473 ;
チェビ	チェビ:35720 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1045619;
ECHA 情報カード	100.131.355
化学および物理データ
式	C 19 H 22 F N 3 O 3
モル質量	359.401 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	219～221℃（426～430℉）
	笑顔 O=C(O)\C3=C\N(c2cc(N1CCN(CC)CC1)c(F)cc2C3=O)C4CC4;
	インチ InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-2-21-5-7-22(8-6-21)17-10-16-13(9-15(17)2) 0)18(24)14(19(25)26)11-23(16)12-3-4-12/h9-12H,2-8H2,1H3,(H,25,26) ; キー:SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

エンロフロキサシンは、バイトリルなどのブランド名で販売されており、動物の治療に使用されるフルオロキノロン系抗生物質です。 ^[1]殺菌剤です。^[1]

エンロフロキサシンの殺菌作用は濃度に依存し、感受性細菌細胞は曝露後 20 ～ 30 分以内に死滅します。エンロフロキサシンはグラム陰性細菌とグラム陽性細菌の両方に対して顕著な抗生物質後作用を示し、細菌複製の静止期と増殖期の両方で活性を示します。エンロフロキサシンは CYP450 によって部分的に脱エチル化されて活性代謝物シプロフロキサシンになりますが、これもフルオロキノロン系抗生物質です。

2005年9月、FDAは、家禽の群れの治療のために水に混ぜて使用するエンロフロキサシンの承認を取り消した。この方法は、ヒト病原菌であるカンピロバクター^{菌のフルオロキノロン耐性株の進化を促進することが指摘されたためである。 [6]}エンロフロキサシンは、犬の外耳炎の治療薬として、スルファジアジン銀との固定用量配合薬として入手可能である。 ^[7]ジェネリック医薬品として入手可能である。

活動と感受性データ

エンロフロキサシンは、フルオロキノロンカルボン酸誘導体のクラスの合成抗菌剤です。広範囲のグラム陰性菌およびグラム陽性菌に対して抗菌作用があります。以下の菌に対して効果があります。

以下に対する可変アクティビティ:

連鎖球菌

以下に対しては効果がありません:

嫌気性菌

以下のデータは、医学的に重要ないくつかの細菌性病原体の最小発育阻止濃度範囲を表しています。

大腸菌- 0.022 - 0.03 μg/mL
黄色ブドウ球菌- 0.0925 - 64 μg/mL
緑膿菌- 0.05 μg/mL

副作用/警告

エンロフロキサシンは2005年に米国で家禽類への使用が禁止された。^[8]

過剰摂取/急性毒性

いずれかの化合物の急性過剰摂取が食欲不振や嘔吐よりも深刻な症状を引き起こす可能性は低いですが、上記の副作用が発生する可能性はあります。エンロフロキサシンの表示用量の 10 倍を少なくとも 14 日間投与された犬では、嘔吐と食欲不振のみが発現しました。ただし、表示用量の 25 倍を 11 日間投与された犬の中には、死亡した犬もいます。

経口LD50 : _5000mg /kg以上
経皮LD50 _: 2000mg/kg以上
吸入LD50 _: 3547 mg/m3以上（4時間暴露）
目への影響: 刺激性; 7 日以内に回復します。

猫では、エンロフロキサシンは網膜毒性があり、突然の失明を引き起こす可能性があり、多くの場合、回復不可能である。^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]

劣化

褐色腐朽菌Gloeophyllum striatumはヒドロキシラジカルを利用してフルオロキノロン系薬剤エンロフロキサシンを分解することができる。^[14]

