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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸 | |
| その他の名前
3,6-ジクロロ-o-アニス酸
ディアナット | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.016.033 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ6Ｃｌ2Ｏ3 | |
| モル質量 | 221.03 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 密度 | 1.57 |
| 融点 | 114 ～ 116 °C (237 ～ 241 °F; 387 ～ 389 K) |
| 「低い」[2] | |
| アセトンへの溶解性 | 810グラム/リットル |
| エタノールへの溶解度 | 922グラム/リットル |
| 危険 | |
| GHSラベル: [3] | |
 
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| 危険 | |
| H302、H318、H412 | |
| P273、P280、P305+P351+P338、 ... | |
| 引火点 | 199 °C (390 °F; 472 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジカンバ（3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸）は、1967年に初めて登録された選択性全身性除草剤です。 [4] この除草剤の製剤のブランド名には、ディアナット、バンベル、ディアブロ、オラクル、ヴァンキッシュなどがあります。この化合物は、o-アニス酸の塩素化 誘導体です。[5] これは、「広く使用されている低コストの環境に優しい除草剤で、土壌に残留せず、野生生物や人間にほとんどまたはまったく毒性がない」と言われています。[6]
ジカンバは作物の収穫量を向上させるという成功にも関わらず、論争を呼んでいる。米国環境保護庁（EPA）によると、ジカンバの主な生態学的リスクは、散布飛散による非標的陸生植物への曝露であり、ジカンバが意図せず非標的の近隣地域に移動し、それらの植物に損傷を与える。[7] [8]
2016年、ジカンバは、モンサント社が開発した遺伝子組み換えジカンバ耐性作物に代えて米国での使用が承認されました。ジカンバは、処理された畑から隣接する畑に広がり、被害を引き起こす傾向があるため、厳しい監視下に置かれました。 [9]この論争は、ジカンバの使用に関する訴訟、州による禁止、および追加の制限につながりました。
除草剤としての使用
ジカンバは、一年生および多年生の広葉雑草を駆除する選択的かつ全身性の除草剤です。[10]主な商業用途は、穀物作物と芝生の雑草防除です。また、牧草地のブラシやシダの防除、マメ科植物やサボテンの防除にも使用されます。フェノキシ系除草剤または他の除草剤と組み合わせて、ジカンバは放牧地やその他の非作物地域（柵列、道路、廃棄物）の雑草防除に使用できます。ジカンバは針葉樹種に対して有毒ですが、一般的にイネ科植物に対しては毒性が低いです。[2]ジカンバは、植物の成長率を高め、老化と細胞死を引き起こす合成オーキシン です。[2] [11]
ジカンバの成長制御特性は、1942年にジマーマンとヒッチコックによって初めて発見されました。[12] その後すぐに、イギリスのジェロットヒル実験ステーションが現場でジカンバの評価を行いました。それ以来、ジカンバは家庭用および商業用の雑草防除に使用されています。
モンサント社によるジカンバ耐性遺伝子組み換え植物の発売に伴い、ジカンバの使用が増加していると報告されている。2016年10月、EPAは、漂流しやすい古いジカンバ製剤をこれらの新しい植物に違法に散布したことについて刑事捜査を開始した。[13] [14]古い製剤は散布後に漂流し、処理対象ではない他の作物に影響を及ぼすことが報告されている。[15] [16]モンサント社が製造したジカンバの揮発性が低い製剤は、蒸発しにくく、圃場間の意図しないドリフトを抑制するように設計されており、2016年にEPAによって米国での使用が承認され、2017年に市販されました。[17]その結果、米国地質調査所によると、米国の農業におけるジカンバの使用は、2016年の約800万ポンド（360万kg）から2019年には3000万ポンド（1400万kg）に急増しました。[18]
ドリフト
