ドロスタノロン

ドロスタノロン
臨床データ
商号	ドロルバン、マステリル、マスターロン、他（いずれもプロピオン酸ドロスタノロン）
その他の名前	ドロモスタノロン; 2α-メチル-4,5α-ジヒドロテストステロン; 2α-メチル-DHT; 2α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オン
; 投与経路	筋肉内注射（ドロスタノロンプロピオン酸エステルとして）
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
法的地位
法的地位	BR : クラスC5（アナボリックステロイド）; CA :スケジュールIV; 米国：スケジュールIII;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ヒドロキシ-2,10,13-トリメチル-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	58-19-5 ;
パブケム CID	6011;
ケムスパイダー	5789 ;
ユニ	7DR7H00HDT;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6022971;
ECHA 情報カード	100.000.334
化学および物理データ
式	Ｃ20Ｈ32Ｏ2
モル質量	304.474 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@H]1C[C@]2([C@@H](CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C)CC1=O)C;
	InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-12-11-20(3)13(10-17(12)21)4-5-14-15-6-7-18(22)19(15,2)9-8-16(14)20/h12-16,18,22H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,15+,16+,18+,19+,20+/m1/s1 ; キー:IKXILDNPCZPPRV-RFMGOVQKSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ドロスタノロン、またはドロモスタノロンは、ジヒドロテストステロン（DHT）グループのアナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）であり、市販されたことはありませんでした。 ^[2]^[3]^[4]ドロスタノロンのアンドロゲンエステルプロドラッグであるドロスタノロンプロピオネートは、かつてはドロルバン、マステリル、マスターオンなどのブランド名で女性の乳がんの治療に使用されていました。 ^[2]^[3]^[4]^{[5]これは、}体格やパフォーマンスを向上させる目的で非医療的にも使用されてきました。^[4]

薬理学

薬力学

他の AAS と同様に、ドロスタノロンはアンドロゲン受容体(AR)の作動薬です。^{[4]ドロスタノロンは}5α-還元酵素の基質ではなく、 3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素 (3α-HSD)の基質としては不良であるため、同化作用とアンドロゲン作用の比率が高くなります。^[4] DHT 誘導体であるドロスタノロンはアロマターゼの基質ではないため、エストロゲン代謝物に芳香化されません。^{[4]ドロスタノロンの}プロゲスチン作用に関するデータはありませんが、他の DHT 誘導体と同様に、そのような作用は低いか全くないと考えられています。^[4]この薬剤は17α-アルキル化されていないため、肝毒性を引き起こすことは知られていません。^[4]

化学

ドロスタノロンは、2α-メチル-5α-ジヒドロテストステロン（2α-メチル-DHT）または2α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成アンドロスタンステロイドであり、DHTの誘導体です。 ^[2]^[3]^[4]具体的には、 C2α位にメチル基を持つDHTです。 ^[2]^[3]^[4]

歴史

ドロスタノロンとそのエステルであるドロスタノロンプロピオネートは1959年に初めて記述されました。^[4]^[6]ドロスタノロンプロピオネートは1961年に初めて医療用に導入されました。^[7]

社会と文化

一般名

ドロスタノロンは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、バンツールチップ英国承認名、およびDCFツールチップ宗派コミューンフランセーズ^[2]^[3]ドロモスタノロンとも呼ばれる。^[2] [ ^3]

法的地位

ドロスタノロンは、他のAASとともに、米国では規制物質法に基づくスケジュールIII の規制物質です。^[8]

潜在的な副作用

他の AAS と同様に、ドロスタノロンは次のようなさまざまな副作用を引き起こす可能性があります。

男性化:これは、声が低くなる、体毛が増加する、陰核が大きくなるなど、女性の男性的な特徴が発達することを指します。
ニキビ: AAS は皮脂の生成を増加させ、ニキビの原因となる可能性があります。
脱毛：ドロスタノロンは男性型脱毛症を加速させる可能性があります。
心血管系の問題: AAS はコレステロール値に悪影響を及ぼし、心血管疾患のリスクを高める可能性があります。
肝臓障害:ドロスタノロンは 17α-アルキル化されていませんが、高用量または長期使用は肝臓に損傷を与える可能性があります。
気分のむら: AAS は攻撃性、イライラ、気分のむらを引き起こす可能性があります。

非医療用途

ドロスタノロンは、筋肉量と筋力を高めるために、一部のボディビルダーやアスリートによって使用されています。体脂肪を減らしながら筋肉量を維持するため、「カッティングサイクル」中によく使用されます。ただし、AAS を非医療目的で使用することは、深刻な副作用の可能性があるため、推奨されません。

合成

ボラジンは、2当量のヒドラジンと反応して二量体を生成する。

DHT（アンドロスタン-17β-オール-3-オン、スタノロン）[521-18-6]（1）をメチルホルム酸および強塩基ナトリウムメトキシドで処理すると、[4033-95-8]（2）が得られる。生成物中の新たに追加されたホルミル官能基はエノール型で示される。触媒水素化により、その官能基はメチル基に還元される（3）。分子の底面から水素が追加されると、メチル基が高エネルギーの軸方向位置を占めるβ-メチル異性体が形成される。メチル基の強塩基誘導平衡化により、立体的に有利なエクアトリアルα-メチル異性体が形成され、ドロモスタノロン（4）が得られる。

参考文献

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外部リンク

マスターオン（ドロスタノロンプロピオネート） - ウィリアム・ルウェリンの Anabolic.org 2016-09-26 にアーカイブされたWayback Machine

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。

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[10] Volovel'skii、LN 他、Zh.オブシュシュ。キム、1966、46、1772。

[11] US 2908693、Ringold HJ、Rosenkranz G、1959年発行、Syntex SAに譲渡

[12] US 3118915、Ringold HJ、Rosenkranz G、1964年発行、Roche Palo Alto LLCに譲渡

[13] GB 1005896 US 3249627、1966年発行、Ormonoterapia Richter Spaに譲渡