参考文献

^ abc 「ベイトリル-エンロフロキサシン注射液」。DailyMed。2022年10月13日。 2023年4月13日閲覧。
^ 「ベイトリル-エンロフロキサシン注射液」DailyMed 2023年3月22日2023年4月13日閲覧。
^ 「バイトリル-エンロフロキサシン錠、チュアブル」DailyMed 2021年11月25日2023年4月13日閲覧。
^ ab Plumb DC. 「エンロフロキサシン」。獣医薬ハンドブック（第 5 版）。
^ 「バイトリル：排泄と除去」。バイエルヘルスケアAG。2014年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年1月6日閲覧。
^ 「エンロフロキサシンの鶏への使用」。米国食品医薬品局（FDA）。2007年2月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年3月7日閲覧。
^ 「バイトリル耳薬-エンロフロキサシン、スルファジアジン銀乳剤」DailyMed 2023年3月27日。 2023年4月13日閲覧。
^ Morgan D、Kaufman M (2005 年 4 月 30 日)。「議員らによる製薬会社の検査制限への支援」ワシントンポスト。FDAがバイエルへの取り組みを違法と主張
^ Gelatt KN、van der Woerdt A、Ketring KL、Andrew SE、Brooks DE、Biros DJ、Denis HM、Cutler TJ (2001 年 6 月)。「猫におけるエンロフロキサシン関連網膜変性」。Vet Ophthalmol . 4 (2): 99–106. doi :10.1046/j.1463-5224.2001.00182.x. PMID 11422990。
^ Wiebe V、Hamilton P (2002年12月)。「猫におけるフルオロキノロン誘発性網膜変性」。J Am Vet Med Assoc . 221 (11): 1568–71。doi : 10.2460 /javma.2002.221.1568。PMID 12479325 。
^ Grabowski Ł, Gaffke L, Pierzynowska K, Cyske Z, Choszcz M, Węgrzyn G, Węgrzyn A (2022年3月). 「エンロフロキサシン：真核細胞の無慈悲な殺し屋か、細菌感染との戦いにおける最後の希望か？」レビュー. Int J Mol Sci . 23 (7): 3648. doi : 10.3390/ijms23073648 . PMC 8998546 . PMID 35409007.
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^ Wetzstein HG、Schmeer N、Karl W (1997 年 11 月)。「褐色腐朽菌 Gloeophyllum striatum によるフルオロキノロン系エンロフロキサシンの分解: 代謝物の同定」。応用環境微生物学。63 ( 11): 4272–81。Bibcode : 1997ApEnM..63.4272W。doi : 10.1128 /AEM.63.11.4272-4281.1997。PMC 168747。PMID 9361414。

[Baytril_FDA_label-1] 「ベイトリル-エンロフロキサシン注射液」。DailyMed。2022年10月13日。 2023年4月13日閲覧。

[2] 「ベイトリル-エンロフロキサシン注射液」DailyMed 2023年3月22日2023年4月13日閲覧。

[3] 「バイトリル-エンロフロキサシン錠、チュアブル」DailyMed 2021年11月25日2023年4月13日閲覧。

[autogenerated1-4] Plumb DC. 「エンロフロキサシン」。獣医薬ハンドブック（第 5 版）。

[5] 「バイトリル：排泄と除去」。バイエルヘルスケアAG。2014年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年1月6日閲覧。

[6] 「エンロフロキサシンの鶏への使用」。米国食品医薬品局（FDA）。2007年2月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年3月7日閲覧。

[7] 「バイトリル耳薬-エンロフロキサシン、スルファジアジン銀乳剤」DailyMed 2023年3月27日。 2023年4月13日閲覧。

[8] Morgan D、Kaufman M (2005 年 4 月 30 日)。「議員らによる製薬会社の検査制限への支援」ワシントンポスト。FDAがバイエルへの取り組みを違法と主張

[9] Gelatt KN、van der Woerdt A、Ketring KL、Andrew SE、Brooks DE、Biros DJ、Denis HM、Cutler TJ (2001 年 6 月)。「猫におけるエンロフロキサシン関連網膜変性」。Vet Ophthalmol . 4 (2): 99–106. doi :10.1046/j.1463-5224.2001.00182.x. PMID 11422990。

[10] Wiebe V、Hamilton P (2002年12月)。「猫におけるフルオロキノロン誘発性網膜変性」。J Am Vet Med Assoc . 221 (11): 1568–71。doi : 10.2460 /javma.2002.221.1568。PMID 12479325 。

[11] Grabowski Ł, Gaffke L, Pierzynowska K, Cyske Z, Choszcz M, Węgrzyn G, Węgrzyn A (2022年3月). 「エンロフロキサシン：真核細胞の無慈悲な殺し屋か、細菌感染との戦いにおける最後の希望か？」レビュー. Int J Mol Sci . 23 (7): 3648. doi : 10.3390/ijms23073648 . PMC 8998546 . PMID 35409007.

[12] Ramirez CJ、Minch JD、Gay JM、Lahmers SM、Guerra DJ、Haldorson GJ、Schneider T、Mealey KL (2011 年 2 月)。「猫におけるフルオロキノロン誘発性網膜変性症の分子遺伝学的根拠」。Pharmacogenet Genomics。21 ( 2 ): 66–75。doi :10.1097/ FPC.0b013e3283425f44。PMID 21150813 。

[13] マーサー、メリッサ A. (2022 年 9 月) [2016]。「キノロン、フルオロキノロンを含む動物への使用」。MSD獣医マニュアル(第 11 版)。ニュージャージー州ラーウェイ: Merck & Co., Inc. ISBN 978-0-911-91061-2. 2024年5月8日閲覧。

[14] Wetzstein HG、Schmeer N、Karl W (1997 年 11 月)。「褐色腐朽菌 Gloeophyllum striatum によるフルオロキノロン系エンロフロキサシンの分解: 代謝物の同定」。応用環境微生物学。63 ( 11): 4272–81。Bibcode : 1997ApEnM..63.4272W。doi : 10.1128 /AEM.63.11.4272-4281.1997。PMC 168747。PMID 9361414。