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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-{(2 R )-2-[(1 S ,3 S ,5 S )-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン | |
| その他の名前
ナラマイシン A、ヒザロシン、アクチジオン、アクティススプレー、科研、U-4527
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.578 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１５Ｈ２３ＮＯ４ | |
| モル質量 | 281.352 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 融点 | 119.5 ～ 121 °C (247.1 ～ 249.8 °F; 392.6 ～ 394.1 K) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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非常に有毒 |
| GHSラベル: | |
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| 安全データシート（SDS） | オックスフォード MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シクロヘキシミドは、細菌ストレプトマイセス・グリセウスによって生成される天然の殺菌剤です。シクロヘキシミドは、タンパク質合成における転座段階（リボソームに対する2つのtRNA分子とmRNAの移動）を妨害することで効果を発揮し、真核生物の翻訳伸長を阻害します。シクロヘキシミドは、生体外で研究される真核細胞におけるタンパク質合成を阻害するために、生物医学研究で広く使用されています。安価で、すぐに作用します。培養培地から除去するだけで、その効果はすぐに回復します。[1 ]
シクロヘキシミドは、 DNA損傷、催奇形性、その他の生殖への影響（出生異常や精子毒性を含む[2] ）などの重大な毒性副作用があるため、通常は試験管内研究用途にのみ使用され、治療化合物としてヒトに使用するには適していません。農業用途では殺菌剤として使用されてきましたが、健康リスクがよりよく理解されるようになったため、この用途は現在減少しています。
シクロヘキシミドは塩基性環境で急速に分解するため、作業面や容器の除染は石鹸水や重曹水などの無害なアルカリ溶液で洗浄することで行うことができます。
米国では、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[3]
発見
シクロヘキシミドは1946年にアップジョン社のアルマ・ジョスリン・ウィッフェン・バークスデールによって報告された。[4]
実験的応用
シクロヘキシミドは、分子生物学においてタンパク質の半減期を決定するための実験ツールとして使用できます。時間経過実験で細胞をシクロヘキシミドで処理し、続いて細胞溶解物のウェスタンブロッティングで目的のタンパク質を調べると、タンパク質の半減期の違いがわかります。シクロヘキシミド処理により、転写や翻訳の寄与を混同することなく、タンパク質の半減期を観察することができます。シクロヘキシミドの不可逆な類似体も報告されています。[5]
ミトコンドリアタンパク質合成はシクロヘキシミドによる阻害に耐性がある。一方、クロラムフェニコールはミトコンドリア（および細菌）タンパク質合成を阻害するが、細胞質リボソームでの合成には耐性がある。ゲノムが利用可能になる前は、これらの阻害剤はミトコンドリア遺伝子からミトコンドリア内でどのミトコンドリアタンパク質が合成されるかを決定するために使用されていました。[6] [7]
シクロヘキシミドは、エチレン生成を促進する植物成長調整剤として使用されます。また、殺鼠剤[要出典]やその他の動物殺虫剤としても使用されます。また、試験培地中の酵母やカビの増殖を抑制することで、ビール発酵中の不要な細菌を検出する培地にも使用されます。
シクロヘキシミドの翻訳伸長凍結特性は、リボソームプロファイリング/翻訳プロファイリングにも使用されます。シクロヘキシミドの添加により翻訳が停止され、細胞内の DNA/RNA がヌクレアーゼ処理されます。その後、RNA のリボソーム結合部分を配列決定できます。
シクロヘキシミドは環境サンプルからの細菌の分離を容易にするためにも使用されている。[8]
真菌感受性のスペクトル
シクロヘキシミドは、醸造試験培地中の皮膚糸状菌の分離や真菌の増殖抑制に使用されている。以下は、一般的に標的とされるいくつかの真菌に対する感受性データである。[9]
- カンジダアルビカンス：12.5μg/ml
- ミコスファエレラ・グラミニコラ：47.2μg/ml～85.4μg/ml
- サッカロミセス・セレビシエ：0.05μg/ml～1.6μg/ml
- Neoscytalidium dimidiatumは、ほとんどの抗真菌剤に耐性のある水虫のような感染症ですが、シクロヘキシミドに対しては敏感であるため、シクロヘキシミドを含まない培地で培養する必要があります。
参照
参考文献
- ^ ミュラー、フランツ、アッカーマン、ピーター、マルゴット、ポール (2012)。「農業用殺菌剤、2. 個別殺菌剤」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.o12_o06。ISBN 978-3527306732。
- ^ "TOXNET". toxnet.nlm.nih.gov . 2007年5月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年5月3日閲覧。
- ^ 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF)。連邦規則集(2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。
- ^ ニューヨーク植物園. 「Alma Whiffen Barksdale Records (RG5)」. nybg.org . 2017年3月1日閲覧。
- ^ Park, Yongho; Koga, Yumi; Su, Cindy; Waterbury, Amanda L.; Johnny, Christopher L.; Liau, Brian B. (2019-04-08). 「翻訳伸長を強力に阻害するシクロヘキシミドおよび類似体の多目的合成経路」。Angewandte Chemie International Edition。58 ( 16): 5387–5391。doi : 10.1002 /anie.201901386。ISSN 1433-7851。PMID 30802354 。
- ^ Weiss H, Sebald W, Bücher T (1971). 「Neurospora crassa のシトクロム酸化酵素のポリペプチドへのアミノ酸のシクロヘキシミド耐性取り込み」(PDF) . Eur. J. Biochem . 22 (1): 19–26. doi :10.1111/j.1432-1033.1971.tb01509.x. PMID 4329217.
- ^ Sebald W, Weiss H, Jackl G (1972). 「クロラムフェニコールによる Neurospora crassa のシトクロム酸化酵素の組み立て阻害」Eur. J. Biochem . 30 (3): 413–417. doi : 10.1111/j.1432-1033.1972.tb02112.x . PMID 4344826.
- ^ Sands, DC; Rovira, AD (1970 年 9 月). 「選択培地による蛍光シュードモナスの分離」.応用微生物学. 20 (3): 513–514. doi :10.1128/am.20.3.513-514.1970. ISSN 0003-6919. PMC 376970. PMID 16349887 .
- ^ 「シクロヘキシミド – 抗菌インデックス知識ベース – TOKU-E」。antibiotics.toku- e.com。