デカメチルシクロペンタシロキサン

デカメチルシクロペンタシロキサン
	; 構造式
	; 単結晶X線回折によって決定された結晶構造に見られる分子の球棒モデル
	; デカメチルシクロペンタシロキサンのサンプル
名前
	推奨されるIUPAC名デカメチル-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-ペンタオキサペンタシルカン
	その他の名前シクロペンタメチコン; 環状ジメチルシロキサン五量体; 5 5; D5; 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-デカメチルシクロペンタシロキサン;
識別子
CAS番号	541-02-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1800166
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	10451 ;
ドラッグバンク	DB11244;
ECHA 情報カード	100.007.969
EC番号	208-764-9;
メッシュ	デカメチルシクロペンタシロキサン
パブケム CID	10913;
RTECS番号	GY5945200;
ユニ	0THT5PCI0R ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２７１８４;
	InChI InChI=1S/C10H30O5Si5/c1-16(2)11-17(3,4)13-19(7,8)15-20(9,10)14-18(5,6)12-16/h1-10H3 キー: XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H30O5Si5/c1-16(2)11-17(3,4)13-19(7,8)15-20(9,10)14-18(5,6)12-16/h1-10H3 キー: XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYAC;
	笑顔 C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1; O1[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si]1(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C;
プロパティ
化学式	[(CH 3 ) 2 SiO] 5
モル質量	370.770 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.958グラム/ cm3
融点	−47 °C; −53 °F; 226 K
沸点	210 °C (410 °F; 483 K)
水への溶解度	17.03±0.72 ppb（23℃）
ログP	8.07
蒸気圧	20.4±1.1 Pa（25℃）
粘度	3.74コア
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H361、H412、H413
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P273、P280、P281、P303+P361+P353、P308+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
引火点	73 °C (163 °F; 346 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連する有機ケイ素化合物	オクタメチルシクロテトラシロキサン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

デカメチルシクロペンタシロキサンは、 D ₅やD5とも呼ばれ、化学式[(CH ₃ ) ₂ SiO] ₅で表される有機ケイ素化合物です。無色無臭の液体で、わずかに揮発性があります。^[5]

使用

この化合物はシクロメチコンに分類される。このような液体は、デオドラント、日焼け止め、ヘアスプレー、スキンケア製品などの化粧品によく使われている。髪をブラッシングしやすくし、切れ毛を防ぐことから、ヘアコンディショナーでの使用が一般的になりつつある。また、シリコンベースの個人用潤滑剤の一部としても使用されている。D _5は皮膚軟化剤と考えられている。カナダでは、消費者向け製品に使用されている量の約70％が制汗剤、20％がヘアケア製品である。^[6]欧州経済領域では、年間10,000～100,000トンのD ₅が製造および/または輸入されている。^[7]北半球におけるD ₅の大気排出量は、年間30,000トンと推定されている。^[8]

デカメチルシクロペンタシロキサンは、2000年代初頭にドライクリーニング溶剤としても試されました。EUではその残留性、生体蓄積性、毒性の特性により規制されているにもかかわらず、テトラクロロエチレン（世界で最も一般的なドライクリーニング溶剤）よりも環境に優しい溶剤として販売されました。^[9]

製造と重合

商業的には、D _5はジメチルジクロロシランから製造される。二塩化物を加水分解すると、環状ジメチルシロキサンとポリジメチルシロキサンの混合物が生成される。この混合物から、D ₅を含む環状シロキサンを蒸留によって除去することができる。KOH などの強塩基の存在下では、ポリマー/リング混合物は平衡状態になり、より揮発性の高い環状シロキサンに完全に変換される。^[10]

[(CH ₃ ) ₂ SiO] _{5 n} → n [(CH ₃ ) ₂ SiO] ₅

ここで、n は正の整数です。D ₄と D ₅もポリマーの前駆体です。触媒は再び KOH です。

安全性と環境への配慮

D5_{はラットに対する}LD50_が50g/kg以上で無毒である。 ^[10]

_{D 5}と D ₄の環境への影響は、これらの化合物が広範囲に及ぶことから注目を集めています。環状シロキサンは、一部の水生生物種で検出されています。^[11]カナダの科学的レビューでは、「シロキサン D5 は環境に危険を及ぼさない」と判定され^[12]、オーストラリア政府による D5 の科学的評価では、「予想される表層水濃度でのこれらの化学物質への曝露による水生生物への直接的なリスクは、重大ではない可能性が高い」と述べられています。^[13]しかし、欧州連合では、D _{5 は}PBTおよび vPvB の特性により、非常に懸念される物質(SVHC)として特徴付けられ、認可候補リストに含まれていました。^[14] 2020 年 1 月 31 日以降、D _{5 は}、重量比 0.1 % 以上の濃度で洗い流す化粧品に欧州連合で販売することはできません。^[15]

