三ヨウ化リン

三ヨウ化リン
名前
	IUPAC名三ヨウ化リン; ヨウ化リン(III)
	その他の名前トリヨードホスフィン
識別子
CAS番号	13455-01-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	75323 ;
ECHA 情報カード	100.033.302
EC番号	236-647-2;
パブケム CID	83485;
ユニ	82QUK78Y7Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０６５４７５;
	InChI InChI=1S/I3P/c1-4(2)3 キー: PZHNNJXWQYFUTD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/I3P/c1-4(2)3 キー: PZHNNJXWQYFUTD-UHFFFAOYAR;
	笑顔 IP(I)I;
プロパティ
化学式	PI 3
モル質量	411.68717 グラム/モル
外観	濃い赤色の固体
密度	4.18グラム/ cm3
融点	61.2 °C (142.2 °F; 334.3 K)
沸点	200 °C (392 °F; 473 K) (分解)
水への溶解度	分解する
構造
分子の形状	三角錐
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H335
注意事項	P260、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 0 2 わ
引火点	不燃性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

三ヨウ化リン（PI ₃）は、化学式PI _3の無機化合物である。赤色の固体で、長期間保存するには不安定すぎるが^{[2] 、市販されている。有機化学では}アルコールをアルキルヨウ化物に変換するのに広く使用されている。また、強力な還元剤でもある。

プロパティ

PI _3はピラミッド型分子ですが、各 PI 結合には結合双極子モーメントがほとんどないため、分子双極子は小さくなります。PI 3 結合も弱く、PI _3はPBr ₃やPCl ₃よりもはるかに安定性が低く、PI _3の標準生成エンタルピーはわずか -46 kJ / mol (固体) です。リン原子のNMR化学シフトは 178 ppm ( H ₃ PO ₄の低磁場) です。

反応

三ヨウ化リンは水と激しく反応し、亜リン酸(H ₃ PO ₃ ) とヨウ化水素酸(HI) を生成するほか、少量のホスフィンやさまざまな PP 含有化合物も生成します。アルコールも同様にアルキルヨウ化物を形成し、これが PI ₃の主な用途となります。

PI _{3は強力な}還元剤および脱酸素剤でもあり、-78℃でもスルホキシドを硫化物に還元します。 ^[3] 一方、 PI ₃の1-ヨードブタン溶液を赤リンで加熱すると、P ₂ I ₄に還元されます。

準備

通常の方法または調製は、元素の結合によるもので、多くの場合、二硫化炭素中の白リンの溶液にヨウ素を加えることによって行われます。

P ₄ + 6 I ₂ → 4 π ₃

あるいは、PCl _{3 は、}ヨウ化水素または特定の金属ヨウ化物の作用によってPI ₃に変換されることもあります。

用途

三ヨウ化リンは、第一級または第二級アルコールをアルキルヨウ化物に変換するために実験室でよく使用されます。^[4]アルコールは反応物であるだけでなく、溶媒としてもよく使用されます。多くの場合、PI _{3 は、アルコールの存在下で赤}リンとヨウ素を反応させることによってその場で生成されます。たとえば、メタノールをヨードメタンに変換する場合です。^[5]

π ₃ + 3 CH
₃OH → 3CH
₃私 + " H
₃PO
₃「

これらのアルキルヨウ化物は、求核置換反応やグリニャール試薬の調製に有用な化合物です。

参照

参考文献

^ GHS: シグマアルズリッチ 241555
^ LG Wade, Jr., Organic Chemistry、第6版、p. 477、Pearson/Prentice Hall、アッパーサドルリバー、ニュージャージー州、米国、2005年。
^ JN Denis; A. Krief (1980). 「強力な脱酸素剤、三ヨウ化リン (PI3)」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi :10.1039/C39800000544.
^ BS Furnell他著、Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry、第5版、Longman/Wiley、ニューヨーク、1989年。
^ King, CS; Hartman, WW (1933). 「メチルヨウ化物」.有機合成. 13 : 60. doi :10.15227/orgsyn.013.0060。

[1] GHS: シグマアルズリッチ 241555

[2] LG Wade, Jr., Organic Chemistry、第6版、p. 477、Pearson/Prentice Hall、アッパーサドルリバー、ニュージャージー州、米国、2005年。

[3] JN Denis; A. Krief (1980). 「強力な脱酸素剤、三ヨウ化リン (PI3)」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi :10.1039/C39800000544.

[4] BS Furnell他著、Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry、第5版、Longman/Wiley、ニューヨーク、1989年。

[5] King, CS; Hartman, WW (1933). 「メチルヨウ化物」.有機合成. 13 : 60. doi :10.15227/orgsyn.013.0060。