ジカンバは、散布された畑から隣接する作物に漂うという評判から、精査の対象となった。 [19] [20] 2011年、欧州食品安全機関は、ジカンバの大気を介した長距離輸送の可能性を重大な懸念事項として特定した。[21] 2022年、米国環境保護庁は、非標的陸生植物への潜在的な影響のため、散布による漂流をジカンバの主な生態学的リスクと特定した。[8]ジカンバは漂流耐性製剤としても利用可能であり、隣接する畑に影響を与える可能性が低い。
毒物学
人間
2022年にEPAは、芝生や畑作物に散布する乾燥流動性製剤を混合・積載する作業員に潜在的な職業リスクがあることを確認した。 [8] EPAは、食事、住宅、集合体、散布後の懸念されるリスクを特定しなかった。[8]
国立衛生研究所の農業健康研究で収集されたデータのレビューでは、ジカンバの肺がんおよび大腸がんの発生率比の上昇と、肯定的な曝露反応パターンが報告されました。 [22]カナダ横断農薬と健康研究では、ジカンバへの曝露により男性の非ホジキンリンパ腫のリスクが増加することが判明しました。[23]
哺乳類
ジカンバは摂取、吸入、経皮曝露による毒性が低い（ラットの経口LD 50：体重1kgあたり757mg、ラットの経皮LD 50：>2,000mg/kg、ラットの吸入LC 50：>200mg/L）。3世代の研究では、ジカンバはラットの生殖能力に影響を与えなかった。[24]
妊娠6日目から18日目までウサギに0、0.5、1、3、10、または20（mg/kg）/日の工業用ジカンバを投与したところ、10mg/kgの投与量で母体への毒性作用、胎児の体重のわずかな減少、胎児の喪失の増加が認められた。米国環境保護庁（EPA）は、この研究のNOAELを3（mg/kg）/日と設定した。 [24]
犬の実験では肝細胞の肥大が見られましたが、人間では同様の効果は見られませんでした。[24]
水生動物
ジカンバとその誘導体は、水生無脊椎動物に対して実質的に無毒である。研究によると、ジカンバは環境に関連する濃度では魚類に対して潜在的な内分泌かく乱物質であると考えられる。[25]
鳥と蜂
2022年EPAの生態学的リスク評価草案では、ジカンバのあらゆる使用において鳥類や蜂の幼虫への潜在的な悪影響が特定されている。[8]
遺伝子組み換え作物
土壌細菌シュードモナス・マルトフィリア（DI-6株）はジカンバを除草活性のない3,6-ジクロロサリチル酸（3,6-DCSA）に変換します。この最初の分解段階を担う酵素は、ジカンバO-デメチラーゼと呼ばれる3成分系で構成されています。[6]
2000年代にモンサント社は3つの酵素のうちの1つの成分を大豆、綿花、その他の広葉作物のゲノムに組み込み、ジカンバ耐性を持たせました。 [6] モンサント社はジカンバ耐性作物をエクステンドというブランド名で販売している。[26]
農家は、漂流するジカンバから身を守るために耐性作物の栽培を強いられることに懸念を表明している。[26]
抵抗
除草剤耐性作物の導入後の除草剤耐性は、除草剤に関する一般的な懸念事項です。[26] [27]実験室では、研究者らは、暴露後3世代以内に雑草がジカンバに耐性を持つことを実証しました。[26]この効果は、グリホサート耐性作物（「ラウンドアップレディ」として販売）によって実証されています。 [26] [27] [28]雑草種であるアマランサスパルメリとバシアスコパリアは、1990年代にすでにジカンバに対する耐性を獲得していました。[29]
ジカンバのHRAC耐性クラスはグループI（オーストラリア）、グループO（世界）、グループ4（数値）である。[30] [31]
環境の運命
ジカンバは水に溶けにくい。[2]米国地質調査所が1991年から1996年にかけて実施した調査では、調査対象となった地下水の0.13%にジカンバが含まれていることがわかった。検出された最大濃度は0.0021 mg/Lであった。[32]
ジクロロサリチル酸は好気性細菌と嫌気性細菌の両方によって分解され、3,6-ジクロロサリチル酸になる。この変換はジカンバモノオキシゲナーゼによって触媒され、ジカンバのメチル基を水酸化する。ヒドロキシメチル化された誘導体は、不活性なジクロロサリチル酸またはその共役塩基に容易に加水分解される。この酵素をコードする遺伝子の改変は、ジカンバ耐性作物に向けた1つの戦略である。[33]ジクロロサリチル酸は、すでにかなり毒性が低いジカンバよりもはるかに毒性が低い。[34] [35]
ジカンバ耐性作物への使用
2016年に米国EPAがモンサント社製のジカンバ耐性大豆を承認した後、ジカンバに対する苦情が急増した。[36]この大豆はモンサント社のエクステンド製品の一部であった。[36]ジカンバは、ジカンバ耐性大豆および綿花作物に対する「オーバー・ザ・トップ」（OTT）使用がEPAによって承認された。[8] 2017年と2018年に、EPAは、農家が散布液の飛散による作物被害と経済的損失を経験したとの報告を受けて、すべてのOTTジカンバ製品の登録を修正した。[8]