参照

ヘキサメチルシクロトリシロキサン（D ₃）
オクタメチルシクロテトラシロキサン（D ₄）

参考文献

^ S. Parsons、D. Rankin、PA Wood (2004)。「CSD Communication YAGTOQ: デカメチルペンタシルセスキオキサン」。ケンブリッジ構造データベース: アクセス構造。ケンブリッジ結晶学データセンター。doi :10.5517/cc89wzd 。2021年8月18日閲覧。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
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^ Shihe Xu 、Bruce Kropscott (2012)。「環状揮発性メチルシロキサンとジメチルシランジオールの分配係数の同時測定法」。分析化学。84 ( 4 ) : 1948–1955。doi :10.1021/ac202953t。PMID 22304371 。
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^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるデカメチルシクロペンタシロキサンの記録、2015年9月25日にアクセス。
^ Donald Mackay、Christina E. Cowan-Ellsberry、David E. Powell、Kent B. Woodburn、Shihe Xu、Gary E. Kozerski、Jaeshin Kim (2015)。「デカメチルシクロペンタシロキサン（D5）の環境源、運命、輸送、および暴露経路」。環境毒性化学。34（12）：2689–2702。doi ：10.1002/etc.2941。PMID 26213270。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
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^ 「認可対象候補物質リスト - デカメチルシクロペンタシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。
^ 「2018年1月10日の委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関して化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正」。 2018年7月18日閲覧。

外部リンク

消費者製品情報データベースのシクロペンタシロキサン
Dekant, Wolfgang; Klaunig, James E. (2016). 「デカメチルシクロペンタシロキサン (D5) の毒性学」.規制毒性学および薬理学. 74 : S67–S76. doi : 10.1016/j.yrtph.2015.06.011 . PMID 26111607.

[1] S. Parsons、D. Rankin、PA Wood (2004)。「CSD Communication YAGTOQ: デカメチルペンタシルセスキオキサン」。ケンブリッジ構造データベース: アクセス構造。ケンブリッジ結晶学データセンター。doi :10.5517/cc89wzd 。2021年8月18日閲覧。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[2] ^ Sudarsanan Varaprath、Cecil L. Frye 、Jerry Hamelink (1996)。「ペルメチルシロキサン（シリコーン）の水溶解度」。環境毒性学および化学。15 (8): 1263–1265。doi :10.1002/etc.5620150803。

[3] ^ Shihe Xu 、Bruce Kropscott (2012)。「環状揮発性メチルシロキサンとジメチルシランジオールの分配係数の同時測定法」。分析化学。84 ( 4 ) : 1948–1955。doi :10.1021/ac202953t。PMID 22304371 。

[4] ^ Ying Duan Lei、Frank Wania、Dan Mathers (2010)。「選択された環状および線状ポリジメチルシロキサンオリゴマーの温度依存蒸気圧」。Journal of Chemical & Engineering Data。55 ( 12): 5868–5873。doi :10.1021/je100835n 。

[GESTIS-5] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるデカメチルシクロペンタシロキサンの記録、2015年9月25日にアクセス。

[6] Donald Mackay、Christina E. Cowan-Ellsberry、David E. Powell、Kent B. Woodburn、Shihe Xu、Gary E. Kozerski、Jaeshin Kim (2015)。「デカメチルシクロペンタシロキサン（D5）の環境源、運命、輸送、および暴露経路」。環境毒性化学。34（12）：2689–2702。doi ：10.1002/etc.2941。PMID 26213270。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] 「InfoCard – デカメチルシクロペンタシロキサン」ECHA 2018年7月18日閲覧。

[8] ^ Michael S. McLachlan、Amelie Kierkegaard、Kaj M. Hansen、Roger van Egmond、Jesper H. Christensen、Carsten A. Skjøth (2010)。「大気中のデカメチルシクロペンタシロキサン (D 5 ) の濃度と運命」。Environmental _Science& Technology。44 ( 14): 5365–5370。Bibcode :2010EnST...44.5365M。doi :10.1021/es100411w。PMID 20568739 。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[9] 2018年1月10日の欧州委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関する化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正 (EEA 関連のテキスト)、2018-01-10、2023-08-10取得

[Ullmann-10] モレット、ハンス＝ハインリヒ;シュルツ、マンフレッド。ワーグナー、ゲプハルト (2005)。「シリコーン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a24_057。ISBN 3527306730。

[Wang-11] Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha:環境中の環状揮発性メチルシロキサンの毒性、検出、発生および運命に関する研究の最近の進歩のレビュー、Chemosphere 2013、第93巻、711〜725ページ。doi :10.1016/ j.chemosphere.2012.10.041

[12] 1999年カナダ環境保護法第333条(1)に基づいて設立されたデカメチルシクロペンタシロキサン(シロキサンD5)の審査委員会の報告書、2011年10月20日

[13] 「環状揮発性メチルシロキサン：環境ティアII評価」Wayback Machineで2020年5月27日にアーカイブされたオーストラリア保健省。2018年12月4日閲覧。

[14] 「認可対象候補物質リスト - デカメチルシクロペンタシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。

[15] 「2018年1月10日の委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関して化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正」。 2018年7月18日閲覧。