オクタメチルシクロテトラシロキサン

オクタメチルシクロテトラシロキサン
名前
	推奨されるIUPAC名オクタメチル-1,3,5,7,2,4,6,8-テトラオキサテトラシロカン
	その他の名前 4 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 56 67 78 89 9; D4; OMCTS;
識別子
CAS番号	556-67-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:25640;
ケムスパイダー	10696;
ECHA 情報カード	100.008.307
EC番号	209-136-7;
パブケム CID	11169;
ユニ	CZ227117JE ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7027205;
	InChI InChI=1S/C8H24O4Si4/c1-13(2)9-14(3,4)11-16(7,8)12-15(5,6)10-13/h1-8H3 キー: HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C;
プロパティ
化学式	[(CH 3 ) 2 SiO] 4
モル質量	296.616 グラムモル−1
密度	0.956g /mL
融点	17～18℃（63～64℉、290～291K）
沸点	175～176 °C (347～349 °F; 448～449 K)
水への溶解度	56.2±2.5ppb （ 23 ℃）
ログP	6.98±0.13
蒸気圧	124.5±6.2 Pa（25 ℃）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H361f , H410 M=10
関連化合物
関連化合物	ジシロキサン; テトラメチルシラン; ジメチルエーテル; ビス(トリメチルシリル)アミン; テトラキス(トリメチルシリルオキシ)シラン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

オクタメチルシクロテトラシロキサンはD4_とも呼ばれ、化学式[(CH3 ₎ 2SiO _] 4_で表される有機ケイ素化合物です。無色の粘性液体です。一般的なシクロメチコンです。化粧品に広く使用されています。^[5]

製造と重合

商業的には、D _4はジメチルジクロロシランから製造される。二塩化物を加水分解すると、環状ジメチルシロキサンとポリジメチルシロキサンの混合物が生成される。この混合物から、D ₄を含む環状シロキサンを蒸留によって除去することができる。KOH などの強塩基の存在下では、ポリマー/リング混合物は平衡状態になり、より揮発性の高い環状シロキサンに完全に変換される。^[5]

[(CH ₃ ) ₂ SiO] _{4 n} → n [(CH ₃ ) ₂ SiO] ₄

D ₄とD ₅もポリマーの前駆体です。触媒はやはり KOH です。

発生

これは環状シロキサンの中でも最も重要なものの1つであり、1993年の世界生産量は1億3600万キログラムでした。 ^[6]欧州経済領域では、年間10万～100万トンのD4_が製造または輸入されています。^[7]

安全性と環境への配慮

D4_の急性毒性は低い。ラットにおける単回4時間吸入暴露のLC50_{は36mg/Lである。ラットの経口}_LD50は4800mg/kg以上、経皮LD50_は2400mg/kg以上である。^[8]

環ひずみがほとんどない最小の環状ジメチルシロキサンであるD ₄は、^[9]埋立地ガスなど、環境中に最も多く存在するシロキサンの1つです。^[10] D ₄と D _{5 は}広く存在するため注目を集めています。環状シロキサンは、一部の水生生物種で検出されます。^[11]米国で行われた独立した査読済み研究では、「D4 による生物へのリスクは無視できる」と判定されました。 ^[12]一方、オーストラリア政府による科学的評価では、「予想される表層水濃度でのこれらの化学物質への曝露による水生生物への直接的なリスクは、それほど大きくない可能性が高い」と述べられています。^[13]

欧州連合では、D _4はPBTおよびvPvBの特性により非常に懸念される物質（SVHC）とみなされ、認可候補リストに含まれていました。^[14]^[^要説明^] 2020年1月31日以降、 D _4は、いずれかの物質の重量比で0.1%以上の濃度で洗い流す化粧品に流通してはなりません。^[15]逆に、2017年にワシントン州が行った科学の詳細なレビューと分析により、D ₄はCHCCリストから削除されました。^[16]^[^要説明^]この決定を受けて、オレゴン州も2018年に追随しました。^[17]