アーカンソー州とミズーリ州は、ドリフトによる農作物被害の苦情を受けて、2017年7月にジカンバの販売と使用を禁止した。[37]モンサントは、農作物被害の事例がすべて調査されているわけではなく、禁止は時期尚早であると主張して反論した。[38]モンサントは禁止の停止を求めてアーカンソー州を訴えたが、訴訟は2018年2月に却下された。[39]また、2017年以降、ジカンバの使用が増加していることも認められている。[40] [41]
2020年6月、第9巡回控訴裁判所は、環境保護庁が「認識していたリスクを大幅に過小評価し、他のリスクを全く認識していなかった」として、米国でのジカンバ系除草剤3種の販売を差し止めた。 [42] [43] [8] EPA監察総監室は、EPAのキャリア科学者や管理者が科学的、手続き的、法的に健全な別のアプローチを推奨しようと最大限の努力を払ったにもかかわらず、EPAは2018年の決定で通常の手順から逸脱したと結論付けた。[8]
2020年6月8日、EPAは、2020年6月3日以前に購入されたジカンバ系農薬の既存在庫は、2020年7月31日まで以前のラベルに従って使用できることを明らかにした。[44] 2020年10月、EPAは、ジカンバ系製品3種、Xtendimax、Engenia、Taviumの登録申請に関する決定を下した。EPAは、ラベルの制限などいくつかの追加変更を加えて、2021年から2025年までの使用を承認した。[45]
2020年にEPAが実施した管理措置にもかかわらず、2021年の事件報告書では、ジカンバ関連の事件の数、深刻度、および/または地理的範囲にほとんど変化が見られませんでした。[8] 2022年3月と2023年2月に、EPAは、高温の日に散布を避けることでOTTジカンバの揮発性と敷地外への移動の可能性を減らすために、OTTジカンバの使用をさらに制限するための追加ラベルを承認しました。[8]この制限は、ミネソタ州、アイオワ州、イリノイ州、インディアナ州、サウスダコタ州に適用されます。[8]
訴訟
2018年2月には、21州の多数の農家がジカンバが農作物に被害を与えたとしてモンサント社を相手取って訴訟を起こしたと報じられ、最も目立った訴訟はミズーリ州とアーカンソー州から起こされた。[46] 2019年8月までに、ジカンバが使用した農家の近隣住民の農作物、庭、木々に被害を与えたとして、さらに多くの訴訟が起こされた。[40] [41]
2020年1月27日、ミズーリ州ケープジラードでジカンバ関連製品に関する初の裁判が始まった。[47] [48]この訴訟は、ジカンバベースの除草剤が作物と木に重大な被害を与えたと主張する桃農家が関与している。[49]この訴訟は、ジカンバがまだモンサントによって所有されていた2016年11月に提起されていた。[50] [51] [52] 2020年2月14日、訴訟に関与した陪審は、ジカンバの所有者であるバイエルと共同被告であるBASFに不利な判決を下し、桃の栽培者であるバダーファームの所有者であるビル・バダーに有利な判決を下した。[53]バイエルとBASFはまた、バダーに1500万ドルの損害賠償を支払うよう命じられた。[54] 2020年2月15日、モンサントとBASFは懲罰的損害賠償としてさらに2億5000万ドルの支払いを命じられた。[55] [56]裁判所の文書によると、モンサントはジカンバドリフトを売り込み手段として利用し、農家に自社のジカンバ耐性種子を購入させ、そうでなければ作物が壊滅することになるだろうと説得していたことが明らかになった。[57]
2月17日、ジカンバはさらに多くの訴訟に直面するだろうと発表された。[58] 2月26日、ペイファー・ウルフ・カー＆ケイン法律事務所は、ベイダー判決の後、2,000人以上の米国農家が今後の訴訟で代理を務めるために同法律事務所を雇ったと発表した。[59]
2020年6月、バイエルは2015年から2020年までのジカンバに関するすべての請求について、2億5000万ドルの判決を除いて最大4億ドルの和解に同意した。[60] 2020年11月25日、米国地方裁判所のスティーブン・リンボー・ジュニア判事は、ベイダーファーム事件の懲罰的損害賠償額を6000万ドルに減額した。[61]
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ジカンバに関連するメディアがあります。
- 付録 E: 除草剤情報、米国農務省
- 化学ファクトシート、Speclab.com
- ジカンバ技術ファクトシート – 国立農薬情報センター
- ジカンバ一般ファクトシート – 国立農薬情報センター
- ジカンバ農薬情報プロファイル – エクステンション毒性学ネットワーク
- モンサント社のエクステンド作物システム製品ページ
- EPA ジカンバ再登録適格性決定