参照

ヘキサメチルシクロトリシロキサン（D ₃）
デカメチルシクロペンタシロキサン（D ₅）

参考文献

^ Sudarsanan Varaprath、Cecil L. Frye 、Jerry Hamelink (1996)。「ペルメチルシロキサン（シリコーン）の水溶解度」。環境毒性学および化学。15 (8): 1263–1265。doi :10.1002/etc.5620150803。
^ Shihe Xu 、Bruce Kropscott (2012)。「環状揮発性メチルシロキサンとジメチルシランジオールの分配係数の同時測定法」。分析化学。84 ( 4 ) : 1948–1955。doi :10.1021/ac202953t。PMID 22304371 。
^ Ying Duan Lei、Frank Wania、Dan Mathers (2010)。「選択された環状および線状ポリジメチルシロキサンオリゴマーの温度依存蒸気圧」。Journal of Chemical & Engineering Data。55 ( 12): 5868–5873。doi :10.1021/je100835n 。
^ ab 「調和された分類 - 規則（EC）No 1272/2008（CLP規則）の付属書VI」。 2022年3月15日閲覧。
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^ Philippe P. Quevauviller、Patrick Roose、Gert Verreet (2011 年 8 月 24 日)。化学的海洋モニタリング: 政策枠組みと分析傾向。John Wiley & Sons。2010 年、ISBN 978-1-119-97759-9。
^ 「InfoCard – オクタメチルシクロテトラシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。
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^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha「環境中の環状揮発性メチルシロキサンの毒性、検出、発生および運命に関する研究の最近の進歩のレビュー」Chemosphere 2013、第93巻、711～725ページ、doi :10.1016/j.chemosphere.2012.10.041。
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^ 「2018年1月10日の委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関して化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正」。 2018年7月18日閲覧。
^ 「簡潔な説明文: 子どもに安全な製品に関する報告規則」ワシントン州環境局。2018 年 12 月 27 日閲覧。
^ 「規則制定案の通知」オレゴン州。2018年12月9日閲覧。

外部リンク

消費者製品情報データベースのオクタメチルシクロテトラシロキサン、シリカ反応生成物
消費者製品情報データベースのオクタメチルシクロテトラシロキサン（スペルミス）

[1] ^ Sudarsanan Varaprath、Cecil L. Frye 、Jerry Hamelink (1996)。「ペルメチルシロキサン（シリコーン）の水溶解度」。環境毒性学および化学。15 (8): 1263–1265。doi :10.1002/etc.5620150803。

[2] ^ Shihe Xu 、Bruce Kropscott (2012)。「環状揮発性メチルシロキサンとジメチルシランジオールの分配係数の同時測定法」。分析化学。84 ( 4 ) : 1948–1955。doi :10.1021/ac202953t。PMID 22304371 。

[3] ^ Ying Duan Lei、Frank Wania、Dan Mathers (2010)。「選択された環状および線状ポリジメチルシロキサンオリゴマーの温度依存蒸気圧」。Journal of Chemical & Engineering Data。55 ( 12): 5868–5873。doi :10.1021/je100835n 。

[Harmonised_classification-4] 「調和された分類 - 規則（EC）No 1272/2008（CLP規則）の付属書VI」。 2022年3月15日閲覧。

[Ullmann-5] モレット、ハンス＝ハインリヒ;シュルツ、マンフレッド。ワーグナー、ゲプハルト (2005)。「シリコーン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a24_057。ISBN 978-3527306732。

[QuevauvillerRoose2011-6] Philippe P. Quevauviller、Patrick Roose、Gert Verreet (2011 年 8 月 24 日)。化学的海洋モニタリング: 政策枠組みと分析傾向。John Wiley & Sons。2010 年、ISBN 978-1-119-97759-9。

[7] 「InfoCard – オクタメチルシクロテトラシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。

[8] Brooke DN、Crookes MJ、Gray D、Robertson S (2009)。環境リスク評価報告書：オクタメチルシクロテトラシロキサン（PDF）（報告書）。環境庁。

[Brook-9] ブルック、マイケル A. (2000)。有機、有機金属、高分子化学におけるシリコン。ニューヨーク：ワイリー。p. 262。ISBN 978-0-471-19658-7。

[Frechen2009-10] フランツ=ベルント・フレッヒェン (2009)。臭気と VOC: 測定、規制、および制御技術。カッセル大学出版局 GmbH。 p. 287.ISBN 978-3-89958-609-1。

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[12] Josie B. Nusz、Anne Fairbrother、Jennifer Daley、G. Allen Burton (2018)。「モニタリングデータに基づく現実的な毒性物質規制法生態学的リスク評価を提供するための複数の証拠の使用：D4ケーススタディ」。Science of the Total Environment。636： 1382–1395。Bibcode ：2018ScTEn.636.1382N。doi ： 10.1016 /j.scitotenv.2018.04.335。PMID 29913599。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[13] 「環状揮発性メチルシロキサン：環境ティアII評価」Wayback Machineで2020年5月27日にアーカイブされたオーストラリア保健省。2018年12月27日閲覧。

[14] 「認可対象候補物質リスト - オクタメチルシクロテトラシロキサン」ECHA . 2018年7月18日閲覧。

[15] 「2018年1月10日の委員会規則 (EU) 2018/35、オクタメチルシクロテトラシロキサン (「D4」) およびデカメチルシクロペンタシロキサン (「D5」) に関して化学物質の登録、評価、認可および制限に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1907/2006 の付属書 XVII を改正」。 2018年7月18日閲覧。

[16] 「簡潔な説明文: 子どもに安全な製品に関する報告規則」ワシントン州環境局。2018 年 12 月 27 日閲覧。

[17] 「規則制定案の通知」オレゴン州。2018年12月9日閲覧。